Solid-state polymerisation via [2+2] cycloaddition reaction involving coordination polymers

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 21, 2016, Pages 3989-4001

  Medishetty, Raghavender ^a   Park, In Hyeok ^b   Lee, Shim Sung ^b   Vittal, Jagadese J ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b Gyeongsang National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMPHOLYTE; COPOLYMER; CYCLOBUTANE; DIMER; HYDROGEN; METAL COMPLEX; METAL ION; METAL ORGANIC FRAMEWORK; POLYMER; ZINC; COORDINATION COMPOUND; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; LIGAND;

CYCLOADDITION; PHOTOREACTIVITY; POLYMERIZATION; REVIEW; SOLID STATE; STEREOCHEMISTRY; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SOLID PHASE SYNTHESIS; SYNTHESIS;

COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOBUTANES; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERIZATION; POLYMERS; SOLID-PHASE SYNTHESIS TECHNIQUES;

EID: 84960172940     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc08374e     Document Type: Review

References (153)

1. E. M. Landau M. Levanon L. Leiserowitz M. Lahav J. Sagiv Nature 1985 318 353 356
2. Y. Yin R. M. Rioux C. K. Erdonmez S. Hughes G. A. Somorjai A. P. Alivisatos Science 2004 304 711 714
3. S. Mann G. A. Ozin Nature 1996 382 313 318
4. G. R. Desiraju, Crystal engineering: the design of organic solids, Elsevier, Amsterdam, 1989
5. G. Lamberti Chem. Soc. Rev. 2014 43 2240 2252
6. T. Nakano Y. Okamoto Chem. Rev. 2001 101 4013 4038
7. J. W. Lauher F. W. Fowler N. S. Goroff Acc. Chem. Res. 2008 41 1215 1229
8. A. Matsumoto Polym. J. 2003 35 93 121
9. V. Enkelmann Adv. Polym. Sci. 1984 63 91 136
10. B. Tieke Adv. Polym. Sci. 1985 71 79 151
11. S. B. Lee R. Koepsel D. B. Stolz H. E. Warriner A. J. Russell J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13400 13405
12. K. Morigaki K. Kiyosue T. Taguchi Langmuir 2004 20 7729 7735
13. S. M. Curtis N. Le F. W. Fowler J. W. Lauher Cryst. Growth Des. 2005 5 2313 2321
14. H. Peng J. Tang J. Pang D. Chen L. Yang H. S. Ashbaugh C. J. Brinker Z. Yang Y. Lu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12782 12783
15. T. Mori K. Shimoyama Y. Fukawa K. Minagawa M. Tanaka Chem. Lett. 2005 34 116 117
16. T. Itoh T. Shichi T. Yui K. Takagi Langmuir 2005 21 3217 3220
17. A. Sun J. W. Lauher N. S. Goroff Science 2006 312 1030 1034
18. M. Arai S. Okada Chem. Lett. 2006 35 1012 1013
19. R. Xu V. Gramlich H. Frauenrath J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5541 5547
20. H. Nakanishi, H. Matsuda, S. Okada and M. Kato, in Frontier of Macromolecular Science, ed., T. Saegusa, T. Higashimura, and, A. Abe, Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK, 1989, pp. 469-474
21. J. Xiao M. Yang J. W. Lauher F. W. Fowler Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2132 2135
22. T. Hoang J. W. Lauher F. W. Fowler J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10656 10657
23. S. Nomura T. Itoh H. Nakasho T. Uno M. Kubo K. Sada K. Inoue M. Miyata J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2035 2041
24. A. Matsumoto T. Matsumura S. Aoki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1389 1390
25. A. Matsumoto T. Odani Macromol. Rapid Commun. 2001 22 1195 1215
26. A. Matsumoto D. Furukawa Y. Mori T. Tanaka K. Oka Cryst. Growth Des. 2007 7 1078 1085
27. L. Dou Y. Zheng X. Shen G. Wu K. Fields W.-C. Hsu H. Zhou Y. Yang F. Wudl Science 2014 343 272 277
28. M. Garai R. Santra K. Biradha Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5548 5551
29. M. Hasegawa Adv. Phys. Org. Chem. 1995 30 117 171
30. P. Kissel D. J. Murray W. J. Wulftange V. J. Catalano B. T. King Nat. Chem. 2014 6 774 778
