Solvation of the Menshutkin Reaction: A Rigorous Test of the Effective Fragment Method

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 9, 1999, Pages 1265-1273

  Webb, Simon P ^a   Gordon, Mark S ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961980734     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp983781n     Document Type: Article

References (40)

1. Karelson, M.; Tamm, T.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11901.
2. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
3. (b) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
4. Cammi, R.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1449.
5. Schmidt, M. W.; Windus, T. L.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7480.
6. (a) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Reviews in Computational Chemistry; Boyd, D. B., Lipkowitz, K. B., Eds.; VCH: New York, 1995; Vol. 6.
7. (b) Truong, T. N.; Truong-Thai, T.; Stefanovich, E. V. J. Phys. Chem. 1997, 107, 1881.
8. (c) Stefanovich, E. V.; Truong, T. N. Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 65.
9. (d) Davidson, M. M.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 536.
10. (e) Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261.
11. (f) Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7137.
12. (g) Giesen, D. J.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1057.
13. (h) Amovilli, C.; Mennucci, B.; Floris, F. M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3023.
14. Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8159.
15. (a) Gao, J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 298.
16. (b) de Vries, A. H.; van Duijnen, P. T.; Juffer, A. H.; Pullman, A. C.; Dijkman, J. P.; Merenga, H.; Thole, B. T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 37.
17. (c) Thompson, M. A.; Glendening, E. D.; Feller, D. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10465.
18. (d) Luzhkov, V.; Warshel, A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 199.
19. (e) Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
20. Jensen, J. H.; Day, P. N.; Gordon, M. S.; Basch, H.; Cohen, D.; Garmer, D. R.; Krauss, M.; Stevens, W. J. In Modeling the Hydrogen Bond; Smith, D. A., Ed.; ACS Symposium Series 569; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; p 139.
21. Day, P. N.; Jensen, J. H.; Gordon, M. S.; Webb, S. P.; Stevens, W. J.; Krauss, M.; Garmer, D. R.; Basch, H.; Cohen, D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1969.
22. Merrill, G. N.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2650.
23. Chen, W.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11081.
24. Krauss, M.; Webb, S. P. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5771.
25. Day, P. N.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 1997, 107, 22.
26. (a) Menshutkin, N. Z. Phys. Chem. 1890, 5, 589.
27. (b) Menshutkin, N. Z. Phys. Chem. 1890, 6, 41.
28. McMurry, J. Organic Chemistry; Brooks/Cole Publishing Co.: New York, 1984; p 933.
29. Solà, M.; Lledós, A.; Duran, M.; Bertrán, J.; Abboud, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2873.
30. Gao, J.; Xia, X. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9667.
31. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
32. Okamoto, K.; Fukui, S.; Shingu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1920.
33. Maran, U.; Pakkanen, T. P.; Karelson. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1994, 2, 2445.
34. Maran, U.; Karelson, M.; Pakkanen, T. P. J. Mol. Struct. (Theochem) 1997, 397, 263.
35. (a) Binkley, J. S.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1975, 9, 229.
36. (b) Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91.
37. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Methods of Electronic Structure Theory; Schaefer III, H. F., Ed.; Plenum Press: New York, 1977; Chapter 1, pp 1-27.
38. Binning, R. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206.
39. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Jenson, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Gordon, M. S.; Ngugen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Elbert, S. T.; Montgomery, J.; Dupuis, M. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
40. 1/2 were used.