The Synthesis of Structurally Diverse Macrocycles by Successive Ring Expansion

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 52, 2015, Pages 15794-15798

  Kitsiou, Christiana ^a   Hindes, Jordan J ^a   I'Anson, Phillip ^a   Jackson, Paula ^a   Wilson, Thomas C ^a   Daly, Eleanor K ^a   Felstead, Hannah R ^a   Hearnshaw, Peter ^a   Unsworth, William P ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

macrocycles; medium sized rings; rearrangement; ring expansion; structural diversity

Indexed keywords

ACYLATION; SCAFFOLDS;

MACROCYCLES; MEDIUM SIZED RINGS; REARRANGEMENT; RING EXPANSION; STRUCTURAL DIVERSITY;

TELESCOPES;

EID: 84955290294     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201509153     Document Type: Article

References (91)

1. R. H. Kohli, C. T. Walsh, M. D. Burkart, Nature 2002, 418, 658;
2. E. M. Driggers, S. P. Hale, J. Lee, N. K. Terrett, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608;
3. E. Marsault, M. L. Peterson, J. Med. Chem. 2011, 54, 1961;
4. J. Xie, N. Bogliotti, Chem. Rev. 2014, 114, 7678;
5. A. K. Yudin, Chem. Sci. 2015, 6, 30.
6. S. Dawn, M. B. Dewal, D. Sobransingh, M. C. Paderes, A. C. Wibowo, M. D. Smith, J. A. Krause, P. J. Pellechia, L. S. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7032;
7. Y. Demizu, N. Yamagata, S. Nagoya, Y. Sato, M. Doi, M. Tanaka, K. Nagasawa, H. Okuda, M. Kurihara, Tetrahedron 2011, 67, 6155.
8. H. Richtzenhain, A. J. Blake, D. W. Bruce, I. A. Fallis, W.-S. Li, M. Schröder, Chem. Commun. 2001, 2580;
9. K. Sato, Y. Itoh, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13767.
10. T. Ema, D. Tanida, T. Sakai, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10591;
11. T. Ema, D. Tanida, K. Sugita, T. Sakai, K.-I. Miyazawa, A. Ohnishi, Org. Lett. 2008, 10, 2365.
12. N. H. Evans, P. D. Beer, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4658;
13. M. Xue, Y. Yang, X. Chi, X. Yan, F. Huang, Chem. Rev. 2015, 115, 7398.
14. D. Pasini, M. Ricci, Curr. Org. Synth. 2007, 4, 59;
15. J. Montenegro, M. R. Ghadiri, J. R. Granja, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2955;
16. I. Alfonso, R. Quesada, Chem. Sci. 2013, 4, 3009.
17. M. Iyoda, J. Yamakawa, M. J. Rahman, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10522;
18. Angew. Chem. 2011, 123, 10708.
19. M. Yu, C. Wang, A. F. Kyle, P. Jakubec, D. J. Dixon, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Nature 2011, 479, 88;
20. A. Fürstner, Chem. Commun. 2011, 47, 6505;
21. P. Winter, W. Hiller, M. Christmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3396;
22. Angew. Chem. 2012, 124, 3452;
23. W. P. Unsworth, K. A. Gallagher, M. Jean, J. P. Schmidt, L. J. Diorazio, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2013, 15, 262;
24. T. O. Ronson, R. J. K. Taylor, I. J. S. Fairlamb, Tetrahedron 2015, 71, 989;
25. S. M. Rummelt, J. Preindl, H. Sommer, A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6241;
26. Angew. Chem. 2015, 127, 6339.
27. M. Hesse, in Ring Enlargement in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 1991;
28. C. J. White, A. K. Yudin, Nat. Chem. 2011, 3, 509.
29. J. Fastrez, J. Phys. Chem. 1989, 93, 2635;
30. J. C. Collins, K. James, MedChemCommun 2012, 3, 1489.
31. S. Mazur, P. Jayalekshmy, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 677;
32. C. Rosenbaum, H. Waldmann, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5677.
33. A.-C. Bédard, S. K. Collins, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19976.
34. Z. J. Gartner, B. N. Tse, R. Grubina, J. B. Doyon, T. M. Snyder, D. R. Liu, Science 2004, 305, 1601;
35. B. N. Tse, T. M. Snyder, Y. Shen, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15611.
36. K. Haas, W. Ponikwar, H. Nöth, W. Beck, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1086;
37. Angew. Chem. 1998, 110, 1200;
38. N. V. Gerbeleu, V. B. Arion, J. P. Burgess, in Template Synthesis of Macrocyclic Compounds, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
39. R. Hili, V. Rai, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2889;
40. H. Fu, H. Chang, J. Shen, L. Yu, B. Qin, K, Zhang, H, Zeng, Chem. Commun. 2014, 50, 3582;
41. C. J. White, J. L. Hickey, C. C. G. Scully, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3728;
42. S. Zaretsky, J. L. Hickey, J. Tan, D. Pichugin, M. A. St. Denis, S. Ler, B. K. W. Chung, C. C. G. Scully, A. K. Yudin, Chem. Sci. 2015, 6, 5446.
43. A. Guggisberg, B. Dabrowski, U. Kramer, C. Heidelberger, M. Hesse, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1039;
44. V. Bhat, R. C. Cookson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 1123;
45. R. Wälchli, A. Guggisberg, M. Hesse, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2205;
