Hydrogen-Transfer-Mediated Direct β-Alkylation of Aryl-1,8-naphthyridines with Alcohols under Transition Metal Catalyst Free Conditions

Organic Letters

Volumn 18, Issue 4, 2016, Pages 724-727

  Xiong, Biao ^a   Zhang, Shudi ^a   Jiang, Huanfeng ^a   Zhang, Min ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84959016801     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03699     Document Type: Article

References (83)

1. Hu, X. L. Chem. Sci. 2011, 2, 1867 10.1039/c1sc00368b
2. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879 10.1021/cr300153j
3. Selected examples: Hu, Y. B.; Li, Y. N.; Zhang, S.; Li, C.; Li, L. J.; Zha, Z.-G.; Wang, Z.-Y. Org. Lett. 2015, 17, 4018 10.1021/acs.orglett.5b01917
4. Taylor, R. Electrophilic Aromatic Substitution; Wiley: Chichester, 1990.
5. Olah, G. A. Fridel-Crafts Chemistry; Wiley: New York, 1973.
6. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Scheidt, T. Org. Lett. 2006, 8, 3717 10.1021/ol0612962
7. Iovel, I.; Mertins, K.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3913 10.1002/anie.200462522
8. Mertins, K.; Iovel, I.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 238 10.1002/anie.200460666
9. Selected examples: Huang, L. H.; Sun, X. D.; Li, Q.; Qi, C. Z. J. Org. Chem. 2014, 79, 6720 10.1021/jo500932x
10. Ilies, L.; Matsubara, T.; Ichikawa, S.; Asako, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13126 10.1021/ja5066015
11. Misal Castro, L. C.; Chatani, N. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4548 10.1002/chem.201304978
12. Fruchey, E. R.; Monks, B. M.; Cook, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13130 10.1021/ja506823u
13. Wang, H.; Yu, S. J.; Li, X. W. Org. Lett. 2015, 17, 2812 10.1021/acs.orglett.5b01232
14. Selected examples: Wu, K. K.; Wu, P.; Chen, J. P.; Sun, C. L.; Yu, Z. K. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3353 10.1002/adsc.201500546
15. Shibata, K.; Yamaguchi, T.; Chatani, N. Org. Lett. 2015, 17, 3584 10.1021/acs.orglett.5b01682
16. Jin, H. M.; Zhu, Z.-B.; Jin, N.; Xie, J.; Cheng, Y.-X.; Zhu, C. J. Org. Chem. Front. 2015, 2, 378 10.1039/C4QO00329B
17. Shibata, T.; Takano, H. Org. Chem. Front. 2015, 2, 383 10.1039/C4QO00355A
18. Lee, P. S.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2015, 17, 22 10.1021/ol503119z
19. Wong, M. Y.; Yamakawa, T.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2015, 17, 442 10.1021/ol503395g
20. Deng, H.; Li, H. J.; Wang, L. Org. Lett. 2015, 17, 2450 10.1021/acs.orglett.5b00957
21. Kommagalla, Y.; Srinivas, K.; Ramana, C. V. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7884 10.1002/chem.201400401
22. Andou, T.; Saga, Y.; Komai, H.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3213 10.1002/anie.201208666
23. Sevov, C. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2116 10.1021/ja312360c
24. Ding, Z.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8574 10.1002/anie.201305151
25. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4451 10.1002/anie.201001470
26. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624 10.1021/cr900005n
27. Selected examples: Cui, X.; Xu, X.; Jin, L. M.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Chem. Sci. 2015, 6, 1219 10.1039/C4SC02610A
28. Mishra, N. K.; Choi, M.; Jo, H.; Oh, Y.; Sharma, S.; Han, S. H.; Jeong, T.; Han, S.; Lee, S. Y.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2015, 51, 17229 10.1039/C5CC07767B