31. M. J. Kory M. Wörle T. Weber P. Payamyar W. van de PollStan J. Dshemuchadse N. Trapp A. D. Schlüter Nat. Chem. 2014 6 779 784
32. N. R. Champness Nat. Chem. 2014 6 757 759
33. D. Beaudoin T. Maris J. D. Wuest Nat. Chem. 2013 5 830 834
34. G. W. Goodall W. Hayes Chem. Soc. Rev. 2006 35 280 312
35. Y. Sonoda Molecules 2010 16 119
36. W. Jones, Organic Molecular Solids: Properties and Applications, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1997
37. P. Wagner and B.-S. Park, in Organic Photochemistry, ed., A. Padwa, Marcel Dekker, New York, 1991, ch. 4, vol. 11
38. V. Ramamurthy, Photochemistry in organized and constrained media, VCH Publishers, New York, 1991
39. C. R. Theocharis and W. Jones, in Organic Solid State Chemistry, ed., G. R. Desiraju, Elsevier, 1987, ch. 2, pp. 47-68
40. F. Toda Acc. Chem. Res. 1995 28 480 486
41. K. Tanaka F. Toda Chem. Rev. 2000 100 1025 1074
42. A. E. Keating and M. A. Garcia-Garibay, in Molecular and Supramolecular Photochemistry, ed., V. Ramamurthy, and, K. S. Schanze, Marcel Dekker, New York, 1998, pp. 195-248
43. F. Toda, Organic Solid State Reactions, in Top. Curr. Chem., 2005, vol. 254
44. B. S. Green M. Lahav D. Rabinovich Acc. Chem. Res. 1979 12 191 197
45. M. Hasegawa Pure Appl. Chem. 1986 58 1179 1188
46. L. Addadi M. Lahav J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2838 2844
47. M. Hasegawa Chem. Rev. 1983 83 507 518
48. J. J. Stezowski N. M. Peachey P. Goebel C. J. Eckhardt J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6499 6505
49. R. O. Al-Kaysi R. J. Dillon J. M. Kaiser L. J. Mueller G. Guirado C. J. Bardeen Macromolecules 2007 40 9040 9044
50. S. Takahashi H. Miura H. Kasai S. Okada H. Oikawa H. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10944 10945
51. H. Sixl Adv. Polym. Sci. 1984 63 49 90
52. G. Z. Wegner Naturforscher 1969 24B 824 832
53. M. Hasegawa Y. Suzuki J. Polym. Sci. 1967 B5 813
54. G. W. Coates A. R. Dunn L. M. Henling J. W. Ziller E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3641 3649
55. I. G. Georgiev L. R. MacGillivray Chem. Soc. Rev. 2007 36 1239 1248
56. F. Ciardelli, E. Tsuchida and D. Wöhrle, in Macromolecule-Metal Complexes, ed., F. Ciardelli, E. Tsuchida, and, D. Wöhrle, Springer, Berlin Heidelberg, 1996, ch. 1, pp. 78-99
57. U. S. Schubert C. Eschbaumer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2892 2926
58. J. M. Pollino M. Weck Chem. Soc. Rev. 2005 34 193 207
59. M. Wolf J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2006 16 189 199
60. T. Kaliyappan P. Kannan Prog. Polym. Sci. 2000 25 343 370
61. S. K. Batabyal A. M. P. Peedikakkal S. Ramakrishna C. H. Sow J. J. Vittal Macromol. Rapid Commun. 2009 30 1356 1361
62. W. L. Leong J. J. Vittal Chem. Rev. 2011 111 688 764
63. C. Liebermann O. Bergami Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1889 22 782 786
64. G. M. J. Schmidt J. Chem. Soc. 1964 2014 2021
65. G. M. J. Schmidt Pure Appl. Chem. 1971 27 647 678
66. K. Biradha R. Santra Chem. Soc. Rev. 2013 42 950 967
67. L. R. MacGillivray G. S. Papaefstathiou T. FriŠčić D. B. Varshney T. D. Hamilton Top. Curr. Chem. 2005 248 201 221
68. L. R. MacGillivray G. S. Papaefstathiou T. FriŠčić T. D. Hamilton D.-K. Bučar Q. Chu D. B. Varshney I. G. Georgiev Acc. Chem. Res. 2008 41 280 291
69. M. Nagarathinam A. M. P. Peedikakkal J. J. Vittal Chem. Commun. 2008 5277 5288
70. V. Ramamurthy K. Venkatesan Chem. Rev. 1987 87 433 481
71. W. R. Browne B. L. Feringa Nat. Nanotechnol. 2006 1 25 35
72. M. Irie T. Fukaminato T. Sasaki N. Tamai T. Kawai Nature 2002 420 759 760
73. A. Chanthapally G. K. Kole K. Qian G. K. Tan S. Gao J. J. Vittal Chem. - Eur. J. 2012 18 7869 7877
74. F. M. Raymo Adv. Mater. 2002 14 401 414
