The Walden cycle revisited: A computational study of competitive ring closure to α- and β-lactones

Chemical Communications

Volumn , Issue 10, 2006, Pages 1106-1108

  Buchanan, J Grant ^a   Diggle, Richard A ^a   Ruggiero, Giuseppe D ^a   Williams, Ian H ^a  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLOROSUCCINIC ACID; LACTONE DERIVATIVE; MALIC ACID DERIVATIVE; SUCCINIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; MATHEMATICAL COMPUTING; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; TRANSITION TEMPERATURE;

EID: 84961983930     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b517461a     Document Type: Article

References (32)

1. P. Walden Ber. Dtsch. Chem. Ges. 29 133 138
2. E. Fischer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 40 489 508
3. J. Kenyon H. Phillips Trans. Faraday Soc. 26 451 458
4. E. D. Hughes F. Juliusberger S. Masterman B. Topley J. Weiss J. Chem. Soc. 1525 1529
5. B. Holmberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 45 1713 1715
6. B. Holmberg J. Prakt. Chem. 88 553 603
7. W. A. Cowdrey E. D. Hughes C. K. Ingold S. Masterman A. D. Scott J. Chem. Soc. 1252 1271
8. E. D. Hughes Trans. Faraday Soc. 34 202 221
9. C. K. Ingold Trans. Faraday Soc. 34 221 222
10. S. Winstein H. J. Lucas J. Am. Chem. Soc. 61 1576 1581
11. S. Winstein J. Am. Chem. Soc. 61 1635 1640
12. J. E. Baldwin J. Chem. Soc., Chem. Commun. 734 736
13. L. Ruzicka Chem. Ind. (London) 54 2 8
14. C. Galli L. Mandolini Eur. J. Org. Chem. 3117 3125
15. M. A. Casadei C. Galli L. Mandolini J. Am. Chem. Soc. 106 1051 1056
16. A. C. Knipe C. J. M. Stirling J. Chem. Soc. B 67 71
17. C. Galli G. Illuminati L. Mandolini P. Tamborra J. Am. Chem. Soc. 99 2591 2597
18. G. Illuminati J. Am. Chem. Soc. 100 550 554
19. M. A. Casadei A. di Martino C. Galli L. Mandolini Gazz. Chim. Ital. 116 659 663
20. J. F. Lane H. W. Heine J. Am. Chem. Soc. 73 1348 1350
21. L. Mandolini J. Am. Chem. Soc. 100 550 554
22. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.6, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA
23. A. D. Becke Phys. Rev. A 38 3098 3100
24. J. Chem. Phys., 98, 5648-5652
25. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 37 785 789
26. P. J. Stevens J. F. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 98 11623 11627
27. S. Miertuš E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 55 117 129
28. R. Cammi J. Tomasi J. Chem. Phys. 100 7495 7502
29. C. F. Rodriquez I. H. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 959 965
30. B. Holmberg J. Prakt. Chem. 87 456 479
31. A. R. Olson R. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 60 2687 2692
32. H. N. K. Rørdam J. Chem. Soc. 2931 2945