Chiral Aluminum Lewis Acids in Organic Synthesis

Lewis Acids in Organic Synthesis

Volumn , Issue , 2008, Pages 283-354

  Wulff, William D ^a  

^a MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; SPEECH SYNTHESIS;

LEWIS ACID; ORGANIC SYNTHESIS;

ALUMINUM;

EID: 84955410320     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527618309.ch7     Document Type: Chapter

References (105)

1. von E. Doering, W.; Young, R. W., J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 631.
2. Natta, G.; Farina, M.; Peraldo, M.; Bressan, G., Chim. Ind. (Milan) 1961, 43, 68.
3. Hashimoto, S.-I.; Komeshima, N.; Koga, K., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 437.
4. Catalyst 4 was first used in the polymerization of benzofuran: Hayakawa, Y.; Fueno, T.; Furukawa, J.; J. Polymer. Sci., Part A-1, 1967, 5, 2099.
5. Eaton, P. E.; Yates, P., J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 4436.
6. Reetz, M. T.; Kyung, S.-H.; Bolm, C.; Zierke, T., Chem. Ind., 1986, 824.
7. Shimizu, M.; Kawamoto, M.; Yamamoto, Y.; Fujisawa, T., Synlett, 1997, 501
8. Fujii, H.; Watanabe, N.; Hayashi, M.; Oguni, N., Syn Comm., 1994, 24, 3249.
9. Kiyooka, S.-I.; Kaneko, Y.; Komura, M.; Matsuo, H.; Nakano, M., J. Org. Chem., 1991, 56, 2276.
10. Furuta, K.; Maruyama, T.; Yamamoto, H., J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1041.
11. Parmee, E. R.; Tempkin, O.; Masamune, S., J. Am. Chem Soc., 1991, 113, 9365.
12. Corey, E. J.; Cywin, L.; Roper, T. D.; Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6907.
13. Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T., J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6405.
14. Suga, H.; Ikai, K.; Ibata, T., Tetrahedron Lett., 1998, 39, 869.
15. Mori, A.; Ohno, H. Nitta, H.; Tanaka, K.; Inoue, S., Synlett., 1991, 563.
16. Ohno, H.; Nitta, H.; Tanaka, K.; Mori, A.; Inoue, S., J. Org. Chem., 1992, 57, 6778.
17. Mori, A.; Nitta, H.; Kudo, M.; Inoue, S., Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4333.
18. Nitta, H.; Yu, D.; Kudo, M.; Mori, A.; Inoue, S., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7969.
19. Iovel, I.; Popelis, Y.; Fleisher, M.; Lukevics, E., Tetrahedron Asym., 1997, 8, 1279.
20. Saito, S.; Kano, T.; Hatanaka, K.; Yamamoto, H., J. Org. Chem., 1997, 62, 5651.
21. Arai, T.; Bougauchi, M.; Sasai, H.; Shibasaki, M., J. Org. Chem. 1996, 61, 2926.
22. Yokomatsu, T.; Yamagishi, T.; Shibuya, S., Tetrahedron Asym., 1993, 4, 1783.
23. Rath, N. P.; Spilling, C. D., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 227.
24. Woodward, R. B.; Wendler, N. L.; Brutschy, F. J., J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 1425.
25. Haubenstock, H. in Topics in Stereochemistry, 1983, 14, 231.
26. de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J., Synthesis, 1994, 1007.
27. Hu, X.; Kellogg, R. M.; Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1996, 115, 410.
28. Krohn, K.; Knauer, B.; Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1996, 115, 140.
29. Levacher, V.; Dupas, G.; Queguiner, G.; Bourguignon, J., Trends in Heterocyclic Chemistry, 1995, 4, 293.
30. Maruoka, K.; Banno, H.; Yamamoto, H., J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7791.
31. Maruoka, K.; Yamamoto, H.; Synlett., 1991, 793.
32. Maruoka, K.; Banno, H.; Yamamoto, H., Tetrahedron Asym., 1991, 2, 647.
33. Maruoka, K.; Saito, S.; Yamamoto, H., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1165.
