Kinetically Trapped Tetrahedral Cages via Alkyne Metathesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 7, 2016, Pages 2182-2185

  Lee, Semin ^a   Yang, Anna ^a   Moneypenny, Timothy P ^a   Moore, Jeffrey S ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBONS;

ALKYNE METATHESIS; COMPLEX PRODUCTS; HIGH YIELD; KINETIC TRAPS; THERMODYNAMIC EQUILIBRIA; THERMODYNAMIC SINKS; TRAPPED PRODUCTS;

KINETICS;

ALKYNE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CRYSTAL STRUCTURE; KINETICS; METATHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTITATIVE ANALYSIS; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 84959386604     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b00468     Document Type: Article

References (44)

1. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898 10.1002/1521-3773(20020315)41:6<898::AID-ANIE898>3.0.CO;2-E
2. Jin, Y.; Yu, C.; Denman, R. J.; Zhang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6634 10.1039/c3cs60044k
3. Jin, Y.; Wang, Q.; Taynton, P.; Zhang, W. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1575 10.1021/ar500037v
4. Gallant, A. J.; MacLachlan, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5307 10.1002/anie.200352395
5. Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5042 10.1002/anie.201000443
6. Zhang, G.; Mastalerz, M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1934 10.1039/C3CS60358J
7. Colson, J. W.; Woll, A. R.; Mukherjee, A.; Levendorf, M. P.; Spitler, E. L.; Shields, V. B.; Spencer, M. G.; Park, J.; Dichtel, W. R. Science 2011, 332, 228 10.1126/science.1202747
8. Coîté, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166 10.1126/science.1120411
9. Ding, S.-Y.; Wang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 548 10.1039/C2CS35072F
10. Elliott, E. L.; Hartley, C. S.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 5028 10.1039/c1cc11242b
11. Beeren, S. R.; Sanders, J. K. M. Chem. Sci. 2011, 2, 1560 10.1039/c1sc00168j
12. Ponnuswamy, N.; Cougnon, F. B. L.; Clough, J. M.; Pantoş, G. D.; Sanders, J. K. M. Science 2012, 338, 783 10.1126/science.1227032
13. Li, J.; Carnall, J. M. A.; Stuart, M. C. A.; Otto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8384 10.1002/anie.201103297
14. Klotzbach, S.; Beuerle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10356 10.1002/anie.201502983
15. Tam-Chang, S.-W.; Stehouwer, J. S.; Hao, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 334 10.1021/jo982166c
16. Horng, Y.-C.; Lin, T.-L.; Tu, C.-Y.; Sung, T.-J.; Hsieh, C.-C.; Hu, C.-H.; Lee, H. M.; Kuo, T.-S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 1511 10.1002/ejoc.200900044
17. Mastalerz, M. Chem. Commun. 2008, 4756 10.1039/b808990f
18. Tozawa, T.; Jones, J. T. A.; Swamy, S. I.; Jiang, S.; Adams, D. J.; Shakespeare, S.; Clowes, R.; Bradshaw, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Tang, C.; Thompson, S.; Parker, J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Slawin, A. M. Z.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2009, 8, 973 10.1038/nmat2545
19. Kataoka, K.; James, T. D.; Kubo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15126 10.1021/ja076792f
20. Ono, K.; Johmoto, K.; Yasuda, N.; Uekusa, H.; Fujii, S.; Kiguchi, M.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7015 10.1021/jacs.5b02716
21. Hiraoka, S.; Yamauchi, Y.; Arakane, R.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11646 10.1021/ja903324r
22. Okochi, K. D.; Han, G. S.; Aldridge, I. M.; Liu, Y.; Zhang, W. Org. Lett. 2013, 15, 4296 10.1021/ol4015283
23. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2794 10.1002/anie.201204513
24. Zhang, W.; Moore, J. S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 93 10.1002/adsc.200600476
25. Zhang, C.; Wang, Q.; Long, H.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995 10.1021/ja210418t
26. Wang, Q.; Zhang, C.; Noll, B. C.; Long, H.; Jin, Y.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10663 10.1002/anie.201404880
27. Wang, Q.; Yu, C.; Long, H.; Du, Y.; Jin, Y.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7550 10.1002/anie.201501679
28. Simaan, S.; Siegel, J. S.; Biali, S. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 3699 10.1021/jo034016u
29. Kim, J.; Kim, Y. K.; Park, N.; Hahn, J. H.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 7087 10.1021/jo050654w
30. Nakajima, H.; Yasuda, M.; Chiba, K.; Baba, A. Chem. Commun. 2010, 46, 4794 10.1039/c0cc00253d
31. Terada, T.; Wakimoto, T.; Nakamura, T.; Hirabayashi, K.; Tanaka, K.; Li, J.; Matsumoto, T.; Tatsumi, K. Chem.-Asian J. 2012, 7, 920 10.1002/asia.201200039
32. Mitsui, C.; Tanaka, H.; Tsuji, H.; Nakamura, E. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2296 10.1002/asia.201100326
33. Zhang, W.; Kraft, S.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2003, 832 10.1039/b212405j
34. Zhang, W.; Lu, Y.; Moore, J. S.; Miller, M. J. Org. Synth. 2007, 84, 163 10.15227/orgsyn.084.0163
35. Heppekausen, J.; Stade, R.; Goddard, R.; Fuerstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11045 10.1021/ja104800w
36. Heppekausen, J.; Stade, R.; Kondoh, A.; Seidel, G.; Goddard, R.; Fuerstner, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10281 10.1002/chem.201200621
37. Zhang, W.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12796 10.1021/ja046531v
38. Zhang, W.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11863 10.1021/ja053466w
39. Yang, H.; Liu, Z.; Zhang, W. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 885 10.1002/adsc.201201105
40. Roberts, D. A.; Castilla, A. M.; Ronson, T. K.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8201 10.1021/ja5042397
41. Bilbeisi, R. A.; Clegg, J. K.; Elgrishi, N.; Hatten, X. d.; Devillard, M.; Breiner, B.; Mal, P.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5110 10.1021/ja2092272
42. Riddell, I. A.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Hristova, Y. R.; Breiner, B.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. Nat. Chem. 2012, 4, 751 10.1038/nchem.1407
43. Dill, K. A.; Chan, H. S. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 10 10.1038/nsb0197-10
44. Beeren, S. R.; Pittelkow, M.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2011, 47, 7359 10.1039/c1cc12268a