Binding of3O2 and1O2 to dyes used in photodynamic therapy in gas phase and aqueous media

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 106, Issue 7, 2006, Pages 1683-1696

  Kushwaha, P S ^a   Mishra, P C ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Charge transfer; DFT calculations; Dye singlet oxygen binding; O2 molecule; Photodynamic dyes

Indexed keywords

BINDING ENERGY; COMPLEXATION; DYES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR;

DFT CALCULATIONS; DYE-SINGLET OXYGEN BINDING; O2 MOLECULE; PHOTODYNAMIC DYES;

OXYGEN;

EID: 84961979051     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20919     Document Type: Article

References (40)

1. Smith, K. C.; Hanawalt, P. C. Molecular Photobiology, Inactivation and Recovery, Academic Press: New York, 1969; p 179.
2. Zhang, L. Z.; Tang, G.-Q. J Photochem Photobiol B 2004, 74, 119.
3. Tang, W.; Xu, H.; Kopelman, R.; Phiebert, M. A. Photochem Photobiol 2005, 81, 242.
4. Gabrielli, D.; Belisle, F.; Severino, D.; Kowaltowski, A. J.; Baptista, M. S. Photochem Photobiol 2004, 79, 227.
5. Schmidt, R.; Afshari, E. Ber Bunsen-Ges Phys Chem 1992, 96, 788.
6. Wainwright, M.; Phoenix, D. A.; Gaskell, M.; Marshall, B. J Antimicrob Chemother 1999, 44, 823.
7. Rohs, R.; Sklenar, H. J Biomol Struct Dyn 2004, 21, 699.
8. Rohs, R.; Sklenar, H.; Lavery, R.; Röder, B. J Am Chem Soc 2000, 122, 2860.
9. Gimenez-Arnau, E.; Missailidis, S.; Stevens, M. Anti-Cancer Drug Des 1998, 13, 431.
10. Dearing, A.; Weiner, P.; Kollman, P. A. Nucleic Acids Res 1981, 9, 1483.
11. Kumakiri, M.; Hashimoto, K. J Natl Cancer Inst 1977, 59, 839.
12. Frenster, J. H. Cancer Res 1971, 31, 1128.
13. Tang, P.; Juang, C. L.; Herbison, G. S. Science 1990, 249, 4964.
14. Lytle, C. D.; Carney, P. G.; Felten, R. P.; Bushar, H. F.; Straight, R. C. Photochem Photobiol 1989, 50, 367.
15. Piette, J.; Lopez, M.; Calberg-Bacq, C. M.; Van de Vorst, A. Int J Radiat Biol 1981, 40, 427.
16. Achari, A.; Neidle, S. Acta Crystallogr B 1976, 32, 2537.
17. Jones, A.; Neidle, S. Acta Crystallogr B 1975, 31, 1324.
18. Obendorf, S. K.; Carrell, H. L.; Glusker, J. P. Acta Crystallogr B 1974, 30, 1408.
19. Marr, H. E., III; Stewart, J. M. Acta Crystallogr B 1973, 29, 847.
20. Kahn-Harari, A.; Ballard, R .E.; Norris, E. K. Acta Crystallogr B 1973, 29, 1124.
21. Mattia, C. A.; Ortona, O.; Puliti, R.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C. J Mol Struct 1995, 350, 63.
22. Gordon, E. R.; Walsh, R. B.; Pennington, W. T.; Hanks, T. W. J Chem Crystallogr 2003, 33, 385.
23. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
24. Upadhyay, D. M.; Mishra, P. C. J Mol Struct (Theochem) 2003, 624, 201.
25. Mishra, P. C.; Singh, A. K.; Suhai, S. Int J Quantum Chem 2005, 102, 282.
26. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; WA Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1978; p 579.
27. Bobrowski, M.; Livo, A.; Oldziej, S.; Jeziorek, D.; Ossowski, T. J Am Chem Soc 2000, 122, 8112.
28. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J Comput Chem 1990, 11, 361.
29. Suhai, S. J Chem Phys 1995, 103, 7030, and references therein.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Revision A.11.2; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1998.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jarramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Rev. B.05; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2003.
32. Frisch, A. E.; Dennington, R. D., II.; Keith, T. A.; Nielsen, A. B.; Holder, A. J. GaussView; Rev. 2.1; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2000.
33. Mennucci, B.; Tomasi, J. J Chem Phys 1997, 106, 5151.
34. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J Chem Phys 1981, 55, 117.
35. Quack, M.; Stockberger, M. J Mol Spectrosc 1972, 43, 87.
36. Sinclair, W. E.; Pratt, D. W. J Chem Phys 1996, 105, 7942.
37. Shukla, M. K.; Mishra, S. K.; Anil Kumar, Mishra, P. C. J Comput Chem 2000, 21, 826.
38. van Lenthe, J. H.; van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; van Duijneveldt, F. B. Adv Chem Phys 1987, 69, 521.
39. Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure, Vol. I: Spectra of Diatomic Molecules; 2nd ed.; Van Nostrand: Princeton, NJ, 1950.
40. Lemp, E.; Valencia, C.; Zanocco, A. L. J Photochem Photobiol A 2004, 168, 91.