34. Tamai, Y.; Someya, M.; Fukumoto, J.; Miyano, S., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1549.
35. Tamai, Y.; Yoshiwara, H.; Someya, M.; Fukumoto, J.; Miyano, S., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2281.
36. Corey, E. J.; Sarshar, S.; Bordner, J., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7938.
37. Dymock, B. W.; Kocienski, P. J.; Pons, J.-M., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 1053.
38. Charette, A.B.; Juteau, H., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2651.
39. Imai, N.; Takahashi, H.; Kobayashi, S., Chem. Lett., 1994, 177.
40. Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Ohno, M.; Kobayashi, S., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2575.
41. Imai, N.; Sakamoto, K.; Takahashi, H.; Kobayashi, S., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7045.
42. Imai, N.; Sakamoto, K.; Maeda, M.; Kouge, K.; Yoshizane, K.; Nokami, J., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1423.
43. Kobayashi, E.; Matsumura, S.; Furukawa, J., Polymer Bulletin, 1980, 3, 285.
44. Takemura, H.; Komeshima, N.; Takahashi, I.; Hashimoto, S.-I.; Ikota, N.; Tomioka, K.; Koga, K., Tetrahedron Lett., 1987, 28, 5687.
45. Northcott, C. J.; Valenta, Z., Can J. Chem., 1987, 65, 1917.
46. Roush, W. R.; Gillis, H. R.; Ko, A. I., J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 2269.
47. Salvatella, L.; Mokrane, A.; Cartier, A.; Ruiz-Lopez, M. F., J. Org. Chem., 1998, 63, 4664.
48. Corey, E. J.; Rohde, J. J., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 37.
49. Chapuis, C.; Jurczak, J., Helv. Chim. Acta., 1987, 70, 436.
50. Chapuis, C.; Jurczak, J., Polish J. Chem., 1994, 68, 99.
51. Chapuis, C.; Bauer, T.; Jezewski, A.; Jurzak, J. Polish J. Chem., 1994, 68, 2323.
52. Naraku, G.; Hori, K.; Ito, Y. N.; Katsuki, T., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8231.
53. Ketter, A.; Glahsi, G.; Herrmann, R., J. Chem. Research (S), 1990, 278-279; J. Chem. Research (M), 1990, 2118-2156.
54. Rebiere, F.; Riant, O.; Kagan, H. B., Tetrahedron Asym. 1990, 1, 199.
55. Jones, G. B.; Guzel, M., Tetrahedron Asym. 1998, 9, 2023.
56. Maruoka, K.; Concepcion, A. B.; Yamamoto, H., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 3501.
57. Bao, J.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3814.
58. Bao, J.; Wulff, W. D.; Dominy, J. B.; Fumo, M. J.; Grant, E. B.; Rob, A. C.; Whitcomb, M. C.; Yeung, S.-M.; Ostrander, R. L.; Rheingold, A. L., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3392.
59. Heller, D. P.; Goldberg, D. R.; Wulff, W. D, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10551.
60. Wulff, W. D.; Goldberg, D. R., unpublished results
61. Corey, E. J.; Imwinkelried, R.; Pikul, S.; Xiang, Y. B., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5493.
62. Pikul, S.; Corey, E. J., Org. Syn., 1993, 71, 30.
63. Corey, E. J.; Imai, N.; Pikul, S., Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7517.
64. Corey, E. J.; Weinschenker, N. M.; Schaaf, T. K.; Huber, W., J. Am. Chem Soc., 1969, 91, 5675.
65. Corey, E.J.; Schaaf, T. K.; Huber, W.; Koelliker, U.; Weinschenker, N. M., J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 397.
66. Corey, E. J.; Ravindranathan, T.; Terashima, S., J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 4326.
67. Corey, E. J.; Sarshar, S.; Lee, D.-H., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12089.
68. Corey, E. J.; Letavic, M. A., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9616.
69. Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H., Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3967.
70. Akhmedov, M. A.; Akhmedov, I. M.; Musaeva, Kh. E.; Sardarov, I. K.; Kostikov, R. R.; Menchikov, L. G., Russ. J. Org. Chem., 1992, 2037.
71. Naruse, Y.; Esaki, T.; Yamamoto, H.; Tetrahedron, 1988, 44, 4747.
72. Jacobsen, E. N.; Kakiuchi, F.; Konsler, R. G.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 713.
73. Noyori, R., Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, New York, 1994, p 234.
74. Naruse, Y.; Esaki, T.; Yamamoto, H., Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1417.
75. Renaud, P.; Gerster, M., Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1998, 37, 2563.
76. Urabe, H.; Yamashita, K.; Suzuki, K.; Kobayashi, K.; Sato, F., J. Org. Chem., 1995, 60, 3576.
77. Nishida, M.; Hayashi, H.; Nishida, A.; Kawahara, N.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 579.
78. Fhal, A.-R.; Renaud, P., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2661.
79. Murakata, M.; Jono, T.; Hoshino, O., Tetrahedron Asymm., 1998, 9, 2087.
80. Murakata, M.; Jono, T.; Mizuno, Y.; Hoshino, O., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11713.
81. Bigi, F.; Casiraghi, G.; Casnati, G.; Sartori, G.; Zetta, L., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1210.
82. Bigi, F.; Casiraghi, G.; Casnati, G.; Sartori, G.; Fava, G. G.; Belicchi, M. F., J. Org. Chem., 1985, 50, 5018.
83. Quimpere, M.; Jankowski, K., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 676.
84. Maruoka, K.; Itoh, T.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H., J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 310.
85. Maruoka, K.; Nonoshita, K.; Yamamoto, H., Syn. Comm., 1988, 18, 1453.
86. Maruoka, K.; Yamamoto, H., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 789.
87. Graven, A.; Johannsen, M.; Jorgensen, K. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 2373.
88. Johannsen, M.; Yao, S.; Graven, A.; Jorgensen, K. A.; Pure & Appl Chem., 1998, 70, 1117.
89. Hattori, K.; Yamamoto, H., Tetrahedron, 1993, 49, 1749.
90. Arai, T.; Sasai, H.; Aoe, K.-I.; Okamura, K.; Date, T.; Shibasaki, M., Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1996, 35, 104.
91. Sasai, H.; Arai, J.; Shibasaki, M.; J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1571.
92. Sasai, H.; Arai, T.; Satow, Y.; Houk, K. N.; Shibasaki, M., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6194.
93. Sasai, H.; Emori, E.; Arai, T.; Shibasaki, M., Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5561.
94. Keller, E.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L., Tetrahedron Asym., 1997, 8, 3403.
95. Manickam, G.; Sundararajan, G., Tetrahedron Asym., 1997, 8, 2271.
96. Manickam, G.; Sundararajan, G., Ind. J. Chem., 1997, 36A & B, 516.
97. Arai, T.; Sasai, H.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 441.
98. Nara, S.; Toshima, H.; Ichihara, A., Tetrahedron, 1997, 53, 9509.
99. Shimizu, S.; Ohori, K.; Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M., J. Org. Chem., 1998, 63, 7547.
100. Magnus, P.; Sear, N. L.; Kim, C. S.; Vicker, N., J. Org. Chem., 1992, 57, 70.
101. Berger, L.; Corraz, A. J., U. S. Patent 4, 009, 181, 1977.
102. Oikawa, Y.; Yonemitsu, O.; J. Org. Chem., 1977, 42, 1213.
103. Amat, M.; Linares, A.; Bosch, J. J. Org. Chem., 1990, 55, 6299.
104. Yamada, K.-I.; Arai, J.; Sasai, H.; Shibasaki, M., J. Org. Chem., 1998, 63, 3666.
105. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5315.