On the existence of the elusive monomethyl ester of carbonic acid [CH 3OC(O)OH] at 300 K: 1H- and 13C NMR measurements and DFT calculations

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2006, Pages 908-913

  Dibenedetto, Angela ^a   Aresta, Michele ^a   Giannoccaro, Potenzo ^a   Pastore, Carlo ^a   Pápai, Imre ^b   Schubert, Gábor ^b  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^b CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

Author keywords

Carbon dioxide; Density functional calculations; Methylation; NMR spectroscopy

Indexed keywords

ALKYLATION; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ESTERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC ACIDS; SODIUM COMPOUNDS;

AMBIENT CONDITIONS; CARBONIC ACIDS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT CALCULATION; KINETICS AND THERMODYNAMICS; NMR MEASUREMENTS; NMR-SPECTROSCOPY; O-H BOND; PROTONATIONS; SODIUM SALT;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84961979150     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200500622     Document Type: Article

References (31)

1. M. Aresta, D. Ballivet-Tkatchenko, M. C. Bonnet, R. Faure, H. Loiseleur, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2994-2995.
2. M. Aresta, D. Ballivet-Tkatchenko, D. Belli Dell'Amico, M. C. Bonnet, D. Boschi, F. Calderazzo, R. Faure, L. Labella, F. Marchetti, Chem. Commun. 2000, 1099-1100.
3. a) G. Gattow, W. Von Behrendt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 534-535;
4. b) G. Gattow, W. Von Behrendt, Z. Anorg. Allg. Chem. 1973, 398, 198-206.
5. M. H. Jamroz, J. C. Dobrowolski, J. E. Rode, M. A. Borowiak, J. Mol. Struct. (Theochem) 2002, 618, 101-108.
6. K. N. West, C. Wheeler, J. P. McCarney, K. N. Griffith, D. Bush, C. L. Liotta, C. A. Eckert, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3947-3948.
7. a) P. Ballinger, F. A. Long, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 795-798;
8. b) J. Hine, M. Hine, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5266-5271.
9. M. Aresta, A. Dibenedetto, C. Pasture, Inorg. Chem. 2003, 42, 3256-3261.
10. M. T. Nguyen, T. K. Ha, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 599-602.
11. C. A. Wight, A. I. Boldyrev, J. Phys. Chem. 1995, 99, 12125-12130.
12. K. R. Liedl, S. Sekušak, E. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3782-3784.
13. P. Ballone, B. Montanari, R. O. Jones, J. Chem. Phys. 2000, 112, 6571-6575.
14. M. Kunert, P. Wiegeleben, H. Gorls, E. Dinjus, Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 131-133.
15. H. Sun, S. J. Mumby, J. R. Maple, A. T. Hagler, J. Phys. Chem. 1995, 99, 5873-5882.
16. Y. Takano, K. N. Houk, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77.
17. Y. Ono, Appl. Catal., A 1997, 155, 133-166.
18. M. Aresta, A. Dibenedetto, E. Quaranta, Green Chem. 1999, 1, 237-242.
19. S. C. Stinson, Chem. Eng. News 2001, 79, 15-16.
20. A. A. G. Shaikh, S. Sivaram, Chem. Rev. 1996, 96, 951-976.
21. M. A. Pacheco, C. L. Marshall, Energy Fuels 1997, 11, 2-29.
22. M. Aresta, A. Dibenedetto, E. Fracchiolla, P. Giannoccaro, I. Pápai, C. Pastore, G. Schubert, J. Org. Chem. 2005, 70, 6177-6186.
23. E. Dabritz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 470-477.
24. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, Oxford, England, 1986.
25. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
26. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
27. c) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
28. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
29. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
30. A. K. Rappi, C. J. Casewit, K. S. Colwell, W. A. Goddard III, W. M. Skid, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
31. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr.,T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.