Synthetic Studies towards Communesins: Diastereoselective Oxidative Rearrangement of Aurantioclavine Derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2016, Issue 1, 2016, Pages 108-115

  Suetsugu, Satoshi ^a   Tsukano, Chihiro ^a   Takemoto, Yoshiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkaloids; Cyclization; Diastereoselectivity; Heterocycles; Rearrangement

Indexed keywords

EID: 84954480877     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201501194     Document Type: Article

References (57)

1. A. Numata, C. Takahashi, Y. Ito, T. Takada, K. Kawai, Y. Usami, E. Matsumura, M. Imachi, T. Ito, T. Hasegawa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2355.
2. R. Jadulco, R. A. Edrada, R. Ebel, A. Berg, K. Schaumann, V. Wray, K. Steube, P. Proksch, J. Nat. Prod. 2004, 67, 78.
3. H. Hayashi, H. Matsumoto, K. Akiyama, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 753.
4. P. W. Dalsgaard, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, J. C. Frisvad, C. Christophersen, J. Nat. Prod. 2005, 68, 258.
5. P. Siengalewicz, T. Gaich, J. Mulzer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8170;
6. Angew. Chem. 2008, 120, 8290.
7. Z. Zuo, D. Ma, Isr. J. Chem. 2011, 51, 434.
8. J. H. George, R. M. Adlington, Synlett 2008, 2093.
9. B. M. Trost, Y. Zhang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2916.
10. A. W. Schammel, G. Chiou, N. K. Garg, Org. Lett. 2012, 14, 4556.
11. J. Danielsson, P. Somfai, Org. Lett. 2014, 16, 784.
12. A. Sanzone, P. Somfai, Eur. J. Org. Chem. 2015, 3441.
13. J. Yang, H. Song, X. Xiao, J. Wang, Y. Qin, Org. Lett. 2006, 8, 2187.
14. J. Yang, H. Wu, L. Shen, Y. Qin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13794.
15. H. Wu, X. Xiao, Y. Qin, Synlett 2011, 907.
16. P. Liu, J. H. Seo, S. M. Weinreb, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2000;
17. Angew. Chem. 2010, 122, 2044.
18. J. H. Seo, P. Liu, S. Weinreb, J. Org. Chem. 2010, 75, 2667.
19. Z. Zuo, W. Xie, D. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13226.
20. Z. Zuo, D. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12008;
21. Angew. Chem. 2011, 123, 12214.
22. S. L. Crawley, R. L. Funk, Org. Lett. 2003, 5, 3169.
23. J. Belmar, R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16941.
24. A. G. Kozlovskii, T. F. Solov'eva, V. G. Sakharovskii, V. M. Adanin, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1981, 260, 230.
25. J. A. May, R. K. Zeidan, B. M. Stoltz, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1203.
26. J. A. May, B. Stoltz, Tetrahedron 2006, 62, 5262.
27. L. J. Wigley, P. G. Mantle, D. A. Perry, Phytochemistry 2006, 67, 561.
28. S.-J. Han, F. Vogt, S. Krishnan, J. A. May, M. Gatti, S. C. Virgil, B. M. Stoltz, Org. Lett. 2014, 16, 3316.
29. S.-J. Han, F. Vogt, J. A. May, S. Krishnan, M. Gatti, S. C. Virgil, B. M. Stoltz, J. Org. Chem. 2015, 80, 528.
30. C. W. Lee, S.-J. Han, S. C. Virgil, B. M. Stoltz, Tetrahedron 2015, 71, 3666.
31. H.-C. Lin, G. Chiou, Y.-H. Chooi, T. C. McMahon, W. Xu, N. K. Garg, Y. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3004;
32. Angew. Chem. 2015, 127, 3047.
33. S. Suetsugu, C. Tsukano, Y. Takemoto, Org. Lett. 2014, 16, 996.
34. W. A. Moradi, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7996.
35. S. Lee, N. A. Beare, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8410.
36. S. Lee, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2001, 66, 3402.
37. M. Jørgensen, S. Lee, X. Liu, J. P. Wolkowski, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12557.
38. D. Solé, O. Serrano, J. Org. Chem. 2008, 73, 2476.
39. A. G. K. Reddy, G. Satyanarayana, Tetrahedron 2012, 68, 8003.
40. T. Ishida, C. Tsukano, Y. Takemoto, Chem. Lett. 2013, 41, 44.
41. C. Poriel, M. Lachia, C. Wilson, J. R. Davies, C. J. Moody, J. Org. Chem. 2007, 72, 2978.
42. M. Lachia, C. Poriel, A. M. Z. Slawinc, C. J. Moody, Chem. Commun. 2007, 286.
43. T. Lindel, L. Bräuchle, G. Golz, P. Böhrer, Org. Lett. 2007, 9, 283.
44. P. S. Baran, J. M. Richter, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394.
45. H. Takayama, R. Fujiwara, Y. Kasai, M. Kitajima, N. Aimi, Org. Lett. 2003, 5, 2967.
46. M. Ito, C. W. Clark, M. Mortimore, J. B. Goh, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8003.
47. S. Edmondson, S. J. Danishefsky, L. Sepp-Lorenzino, N. Rosen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2147.
48. S. D. Edmondson, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1138;
49. Angew. Chem. 1998, 110, 1190.
50. R. Stahl, H.-J. Borschberg, P. Acklin, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1361.
51. H. Takayama, K. Masubuchi, M. Kitajima, N. Aimi, S.-i. Sakai, Tetrahedron 1989, 45, 1327.
52. D. V. C. Awang, A. Vincent, D. Kindack, Can. J. Chem. 1984, 62, 2667.
53. A. Walser, J. F. Blount, R. I. Fryer, J. Org. Chem. 1973, 38, 3077.
54. K. V. Lichman, J. Chem. Soc. C 1971, 2539.
55. T. Oishi, M. Nagai, T. Onuma, H. Moriyama, K. Tsutae, M. Ochiai, Y. Ban, Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 2306.
56. N. Finch, W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3871.
57. N. Voûte, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. J. Westwood, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 442.