The alcoholysis reaction of isocyanates giving urethanes: Evidence for a multimolecular mechanism

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 20, 1998, Pages 6878-6885

  Raspoet, Greet ^a,b   Nguyen, Minh Tho ^a,b   McGarraghy, Michelle ^a,b   Hegarty, Anthony Frank ^a,b  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961978669     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9806411     Document Type: Article

References (21)

1. Ulrich, H. The Chemistry and Technology of Isocyanates; Wiley: New York, 1996.
2. (a) Baker, J. W.; Holdsworth, J. B. J. Chem. Soc. 1947, 713. Baker, J. W.; Gaunt, J. J. Chem. Soc. 1949, 19, 27. Baker, J. W.; Davies, M. M.; Gaunt, J. J. Chem. Soc. 1949, 24.
3. Ephraim, S!; Woodward, A. E.; Mesrobian, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1326.
4. Lillford; P. J.; Satchell, D. P. N. J. Chem. Soc. B 1968, 889.
5. Lammiman, S. A.; Satchell, R. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 2300.
6. Donohee, G.; Satchell, D. P. N.; Satchell, R. S. J. Chem. Soc., Ferkln Trans. 2 1990, 1671.
7. Hazzard, G.; Lammiman, S. A.; Poon, N. L.; Satchell, D. P. N. Stachell, R. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1029.
8. Tiger, R. P.; Bekhli, I. S.; Bondarento, S. F.; Enthelis, S. E. Zh. Org. Khim. 1975, 9, 1563.
9. Sivakamasundan, S.; Gamesan, R. J. Org. Chem. 1984, 49, 720.
10. Chernova, E. A.; Tiger, R. P.; Tarakawv, O. G. Zh. Struct. Khim. 1986, 19.
11. Tang, M. S.; Fu, X. Y. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 403.
12. Raspoet, G.; Nguyen, M. T.; McGarraghy, M.; Hegarty, A. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6867.
13. Wissman, H. G.; Rand, L.; Frisch, K C. J. Appl. Polym. Sci. 1964, 8, 2971.
14. GAUSSIAN 94, Revision C.3: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowki, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. H.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Comperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
15. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
16. Nguyen, M. T.; Hegarty, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1552.
17. Allen, B. M.; Hegarty, A. F.; CWeill, P.; Nguyen, M. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 927.
18. Nguyen, M. T.; Sengupta, D.; Raspoet, G.; Vanquickenborne, L. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11883.
19. Raspoet, G.; Nguyen, M. T.; McGarraty, M.; Hegarty, A. F. J. Org. Chem., submitted.
20. Raspoet, G.; Nguyen, M. T J. Org. Chem., submitted.
21. Nguyen, M. T.; Raspoet, G.; Vanquickenborne, L. G.; Van Duijnen, P. T. J. Phys. Chem. A 1997, 201, 7379.