Molecular Engineering of Crystals by Electrostatic Templating

The Crystal as a Supramolecular Entity

Volumn 2, Issue , 2007, Pages 107-135

  Fagan, Paul J ^a   Ward, Michael D ^b  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULAR ENGINEERING; TEMPLATING;

EID: 84955401535     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470511459.ch4     Document Type: Chapter

References (79)

1. J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 27, 89 (1988).
2. G. M. Schmidt, J. Pure Appl. Chem., 27, 647 (1971).
3. J. S. Miller, J. C. Calabrese, H. Rommelmann, S. R. Chittpedi, J. H. Zhang, W. M. Reiff and A. J. Epstein, J. Am. Chem. Soc., 109, 769 (1987).
4. S. Chittipeddi, K. R. Cromack, J. S. Miller, A. J. Epstein, Phys. Rev. Lett., 58, 2695 (1987).
5. G. T. Yee, J. M. Manriquez, D. A. Dixon, R. S. McLean, D. M. Groski, R. B. Flippen, K. S. Narayan, A. J. Epstein and J. S. Miller, Adv. Mater., 3, 309 (1991).
6. W. E. Broderick, J. A. Thompson, E. P. Day and B. M. Hoffman, Science, 249, 401 (1990).
7. D. S. Chemla and J. Zyss (eds), Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, Vol. 1, Acadmic Press, Orlando, FL. 1987.
8. S. R. Byrn, Solid State Chemistry of Drugs, Academic Press, New York, 1982.
9. G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989.
10. J. Maddox, Nature (London), 335, 201 (1988).
11. H. R. Karfunkel and R. J. Gdanitz, J. Comput. Chem., 13, 1171 (1992).
12. J. R. Holden, Z. Du and H. L. Ammon, J. Comput. Chem., 14, 422 (1993).
13. A. Gavezzotti, J. Am. Chem. Soc., 113, 4622 (1991).
14. J. Perlstein, J. Am. Chem. Soc., 114, 1955 (1992).
15. J. Perlstein, J. Am. Chem. Soc., 116, 455 (1994).
16. J. A. R. P. Sarma and G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 19, 222 (1986).
17. M. C. Etter, J. Phys. Chem., 95, 4601 (1991); (b) M. C. Etter, Acc. Chem. Res., 23, 120 (1990).
18. M. C. Etter, Acc. Chem. Res., 23, 120 (1990)
19. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian and J. Fischer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 461 (1992)
20. J.-M. Lehn, M. Mascal, A. DeCian and J. Fischer
21. C. Fouquey, J.-M. Lehn, and A.-M. Levelut, Adv. Mater., 2, 254 (1990)
22. J. A. Zerowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 114, 5473 (1992)
23. C. T. Seto and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 113, 712 (1991)
24. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, and C. T. Seto, Science, 254, 1312, (1991)
25. J. A. Zekowski, C. T. Seto, D. A. Wierda, and G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc., 112, 9025 (1990)
26. C. T. Seto and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 112, 6409 (1990)
27. F. Persico, and J. D. Wuest, J. Org. Chem., 58, 95 (1993)
28. M. Simard, D. Su and J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc., 113, 4696 (1991)
29. Y. Ducharme and J. D. Wuest, J. Org. Chem., 53, 5787 (1988)
30. M. Gallant, M. T. P. Biet, J. D. Wuest, J. Org. Chem., 56, 2284 (1991)
31. M. Scoponi, E. Polo, F. Pradella, V. Bertolasi, V. Carassiti and P. Goberti J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1127 (1992)
32. Y.-L. Chang, M.-A. West, F. W. Fowler, and J. W. Lauher J. Am. Chem. Soc., 115, 5991 (1993)
33. J. W. Lauher, Y.-L. Chang, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 112, 6627 (1990)
34. X. Zho, Y.-L. Chang, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 112, 6627 (1990)
35. M. D. Hollingsworth, B. D. Santansiero, H. Oumar-Mahamat and C. J. Nichols, Chem. Mater., 3, 23 (1991)
36. F. Garcia-Tellado, S. J. Geib, S. Goswami and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 113, 9265 (1991).
37. A. I. Kitaigorodskii, Molecular Crystals and Molecules, Academic Press, New York, 1973.