75. G. K. Kole T. Kojima M. Kawano J. J. Vittal Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2143 2146
76. F. Li J. Zhuang G. Jiang H. Tang A. Xia L. Jiang Y. Song Y. Li D. Zhu Chem. Mater. 2008 20 1194 1196
77. R. Santra K. Banerjee K. Biradha Chem. Commun. 2011 47 10740 10742
78. G. K. Kole R. Medishetty L. L. Koh J. J. Vittal Chem. Commun. 2013 49 6298 6300
79. G. K. Kole G. K. Tan J. J. Vittal Cryst. Growth Des. 2012 12 326 332
80. E. Elacqua R. H. Groeneman E. W. Reinheimer D.-K. Bučar L. R. MacGillivray Supramol. Chem. 2013 26 207 213
81. M. A. Sinnwell J. Baltrusaitis L. R. MacGillivray Cryst. Growth Des. 2015 15 538 541
82. I. G. Georgiev D.-K. Bucar L. R. MacGillivray Chem. Commun. 2010 46 4956 4958
83. Q. Chu D. C. Swenson L. R. MacGillivray Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3569 3572
84. D. Liu J.-P. Lang CrystEngComm 2014 16 76 81
85. P. Praetorius F. Korn Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910 43 2744
86. M. D. Cohen G. M. J. Schmidt J. Chem. Soc. 1964 1996 2000
87. P. Praetorius, Halle, 1909
88. A. M. P. Peedikakkal J. J. Vittal Chem. - Eur. J. 2008 14 5329 5334
89. J. Harada K. Ogawa Chem. Soc. Rev. 2009 38 2244 2252
90. J. Harada K. Ogawa Cryst. Growth Des. 2014 14 5182 5188
91. A. Briceno Y. Hill T. Gonzalez G. Diaz de Delgado Dalton Trans. 2009 1602 1610
92. Y. Hill A. Briceno Chem. Commun. 2007 3930 3932
93. G. De Munno D. Armentano T. Poerio M. Julve J. Antonio Real J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1813 1818
94. G. De Munno F. Cipriani D. Armentano M. Julve J. A. Real New J. Chem. 2001 25 1031 1036
95. M. Du C.-P. Li X.-J. Zhao CrystEngComm 2006 8 552 562
96. A. M. P. Peedikakkal L. L. Koh J. J. Vittal Chem. Commun. 2008 441 443
97. A. K. Paul R. Karthik S. Natarajan Cryst. Growth Des. 2011 11 5741 5749
98. S. Dutta D.-K. Bucar E. Elacqua L. R. MacGillivray Chem. Commun. 2013 49 1064 1066
99. R. Medishetty T. T. S. Yap L. L. Koh J. J. Vittal Chem. Commun. 2013 49 9567 9569
100. R. Medishetty Z. Bai H. Yang M. W. Wong J. J. Vittal Cryst. Growth Des. 2015 15 4055 4061
101. R. Alonso T. Bach Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4368 4371
102. N. Hoffmann Synthesis 2004 481 495
103. T. Bach J. P. Hehn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1000 1045
104. Y. Ito S. Horie Y. Shindo Org. Lett. 2001 3 2411 2413
105. R. Medishetty S. C. Sahoo C. E. Mulijanto P. Naumov J. J. Vittal Chem. Mater. 2015 27 1821 1829
106. J. Harada K. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10884 10888
107. M. Dai X.-R. Su X. Wang B. Wu Z.-G. Ren X. Zhou J.-P. Lang Cryst. Growth Des. 2014 14 240 248
108. G. S. Papaefstathiou T. FriŠčić L. R. MacGillivray J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14160 14161
109. T. D. Hamilton D.-K. Bučar M. B. J. Atkinson G. S. Papaefstathiou L. R. MacGillivray J. Mol. Struct. 2006 796 58 62
110. T. C. Stamatatos G. S. Papaefstathiou L. R. MacGillivray A. Escuer R. Vicente E. Ruiz S. P. Perlepes Inorg. Chem. 2007 46 8843 8850
111. T. D. Hamilton D.-K. Bucar L. R. MacGillivray New J. Chem. 2010 34 2400 2402
112. L. Bello M. Quintero A. J. Mora T. Gonzalez A. Escalona R. Anez E. E. Avila A. Briceno CrystEngComm 2015 17 5921 5931
113. A. Chanthapally H. S. Quah J. J. Vittal Cryst. Growth Des. 2014 14 2605 2613
114. H.-C. Zhou J. R. Long O. M. Yaghi Chem. Rev. 2012 112
115. H.-C. Zhou S. Kitagawa Chem. Soc. Rev. 2015 43
116. O. L. Ortiz and L. D. Ramírez, Coordination Polymers and Metal Organic Frameworks: Properties, Types and Applications, Nova Science Publishers Inc., 2013
117. M. C. Hong and L. Chen, Design and Construction of Coordination Polymers, Wiley, 2009
