A theoretical proposal for the synthesis of carbapenems from 4-(2-propynyl)azetidinones promoted by [W(CO)5] as an alternative to the Ag+-assisted process

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 30, 2006, Pages 7929-7934

  Campomanes, Pablo ^a   Menéndez, M Isabel ^a   Sordo, Tomás L ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

Carbapenems; Density functional calculations; Reaction mechanisms; Silver; Tungsten

Indexed keywords

HYDROLYSIS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; SILVER; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUNGSTEN;

CARBAPENEMS; CYCLIZATION; CYCLOISOMERIZATION; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS;

ANTIBIOTICS;

EID: 84961974197     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501219     Document Type: Article

References (32)

1. H. C. Neu in The Chemistry of β-lactams (Ed.: M. I. Page), Blackie Academic, London, 1992, pp. 101-128.
2. a) J. R. Edwards, M. J. Betts, J. Antimicrob. Chemother. 2000, 45, 1 -4;
3. b) P. M. Shah, R. D. Isaacs, J. Antimicrob. Chemother. 2003, 52, 538-542.
4. J. Kant, D. G. Walker in The Organic Chemistry of β-Lactams (Ed.: G. I. George), VCH, New York, 1992. pp. 121-196.
5. J. S. Prasad, L. S. Liebeskind, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4253-4256.
6. The New Chemistry (Ed.: N. Hall), Cambridge University Press, Cambridge, 2001.
7. a) J. Barluenga, A. Diéuez, E Rodríguez, F. J. Fañanás, T. Sordo, P. Campomanes, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1-8;
8. b) K. A. Parker, W. Chang, Org. Lett. 2003, 5, 3891-3893;
9. c) J. Barluenga, A. Diéguez. F. Rodríguez, J. Flórez, F. J. Fananás, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9056-9057;
10. d) F. E. McDonald, K. S. Reddy, Angew. Chem. 2001, 113, 3767-3769:
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3653-3655.
12. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
13. b) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
14. c) C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
15. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
16. a) T. Sordo, P. Campomanes, A. Diéguez, F. Rodríguez, F. J. Fananás, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 944-952;
17. b) L. Boutreau, E. Leon, A. Luna, P. Toulboat, J. Tortajada, Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 74-82.
18. Gaussian 03 (Revision B.04), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham. C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
19. a) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161:
20. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
21. D. A. McQuarrie, Statistical Mechanics, Harper, New York, 1986.
22. Jaguar 5.5, Schrödinger, L. L. C., Portland, OR, 2003.
23. a) S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129;
24. b) S. Miertus, J. Tomasi, Chem. Phys. 1982, 65, 239-245;
25. c) M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
26. M. D. Tissandier, K. A. Cowen, W. Y. Feng, E. Gundlach, M. H. Cohen, A. D. Earhart, J. V. Coe, T. R. Tuttle, Jr., J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787-7794.
27. -1 (Table 2S).
28. a) M. W. Wong, M. J. Frisch, K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776-4782;
29. b) M. W. Wong, K. B. Wiberg, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991-8998.
30. a) F.E. McDonald. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3103-3106;
31. b) F. E. McDonald, H. Y. H. Zhu. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4246-4247;
32. c) F. E. McDonald, J. L. Bowman, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4675-4678.