38. N. Norman and H. Mathisen, Acta Chem. Scand. 15, 1755 (1961).
39. C. E. Nordman and D. J. Schmitkons, Acta Crystallogr., 18, 764 (1965)
40. J. P. Amoureux, M. Bee and J. C. Damien, Acta Crystallogr., Part B, 36, 2633 (1980).
41. J. Donohue and S. H. Goodman, Acta Crystallogr., 22, 352 (1967); (b) J. P. Amoureux and M. Foulon, Acta Crystallogr., Part B, 43, 470 (1987).
42. J. P. Amoureux and M. Foulon, Acta Crystallogr., Part B, 43, 470 (1987).
43. O. Ermer, J. Am. Chem. Soc., 110, 3747 (1988).
44. P. J. Fagan, M. D. Ward, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc., 111, 1698 (1989).
45. M. D. Ward, P. J. Fagan, J. C. Calabrese, and D. C. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 111, 1719 (1989).
46. P. J. Fagan, M. D. Ward, J. V. Caspar, J. C. Calabrese and P. J. Krusic, J. Am. Chem. Soc., 110, 2981 (1988).
47. P. J. Fagan, and M. D. Ward, Sci. Am., 267, 48 (1992).
48. J. R. Morton, K. F. Preston, M. D. Ward and P. J. Fagan, J. Chem. Phys., 90, 2148 (1989).
49. M. D. Ward, Organometallics, 6, 754 (1987).
50. M. D. Ward and D. C. Johnson, Inorg. Chem., 26, 4213 (1987).
51. M. D. Ward and J. C. Calabrese, Organometallics, 8, 593 (1989).
52. J. R. Morton, K. F. Preston, Y. Le Page, A. J. Williams and M. D. Ward, J. Chem. Phys., 93, 2222 (1990).
53. J. S. Miller, M. D. Ward, J. H. Zhang and W. M. Reiff, Inorg. Chem., 29, 4063 (1990).
54. M. Lacoste, F. Varret, L. Toupet and D. Astruc, J. Am. Chem. Soc., 109, 650 (1987)
55. V. Guerchais and D. Astruc, J. Organomet. Chem., 312, 97 (1986)
56. R. G. Sutherland, M. Iqbal and A. Piorko, J. Organomet. Chem., 302, 307 (1986)
57. I. W. Robertson, T. A. Stephenson and D. A. Tocher, J. Organomet. Chem., 228, 171 (1982)
58. J.-R. Hamon, D. Astruc, Organometallics, 7, 1036 (1988).
59. J. L. Schrenk, A. M. McNair, F. B McCormick and K. R. Mann, Inorg. Chem., 25, 3501 (1986)
60. A. M. McNair and K. R. Mann, Inorg. Chem., 25, 2519 (1986)
61. A. M. McNair, J. L. Schrenck, and K. R. Mann, Inorg. Chem., 23, 2633 (1984)
62. T. P. Gill and K. R. Mann, Organometallics, 1, 485 (1982)
63. V. S. Kaganovich, A. R. Kudinov and M. I. Rybinskaya Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 492 (1986)
64. J. A. Segal, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1338 (1985)
65. N. A. Vol'kenau, I. N. Bolesova, L. S. Shul'pina, A. N. Kitaigorodskii and D. N. Kravtsov, J. Organomet. Chem., 288, 341 (1985)
66. N. A. Vol'kenau, I. N. Bolesova, L. S. Shul'pina and A. N. Kitaigorodskii, J. Organomet. Chem., 267, (1984) 313
67. R. M. Moriarty, Y.-Y. Ku and U. S. Gill, Organometallics, 7, 660 (1988).
68. C. J. Gilmore, D. D. MacNicol, A. Murphy and M. A. Russell, Tetrahedron Lett., 24, 3269 (1983).
69. Sample obtained from Prof. F. Feher and Dr. T. Budczhuski, University of California at Irvine.
70. M. D. Ward, in Electroanalytical Chemistry, Vol. 16 (ed. A. J. Bard), Dekker, New York, 1989, p. 181.
71. J. S. Miller, J. A. H. Reis Jr, E. Gebert, J. J. Ritsko, W. R. Salaneck, L. Kovnat, T. Cape, T. W. and R. P. van Duyne, J. Am. Chem. Soc., 101, 7111 (1979).
72. J. C. Speakman, Struct. Bond. 12, 141 (1972)
73. D. R. McGregor and J. C. Speakman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1740 (1977).
74. B. F. Hoskins and R. Robson, J. Am. Chem. Soc., 112, 1546 (1990).
75. B. F. Hoskins and R. Robson, J. Am. Chem. Soc. 111, 5962 (1989).
76. B. F. Abrahams, B. F. Hoskins and R. Robson, J. Am. Chem. Soc., 113, 3606 (1991).
77. O. M: Yaghi, Z. Sun, D. A. Richardson and T. L. Groy, J. Am. Chem. Soc., 116, 807 (1994).
78. P. Kaszynski, A. C. Friedli and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 114, 601 (1992)
79. K. Hassenrück, G. S. Murphy, V. M. Lynch, J. Michl, J. Org. Chem., 55, 1013 (1990).