Catalytic B-N Dehydrogenation Using Frustrated Lewis Pairs: Evidence for a Chain-Growth Coupling Mechanism

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 10, 2016, Pages 3306-3309

  Mo, Zhenbo ^a   Rit, Arnab ^a   Campos, Jesús ^a   Kolychev, Eugene L ^a   Aldridge, Simon ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961267185     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b01170     Document Type: Article

References (48)

1. Hansmann, M. M.; Melen, R. L.; Wright, D. W. Chem. Sci. 2011, 2, 1554 10.1039/c1sc00154j
2. Leitao, E. M.; Jurca, T.; Manners, I. Nat. Chem. 2013, 5, 817 10.1038/nchem.1749
3. Waterman, R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5629 10.1039/c3cs60082c
4. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Sloan, M. E.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4023 10.1021/cr100105a
5. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079 10.1021/cr100088b
6. Stephens, F. H.; Pons, V.; Baker, R. T. Dalton Trans. 2007, 2613 10.1039/b703053c
7. For an early report see: Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424 10.1021/ja030160l
8. Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8116 10.1002/anie.200703150
9. Pons, V.; Baker, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9600 10.1002/anie.200803089
10. For an early report of ionic liquids to accelerate AB dehydrogenation see: Bluhm, M. E.; Bradley, M. G.; Butterick, R., III; Kusari, U.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7748 10.1021/ja062085v
11. Stephens, F. H.; Baker, R. T.; Matus, M. H.; Grant, D. J.; Dixon, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 746 10.1002/anie.200603285
12. Lu, Z.; Schweighauser, L.; Hausmann, H.; Wegner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15556 10.1002/anie.201508360
13. Lewis base catalyzed AB dehydrogenation: Himmelberger, D. W.; WonYoon, C.; Bluhm, M. E.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14101 10.1021/ja905015x
14. Appelt, C.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4256 10.1002/anie.201208746
15. Alexander, J. M.; Bercaw, J. E. Chem. Commun. 2010, 46, 1709 10.1039/b925659h
16. Whittell, G. R.; Balmond, E. I.; Robertson, A. P. M.; Patra, S. K.; Haddow, N.; Manners, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 3967 10.1002/ejic.201000515
17. Brown, H. C.; Schlesinger, H. I.; Cardon, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 325 10.1021/ja01254a031
18. Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124 10.1126/science.1134230
19. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46 10.1002/anie.200903708
20. Stephan, D. W.; Greenberg, S.; Graham, T. W.; Chase, P.; Hastie, J. J.; Geier, S. J.; Farrell, J. M.; Brown, C. C.; Heiden, Z. M.; Welch, G. C.; Ullrich, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 12338 10.1021/ic200663v
21. Erker, G. Dalton Trans. 2011, 40, 7475 10.1039/c1dt10152h
22. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5740 10.1039/c2ob25339a
23. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6400 10.1002/anie.201409800
24. Stephan, D. W. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 306 10.1021/ar500375j
25. Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10018 10.1021/jacs.5b06794
26. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050 10.1002/anie.200702908
27. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Froehlich, R.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543 10.1002/anie.200801432
28. Piers, W. E.; Marwitz, A. J. V.; Mercier, L. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 12252 10.1021/ic2006474
29. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18463 10.1021/ja207936p
30. Wang, H.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966 10.1039/b813286k
31. Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117 10.1021/ja806627s
32. Sumerin, V.; Schilz, F.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6001 10.1002/anie.200800935
33. Ullrich, M.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 52 10.1021/ja808506t
34. Schwendemann, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2011, 2, 1842 10.1039/c1sc00124h
35. Sumerin, V.; Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Rieger, B.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2093 10.1002/adsc.201100206
36. Jiang, C.; Blacque, O.; Fox, T.; Berke, H. Dalton Trans. 2011, 40, 1091 10.1039/C0DT01255F
37. Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Dalton Trans. 2012, 41, 9029 10.1039/c2dt30926b
38. Binding, S. C.; Zaher, H.; Chadwick, F. M.; O'Hare, D. Dalton Trans. 2012, 41, 9061 10.1039/c2dt30334e
39. Greb, L.; Oña-Burgos, P.; Shirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10164 10.1002/anie.201204007
40. Greb, L.; Tussing, S.; Schirmer, B.; Oña-Burgos, P.; Kaupmees, K.; Lõkov, M.; Leito, I.; Grimme, S.; Paradies, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2788 10.1039/c3sc50347j
41. Chernichenko, K.; Kótai, B.; Pápai, I.; Zhivonitko, V.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1749 10.1002/anie.201410141
42. Mo, Z.; Kolychev, E. L.; Rit, A.; Campos, J.; Niu, H.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12227 10.1021/jacs.5b08614
43. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10701 10.1021/ja903878z
44. Neu, R.; Ouyang, E. Y.; Geier, S. J.; Zhao, X.; Ramos, A.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2010, 39, 4285 10.1039/c001133a
45. Schulz, F.; Sumerin, V.; Heikkinen, S.; Pedersen, B.; Wang, C.; Atsumi, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Petry, W.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20245 10.1021/ja206394w
46. Leitao, E. M.; Stubbs, N. E.; Robertson, A. P. M.; Helten, H.; Cox, R. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16805 10.1021/ja307247g
47. Johnson, H. C.; Robertson, A. P. M.; Chaplin, A. B.; Sewell, L. J.; Thompson, A. L.; Haddow, M. F.; Manners, I.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11076 10.1021/ja2040738
48. Framery, E.; Vaultier, M. Heteroat. Chem. 2000, 11, 218 10.1002/(SICI)1098-1071(2000)11:3<218::AID-HC10>3.0.CO;2-K