118. F. X. L. Ú. Xamena and J. Gascon, Metal Organic Frameworks as Heterogeneous Catalysts, Royal Society of Chemistry, 2013
119. D. Farrusseng, Metal-Organic Frameworks: Applications from Catalysis to Gas Storage, Wiley-VCH, Weinheim, 2011
120. M. Schröder, Functional Metal-Organic Frameworks: Gas Storage, Separation and Catalysis, Springer, 2010
121. L. R. MacGillivray, Metal-Organic Frameworks: Design and Application, Wiley, Weinheim, 2010
122. S. R. Batten, S. M. Neville and D. R. Turner, Coordination Polymers: Design, Analysis and Application, Royal Society of Chemistry Publishing, London, 2009
123. X. Feng X. Ding D. Jiang Chem. Soc. Rev. 2012 41 6010 6022
124. R. Dawson A. I. Cooper D. J. Adams Prog. Polym. Sci. 2012 37 530 563
125. D. Wu F. Xu B. Sun R. Fu H. He K. Matyjaszewski Chem. Rev. 2012 112 3959 4015
126. S.-Y. Ding W. Wang Chem. Soc. Rev. 2013 42 548 568
127. A. P. Côté A. I. Benin N. W. Ockwig M. O'Keeffe A. J. Matzger O. M. Yaghi Science 2005 310 1166 1170
128. H. Morawetz I. D. Rubin J. Polym. Sci. 1962 57 669 686
129. Y. L. Page S. Fortier G. Donnay J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1978 16 2265 2273
130. C. H. L. Kennard G. Smith T. M. Greaney A. H. White J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 302 305
131. M. J. Vela B. B. Snider B. M. Foxman Chem. Mater. 1998 10 3167 3171
132. M. J. Vela V. Buchholz V. Enkelmann B. B. Snider B. M. Foxman Chem. Commun. 2000 2225 2226
133. B. M. Foxman, in Crystal Engineering, ed., R. D. Rogers, and, M. J. Zaworotko, ACA Transactions, Buffalo, NY, 1999, vol. 33
134. S. Skoulika P. Dallas M. G. Siskos Y. Deligiannakis A. Michaelides Chem. Mater. 2003 15 4576 4582
135. D. Liu Z.-G. Ren H.-X. Li J.-P. Lang N.-Y. Li B. F. Abrahams Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4767 4770
136. I.-H. Park A. Chanthapally Z. Zhang S. S. Lee M. J. Zaworotko J. J. Vittal Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 414 419
137. I.-H. Park A. Chanthapally H.-H. Lee H. S. Quah S. S. Lee J. J. Vittal Chem. Commun. 2014 50 3665 3667
138. I.-H. Park R. Medishetty S. S. Lee J. J. Vittal Chem. Commun. 2014 50 6585 6588
139. W. Kaminsky Macromol. Chem. Phys. 1996 197 3907 3945
140. N. Ishihara M. Kuramoto M. Uoi Macromolecules 1988 21 3356 3360
141. B. M. Chamberlain M. Cheng D. R. Moore T. M. Ovitt E. B. Lobkovsky G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3229 3238
142. I.-H. Park S. S. Lee J. J. Vittal Chem. - Eur. J. 2013 19 2695 2702
143. I.-H. Park R. Medishetty H.-H. Lee C. E. Mulijanto H. S. Quah S. S. Lee J. J. Vittal Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7313 7317
144. Y. Cui Y. Yue G. Qian B. Chen Chem. Rev. 2011 112 1126 1162
145. M. D. Allendorf C. A. Bauer R. K. Bhakta R. J. T. Houk Chem. Soc. Rev. 2009 38 1330 1352
146. L. Qin M.-X. Zheng Z.-J. Guo H.-G. Zheng Y. Xu Chem. Commun. 2015 51 2447 2449
147. Y. Cui, B. Chen and G. Qian, in Metal-Organic Frameworks for Photonics Applications, ed., B. Chen, and, G. Qian, Springer, Berlin Heidelberg, 2014, ch. 133, vol. 157, pp. 27-88
148. E. Elacqua P. Kaushik R. H. Groeneman J. C. Sumrak D.-K. Bučar L. R. MacGillivray Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1037 1041
149. M. Garai K. Biradha Chem. Commun. 2014 50 3568 3570
150. Z. Zhang H. T. H. Nguyen S. A. Miller S. M. Cohen Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6152 6157
151. G. Distefano H. Suzuki M. Tsujimoto S. Isoda S. Bracco A. Comotti P. Sozzani T. Uemura S. Kitagawa Nat. Chem. 2013 5 335 341
152. T. Uemura N. Yanai S. Kitagawa Chem. Soc. Rev. 2009 38 1228 1236
153. S.-Y. Yang X.-L. Deng R.-F. Jin P. Naumov M. K. Panda R.-B. Huang L.-S. Zheng B. K. Teo J. Am. Chem. Soc. 2014 136 558 561