The McMurry Reaction

Active Metals: Preparation, Characterization, Applications

Volumn , Issue , 2007, Pages 85-131

  Lectka, Thomas ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Allyl Benzyl Alcohol McMurry Coupling; Intramolecular pinacol reaction; Keto ester coupling; Mcmurry reaction; Polymer synthesis

Indexed keywords

KETO ESTER; MCMURRY REACTIONS; PINACOLS; POLYMER SYNTHESIS;

EID: 84955081239     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527615179.ch03     Document Type: Chapter

References (112)

1. J. E. McMurry, M. P. Fleming, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4708-4709.
2. J. E. McMurry, Chem. Rev. 1989, 89, 1513-1524;
3. J. E. McMurry, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 405-411;
4. P. Welzel, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1983, 31, 814-816;
5. Y.-H. Lai, Org. Prep. Proced. Int. 1980, 12, 361-391.
6. B. E. Kahn, R. D. Rieke, Chem. Rev. 1988, 88, 733-745.
7. S. Tyrlik, I. Wolochowicz, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2147-2148.
8. T. Mukaiyama, T. Sato, J. Hanna, J Chem. Lett. 1973, 1041-1044.
9. J. E. McMurry, M. P. Fleming, K. L. Kces, L. R. Krepski, J. Org. Chem. 1978, 43, 3255-3266.
10. J. E. McMurry, D. D. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1983. 105, 1660-1661.
11. J. E. McMurry, J. G. Rico, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1169-1172.
12. J. E. McMurry, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 405-411.
13. J. E. McMurry, M. P. Fleming, K. L. Kees, L. R. Krepski, J Org. Chem. 1978, 43, 3255-3266.
14. J. E. McMurry, M. P. Fleming, unpublished results. The transition metals screened include Al, Si, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zr, Nb, Mo, Sn, and W.
15. R. Dams, M. Malinowski, H. J. Geise, Bull Soc. Chim. Belg. 1982, 91, 149-152.
16. B. E. Kahn, R. D. Rieke, Organometallics 1988, 7, 463-469.
17. G. P. Boldrini, D. Savoia, E. Tagliavini, C. Trombini, A. Umani-Ronchi, J. Organomet. Chem. 1985. 280, 307-312.
18. J. E. McMurry, M. P. Fleming, J. Org. Chem. 1976, 41, 896-897.
19. R. Dams, M. Malinowski, 1. Westdrop, H. J. Geise, J. Org. Chem. 1982, 47, 248-259.
20. R. Fittig, Liehigs Ann. Chem. 1859, 110, 23.
21. B. P. Mundy, R. Srinivasa, Y. Kim, T. Dolph, R. J. Warnet, J. Org. Chem. 1982, 47, 1657-1661;
22. B. P. Mundy, D. R. Bruss, Y. Kim, R. D. Larsen, R. J. Warnet, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3927-3931.
23. K. J. Covert, P. T. Wolczanski, S. A. Hill, P. J. Krusic, Inorg. Chem. 1992, 31, 66-78.
24. M. Pasquali, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, J Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4740-4742.
25. J. E. McMurry, D. D. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1660-1661.
26. A. Fürstner, H. Weidmann, Synthesis, 1987, 1071-1075.
27. A. Fürstner, R. Csuk, C. Rohrer, H. Weidmann, J Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1988, 1729-1734.
28. J. E. McMurry. L. R. Krepski, J Org. Chem. 1976, 41, 3929-3930.
29. E. J. Corey, R. L. Danheiser, S. Chandrasekaran, J. Org. Chem. 1976, 41, 260-265.
30. D. Lenoir, Synthesis, 1977, 553-554.
31. J. E. McMurry, T. Lectka, J. G. Rico, J. Org. Chem. 1989, 54, 3748-3749. The reagent is also often represented with the stoichiometry TiCl3(DME)2, depending on the amount of DME retained in the solvate. Most importantly, the efficacy of the reagent should not be affected by retained DME.
32. D. S. Bomse, T. H. Morton, Tetrahedron Lett. 1975, 781-785.
33. J. E. McMurry, T. Lectka, unpublished results.
34. G. A. Olah, G. K. Surya Prakash, J. Org. Chem. 1977, 42, 580-582;