29. Choi, M.; Park, J.; Mishra, N. K.; Lee, S.-Y.; Kim, J. H.; Jeong, K. M.; Kim, J.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4678 10.1016/j.tetlet.2015.06.036
30. Selected examples: Wu, X. J.; See, J. W. T.; Xu, K.; Hirao, H.; Roger, J.; Hierso, J. C.; Zhou, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13573 10.1002/anie.201408355
31. Kandukuri, S. R.; Bahamonde, A.; Chatterjee, I.; Jurberg, I. D.; Escudero-Adan, E. C.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1485 10.1002/anie.201409529
32. Verbelen, B.; Rezende, L. C. D.; Boodts, S.; Jacobs, J.; Meervelt, L. V.; Hfokens, J.; Dehaen, W. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 12667 10.1002/chem.201500938
33. Arora, A.; Teegardin, K. A.; Weaver, J. D. Org. Lett. 2015, 17, 3722 10.1021/acs.orglett.5b01711
34. Thirumoorthi, N. T.; Jia Shen, C.; Adsool, V. A. Chem. Commun. 2015, 51, 3139 10.1039/C4CC09655J
35. Minisci-type reactions: Bowman, W. R.; Storey, J. M. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1803 10.1039/b605183a
36. O'Hara, F.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12122 10.1021/ja406223k
37. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herle, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95 10.1038/nature11680
38. Selected examples: Shen, P. X.; Wang, X. C.; Wang, P.; Zhu, R. Y.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11574 10.1021/jacs.5b08914
39. Lei, C. H.; Jin, X. J.; Zhou, J. S. Angew. Chem. 2015, 127, 13595 10.1002/ange.201507128
40. Selected examples: Cheng, G. L.; Li, T. J.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10950 10.1021/jacs.5b07507
41. Gao, K.; Paira, R.; Yoshikai, N. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1486 10.1002/adsc.201400049
42. Selected examples: Zuo, W.; Lough, A. J.; Li, Y. F.; Morris, R. H. Science 2013, 342, 1080 10.1126/science.1244466
43. Wienhoefer, G.; Westerhaus, F. A.; Junge, K.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2013, 744, 156 10.1016/j.jorganchem.2013.06.010
44. Werkmeister, S.; Bornschein, C.; Junge, K.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4437 10.1002/chem.201204633
45. Jagadeesh, R. V.; Wienhoefer, G.; Westerhaus, F. A.; Surkus, A.-E.; Junge, H.; Junge, K.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14375 10.1002/chem.201102276
46. Horn, S.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2011, 47, 8802 10.1039/c1cc12923f
47. Selected examples: Hille, T.; Irrgang, T.; Kempe, R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 5569 10.1002/chem.201400400
48. Ruch, S.; Irrgang, T.; Kempe, R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13279 10.1002/chem.201402952
49. Khusnutdinova, J. R.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2998 10.1021/ja500026m
50. Michlik, S.; Kempe, R. Nat. Chem. 2013, 5, 140 10.1038/nchem.1547
51. Srimani, D.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4012 10.1002/anie.201300574
52. Balaraman, E.; Khaskin, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Nat. Chem. 2013, 5, 122 10.1038/nchem.1536
53. Michlik, S.; Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6326 10.1002/anie.201301919
54. Selected examples: Pena-Lopez, M.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Commun. 2015, 51, 13082 10.1039/C5CC01708D
55. Wang, D. W.; Zhao, K. Y.; Xu, C. Y.; Miao, H. Y.; Ding, Y. Q. ACS Catal. 2014, 4, 3910 10.1021/cs5009909