46. K. Oda, T. Ohnuma, Y. Ban, J. Org. Chem. 1984, 49, 953;
47. S. Kim, G. H. Joe, J. Y. Do, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3328;
48. K. Kostova, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 440;
49. J. E. Forsee, J. Aubé, J. Org. Chem. 1999, 64, 4381;
50. J. A. Heerklotz, C. Fu, A. Linden, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1809;
51. B. Moon, S. Han, Y. Yoon, H. Kwon, Org. Lett. 2005, 7, 1031;
52. Y.-M. Jia, X.-M. Liang, L. Chang, D.-Q. Wang, Synthesis 2007, 744.
53. Y.-S. Lee, J.-W. Jung, S.-H. Kim, J.-K. Jung, S.-M. Park, N.-J. Kim, D.-J. Chang, J. Lee, Y.-G. Suh, Org. Lett. 2010, 12, 2040.
54. N. Hadjichristidis, M. Pitsikalis, S. Pispas, H. Iatrou, Chem. Rev. 2001, 101, 3747;
55. J. A. Castro-Osma, C. Alonso-Moreno, J. C. García-Martinez, J. Fernández-Baeza, L. F. Sánchez-Barba, A. Lara-Sánchez, A. Otero, Macromolecules 2013, 46, 6388.
56. J. A. Marshall, V. H. Audia, J. Org. Chem. 1987, 52, 1106.
57. The C-acylation procedure used was based on a known method, see:, M. W. Rathke, P. J. Cowan, J. Org. Chem. 1985, 50, 2622.
58. P. Dowd, S.-C. Choi, Tetrahedron 1992, 48, 4773;
59. M. Yoshida, C. Sugimura, K. Shishido, Org. Lett. 2011, 13, 3482;
60. R. W. A. Luke, P. G. T. Boyce, E. K. Dorling, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 263;
61. R.-F. Yang, P.-Q. Huang, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10319;
62. G. A. G. Sulyok, C. Gibson, S. L. Goodman, G. Hölzemann, M. Wiesner, H. Kessler, J. Med. Chem. 2001, 44, 1938;
63. A.-H. Li, S. Moro, N. Forsyth, N. Melman, X.-D. Ji, K. A. Jacobson, J. Med. Chem. 1999, 42, 706.
64. T. Liu, S. H. Joo, J. L. Voorhees, C. L. Brooks, D. Pei, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1026;
65. K. Sasaki, D. Crich, Org. Lett. 2010, 12, 3254;
66. M. Gongora-Benítez, J. Tulla-Puche, F. Albericio, Chem. Rev. 2013, 113, 901;
67. T. A. Hill, N. E. Shepherd, F. Diness, D. P. Fairlie, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10522;
68. Angew. Chem. 2011, 123, 10708;
69. T. A. Hill, N. E. Shepherd, F. Diness, D. P. Fairlie, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13020;
70. Angew. Chem. 2014, 126, 13234;
71. A. Isidro-Llobet, K. H. Georgiou, W. R. J. D. Galloway, E. Giacomini, M. R. Hansen, G. Méndez-Abt, Y. S. Tan, L. Carro, H. F. Sore, D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4570.
72. A. J. Wilson, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3289;
73. J. Gavenonis, B. A. Sheneman, T. R. Siegert, M. R. Eshelman, J. A. Kritzer, Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 716;
74. E. A. Villar, D. Beglov, S. Chennamadhavuni, J. A. Porco, Jr., D. Kozakov, S. Vajda, A. Whitty, Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 723.
75. For biologically active medium-sized and macrocyclic lactones, see:, V. B. Riatto, R. A. Pilli, M. M. Victor, Tetrahedron 2008, 64, 2279.
76. F. Kopp, C. F. Stratton, L. B. Akella, D. S. Tan, Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 358;
77. R. A. Bauer, T. A. Wenderski, D. S. Tan, Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 21.
78. Y. H. Lau, P. de Andrade, S.-T. Quah, M. Rossmann, L. Laraia, N. Sköld, T. J. Sum, P. J. E. Rowling, T. L. Joseph, C. Verma, M. Hyvönen, L. S. Itzhaki, A. R. Venkitaraman, C. J. Brown, D. P. Lane, D. R. Spring, Chem. Sci. 2014, 5, 1804;
79. Y. H. Lau, P. de Andrade, Y. Wu, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 91.
80. S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 5460;
81. D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3867;
82. D. Morton, S. Leach, C. Cordier, S. Warriner, A. Nelson, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 104;
83. Angew. Chem. 2009, 121, 110.
84. F. Leon, D. G. Rivera, L. A. Wessjohann, J. Org. Chem. 2008, 73, 1762;
85. A. R. Kelly, J. Wei, S. Kesavan, J. C. Marié, N. Windmon, D. W. Young, L. A. Marcaurelle, Org. Lett. 2009, 11, 2257;
86. A. Isidro-Llobet, T. Murillo, P. Bello, A. Cilibrizzi, J. T. Hodgkinson, W. R. J. D. Galloway, A. Bender, M. Welch, D. R. Spring, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 6793;
87. K. M. G. O'Connell, H. S. Beckmann, L. Laraia, H. T. Horsley, A. Bender, A. R. Venkitaraman, D. R. Spring, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7545;
88. H. S. G. Beckmann, F. Nie, C. E. Hagerman, H. Johansson, Y. S. Tan, D. Wilcke, D. R. Spring, Nat. Chem. 2013, 5, 861;
89. K. V. Lawson, T. E. Rose, P. G. Harran, Tetrahedron 2013, 69, 7683;
90. A. Grossmann, S. Bartlett, M. Janecek, J. T. Hodgkinson, D. R. Spring, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13093;
91. Angew. Chem. 2014, 126, 13309.