35. D. Lenoir, H. Burghard, J. Chem. Res. (S) 1980, 396-400;
36. D. Lenoir, P. Lemmen, Chem. Ber. 1980, 113, 3112-3119;
37. G. Böhrer, R. Knorr, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3675-3678;
38. H. Wenck, A. deMeijere. F. Gerson, R. Gleiter, Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 335-336;
39. J. Janssen, W. Lüttke, Chem. Ber. 1982, 115, 1234-1243;
40. R. Willem, H. Pepcrmans, K. Hallenga, M. Gielen, R. Dams, H. J. Geise, J. Org. Chem. 1983, 48, 1890-1898;
41. G. A. Olah, G. K. Surya Prakash, G. Liang, Synthesis 1976, 318-319;
42. D. Lenoir, D. Malwitz, B. Meyer, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2965-2968;
43. D. Lenoir, Chem. Ber. 1978, 111, 411-414;
44. K. Yamamoto, J. Ojima. N. Monta, T. Asao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1281-1283.
45. L. A. Paquette, T.-H. Yan, G. J. Wells, J. Org. Chem. 1984, 49, 3610-3617.
46. P. L. Coe, C. E. Scriven, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1986, 475-477.
47. J. Shani, A. Grazit, T. Livshitz, S. Biran, J. Med. Chem. 1985, 28, 1504.
48. J. E. McMurry, K. L. Kecs, J. Org. Chem. 1977, 42, 2655-2656.
49. T. Eguchi, T. Terachi, K. Kakinuma, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2175-2178.
50. A. Fürstner, G. Seidel, Synthesis, 1995, 63-68;
51. A. Fürstner, A. Hupperts. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4468-4475.
52. J. E. McMurry, P. Kocovsky, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2171-2172.
53. J. E. McMurry, G. K. Bosch, J. Org. Chem. 1987, 52, 4885-4893.
54. D. Robinson, C. West, Biochemistry 1970, 9, 70.
55. C. B. Jackson, G. Pattcnden, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3393-3396.
56. J. E. McMurry, G. K. Bosch, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2167-2170.
57. J. E. McMurry, J. R. Matz, K. L. Kees, Tetrahedron 1987, 43, 5489-5498.
58. J. E. McMurry, J. R. Matz, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2723-2724.
59. J. E. McMurry, J. R. Matz, K. L. Kees, P. A. Bock, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1777-1780.
60. I. Ben, L. Castedo, J. M. Saa, J. A. Seijas, R. Suau, G. Tojo, J Org. Chem. 1985, 50, 2236-2240.
61. B. W. Disanayaka, A. C. Weedon, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1985, 1282.
62. B. W. Disanayaka, A. C. Weedon, J Org. Chem. 1987, 52, 2905-2910.
63. Y.-J. Wu, D. J. Bumell, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4369-4372.
64. U. Berlage, J. Schmidt, U. Peters, P. Welzel, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3091-3094.
65. D. L. J. Clive, C. Zhang, K. S. K. Murthy, W D. Hayward, S. Daigncault, J. Org. Chem. 1991, 56, 6447-6458.
66. D. L. J. Clive, K. S. K. Murthy, A. G. H. Wee, S. Siva Prasad, G. V. J. da Silva, M. Majewski, P. C. Anderson, C. F. Evans, R. D. Haugen, L. D. Heerze, J. R. Barrie, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3018-3028.
67. J. E. McMurry, C. N. Hodge, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6450.
68. J. E. McMurry, T. Lectka, C. N. Hodge, J. Am. Chem. Soc. 1989, 112, 8867-8872.
69. J. E. McMurry, T. Lectka, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 47-53.
70. J. E.. McMurry, T. Lectka. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 869-870.
71. J. E. McMurry, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10167-10173.
72. J. E. McMurry, T. Lectka, unpublished results.
73. T. S. Sorensen, S. M. Whitworth, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8135-8144.
74. J. E. McMurry, G. J. Haley, J. R. Matz, J. C. Clardy, G. Van Duync, R. Gleiter, W. Schäfer, D. H. White, J Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5018-5019.
