Regioselectivity of Michael additions to 3-(pyridin-3-yl or pyrimidin-2-yl)-propenoates and their N-oxides - Experimental and theoretical studies

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2005, Pages 3297-3303

  Lewandowska, Elzbieta ^a   Chatfield, David C ^b  

^a POZNA UNIVERSITY OF LIFE SCIENCES   (Poland)

^b FLORIDA INTERNATIONAL UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Density functional calculations; Michael addition; Regioselectivity; Substituent effects

Indexed keywords

EID: 84961978930     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500058     Document Type: Article

References (27)

1. E. D. Bergman, D. Ginsburg, R. Pappo, Org. React. 1959, 10, 179-555.
2. E. Lewandowska, S. Kinastowski, S. F. Wnuk, Can. J. Chem. 2002, 80, 192-199.
3. I. V. Solodin, A. V. Eremeev, I. I. Chervin, R. G. Kostayanovskii, Kim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1359-1362.
4. B. M. Trost, J. L. Gunzner, T. Yasukata, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3775-3778.
5. J. G. Shim, J. C. Park, C. S. Cho, S. C. Shim, Y. Yamamoto, Chem. Commun. 2002, 852-853.
6. B. M. Trost, G. R. Dake, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7595-7596.
7. B. Liu, R. Davis, B. Joshi, D. W. Reynolds, J. Org. Chem. 2002, 67, 4595-4598.
8. A. Kamimura, N. Murakami, K. Yokota, M. Shirai, H. Okamoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7521-7523.
9. A. Kamimura, N. Murakami, F. Kawahara, K. Yokota, Y. Omata, K. Matsuura, Y. Oishi, R. Morita, H. Mitsudera, H. Suzukawa, A. Kakehi, M. Shirai, H. Okamoto, Tetrahedron 2003, 59, 9537-9546.
10. M. J. Aurell, M. J. Banuls, R. Mestres, E. Munoz, Tetrahedron 1999, 55, 831-846.
11. M. J. Aurell, M. J. Banuls, R. Mestres, E. Munoz, Tetrahedron 2001, 57, 1067-1074.
12. D. C. Chatfield, A. Augsten, C. D'Cunha, E. Lewandowska, S. F. Wnuk, Euro. J. Org. Chem. 2004, 313-322.
13. O. Miyata, T. Shinada, I. Ninomiya, T. Naito, T. Date, K. Okamura, S. Inagaki, J. Org. Chem. 1991, 56, 6556-6564.
14. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, England, 2002.
15. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
16. L. E. Chirlian, M. M. Francl, J. Comput. Chem. 1987, 8, 894-904.
17. I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, John Wiley & Sons, New York, 1976.
18. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
19. S. Miertus, J. Tomasi, Chem. Phys. 1982, 65, 239-245.
20. K. Hermann, G. Simchen, Liebigs Ann. Chem. 1981, 333-341.
21. W. P. Mamaev, E. A. Graczeva, Kim. Geterotsikl. Soedin. 1969, 1086-1088.
22. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160.
23. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177.
24. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
25. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
26. J. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomer, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Polmelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachar, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, A. L. G. Lui, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzlez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
27. C. Hansch, A. Leo, D. Hoekman, Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants, American Chemical Society, Washington, DC, 1995.