56. Cano, R.; Yus, M.; Ramon, D. J. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3394 10.1016/j.tetlet.2013.04.062
57. Michlik, S.; Hille, T.; Kempe, R. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 847 10.1002/adsc.201100554
58. Zhang, M.; Imm, S.; Baehn, S.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11197 10.1002/anie.201104309
59. Imm, S.; Bähn, S.; Zhang, M.; Neubert, L.; Neumann, H.; Klasovsky, F.; Pfeffer, J.; Haas, T.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7599 10.1002/anie.201103199
60. Guillena, G.; Ramon, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611 10.1021/cr9002159
61. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681 10.1021/cr900202j
62. Blank, B.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 924 10.1021/ja9095413
63. Selected examples: Saha, S.; Alamsetti, S. K.; Schneider, C. Chem. Commun. 2015, 51, 1461 10.1039/C4CC08559K
64. Zhang, Y. L.; Yang, N.; Liu, X. H.; Guo, J.; Zhang, X. Y.; Lin, L. L.; Hu, C. W.; Feng, X. M. Chem. Commun. 2015, 51, 8432 10.1039/C4CC10055G
65. Suarez, A.; Gohain, M.; Fernandez-Rodriguez, M. A.; Sanz, R. J. Org. Chem. 2015, 80, 10421 10.1021/acs.joc.5b02048
66. Yuan, K. D.; Jiang, F.; Sahli, Z.; Roisnel, T.; Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8876 10.1002/anie.201204582
67. Sundararaju, B.; Achard, M.; Sharma, G. V. M; Bruneau, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10340 10.1021/ja203875d
68. Sundararaju, B.; Tang, Z.; Achard, M.; Sharma, G. V. M; Toupet, L.; Bruneau, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3141 10.1002/adsc.201000546
69. Xie, F.; Zhang, M.; Jiang, H. F.; Chen, M. M.; Lv, W.; Zheng, A. B.; Jian, X. J. Green Chem. 2015, 17, 279 10.1039/C4GC01316F
70. Xie, F.; Zhang, M.; Chen, M. M.; Lv, W.; Jiang, H. F. ChemCatChem 2015, 7, 349 10.1002/cctc.201402832
71. Lv, W.; Xiong, B.; Tan, Z. D.; Jiang, H. F.; Zhang, M. Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 1127-1131 10.1002/ajoc.201500321
72. Chen, M. M.; Zhang, M.; Xiong, B.; Tan, Z. D.; Lv, W.; Jiang, H. F. Org. Lett. 2014, 16, 6028 10.1021/ol503052s
73. Chen, M. M.; Zhang, M.; Xie, F.; Wang, X. T.; Jiang, H. F. ChemCatChem 2014, 6, 2993 10.1002/cctc.201402455
74. Xie, F.; Chen, M. M.; Wang, X. T.; Jiang, H. F.; Zhang, M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2761
75. Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem. 2013, 125, 625 10.1002/ange.201206082
76. Zhang, M.; Fang, X.; Neumann, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11384 10.1021/ja406666r
77. Xiong, W. F.; Qi, C. R.; He, H. T.; Ouyang, L.; Zhang, M.; Jiang, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3084 10.1002/anie.201410605
78. Xiong, W. F.; Qi, C. R.; Peng, Y. B.; Guo, T. Z.; Zhang, M.; Jiang, H. F. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 14314 10.1002/chem.201502689
79. Xie, F.; Yan, F. X.; Chen, M. M.; Zhang, M. RSC Adv. 2014, 4, 29502 10.1039/C4RA04618H
80. Zhang, M.; Jiang, H. F.; Liu, H. L.; Zhu, Q. H. Org. Lett. 2007, 9, 4111 10.1021/ol701592h
81. Xiong, B.; Li, Y.; Lv, W.; Tan, Z. D.; Jiang, H. F.; Zhang, M. Org. Lett. 2015, 17, 4054 10.1021/acs.orglett.5b01976
82. De Houwer, J.; Abbaspour Tehrani, K.; Maes, B. U. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2745 10.1002/anie.201108540
83. Xu, Q.; Chen, J. H.; Tian, H. W.; Yuan, X. Q.; Li, S. Y.; Zhou, C. K.; Liu, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 225 10.1002/anie.201308642