75. J. E. McMurry, G. J. Haley, J. R. Matz, J. C. Clardy, G. Van Duyne, R. Gleiter, W. Schäfer, D. H. White. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2932-2938.
76. G. C. Christoph, J. L. Muthard, L. A. Paquette, M. C. Böhm, R. Gleiter. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7782-7784.
77. J. E. McMurry, G. J. Haley, J. R. Matz, J. C. Clardy, J. Mitchell, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 515.
78. D. H. R. Barton, B. J. Willis, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 305.
79. J. E. McMurry. R. Swcnson, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3209-3212.
80. P. E. Eaton, P. G. Jobc, K. Nyi, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6636-6638.
81. J. E. McMurry, K. Ramig, unpublished results.
82. A. Fürstner, G. Seidel, B. Gabor, C. Kopiske, C. Krüger, R. Mynott, Tetrahedron 1995, 57, 8875-8888.
83. J. E. McMurry, N. O. Siemers, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7891-7894.
84. M. Lipton, W. C. Still, J. Compta. Chem. 1988, 9, 343-355.
85. J. E. McMurry, J. G. Rico, Y. N. Shih, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1173-1176.
86. J. E. McMurry, R. G. Dushin, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8928-8929.
87. J. E. McMurry, R. G. Dushin, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6942-6949.
88. J. E. McMurry, N. O. Siemers, Tetrahedron Lett. 1993, 35, 4505-4508.
89. K. C. Nicolaou, Z. Yang, E. J. Sorensen, M. Nakada, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1024-1026.
90. K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634.
91. D. J. Kempf, T. J. Sowin, E. M. Dohery, S. M. Hannick, L. Codavoci, R. F. Henry, B. E. Green, S. G. Spanton, D. W. Norbeck, J. Org. Chem. 1992, 57, 5692-5700.
92. T. Mukaiyama, H. Sugimura, T. Ohno, S. Kobayashi, Chem. Lett. 1989, 1401-1404.
93. A. Clerici, O. Porta, J. Org. Chem. 1982, 47, 2852-2856.
94. E. J. Roskamp, S. F. Pcderson, J Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3152-3154.
95. L. E. Manzer, Inorg. Chem. 1977, 16, 525.
96. E. J. Roskamp, S. F. Pederson, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6551-6553.
97. J. H. Freudenbcrger, A. W. Konradi, S. F. Pederson, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8014-8016.
98. A. W. Konradi, S. J. Kemp, S. F. Pederson, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1316-1323.
99. J. E. McMurry, D. D. Miller, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1885-1888.
100. A. Fürstner, D. N. Jumbam, Tetrahedron 1992, 48, 5991-6010.
101. A. Fürstner, A. Hupperts, A. Ptock, E. Janssen, J Org. Chem. 1994, 59, 5215-5229.
102. A. Fürstner, A. Ernst, Tetrahedron 1995, 51, 773-786;
103. A. Fürstner, A. Ptock, H. Weintritt, R. Goddard, C. Krüger, Angew. Chem. 1995, 107, 725-728.
104. F. Vögue, C. Thilgen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1162-1164.
105. G. De Munno, F. Lucchesini, R. Neidlein, Tetrahedron 1993, 49, 6863-6872.
106. J. E. McMurry, M. Silvestri, J. Org. Chem. 1975, 40, 2687-2688.
107. J. E. McMurry, M. G. Silvestri, M. P. Fleming, T. Hoz, M. W. Grayston, J Org. Chem. 1978, 43, 3249-3255.
108. J. E. McMurry, unpublished results.
109. R. Bayer, T. Pochlmann, O. Nuyken, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1985, 14, 359-64.
110. A. W. Cooke, K. B. Wagener, Synthetic Metals 1989, 29, E525-E530.
111. L. E. Aleandri, B. Bogdanovic, A. Gaidies, D. J. Jones, S. Liao, A. Michalowicz, J. Rozière, A. Schott, J. Organomet. Chem. 1993, 459, 87-93.
112. L. E. Aleandri, S. Becke, B. Bogdanovic, D. J. Jones, J. Rozière, J Organomet. Chem. 1994, 472, 97-112.