Rearrangements involving acetylenes

The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond: Part 1

Volumn 1, Issue , 2010, Pages 381-445

  Theron F ^a   Verny, M ^a   Vessiere R ^a  

^a UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

Author keywords

Acetylenic compounds; Acidic reagents; Carbon atom; Liquid ammonia; Rearrangement

Indexed keywords

CARBON; NONMETALS;

ACETYLENIC COMPOUNDS; ACIDIC REAGENTS; CARBON ATOMS; LIQUID AMMONIA; REARRANGEMENT;

CHEMISTRY;

EID: 84953867708     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470771563.ch10     Document Type: Chapter

References (393)

1. W. Jasiobcdzki, Wiadom. Chem., 17, 647 (1963).
2. A. Fischer in The Chemistry of Alkenes (Ed. S. Patai), Wiley-Interscience, New York, 1964, p. 1048.
3. J. H. Wotiz in Chemistry of Acetylenes (Ed. H. G. Viehe), M. Dekker, New York, 1969, p. 417.
4. S. A. Vartanyan and Sh. O. Badanyan, Russ. Chem. Rev., 36, 670 (1967).
5. M. V. Mavrov and V. R. Kucherov, Russ. Chem. Rev., 36, 233 (1967).
6. I. Iwai in Mechanisms of Molecular Migrations (Ed. B. S. Thyagarajan), Wiley-Interscience, New York, 1969, p. 73.
7. R. J. Bushby, Quart. Rev., 24, 585 (1970).
8. D. R. Taylor, Chem. Rev., 67, 317 (1967).
9. B. J. Barry, W. J. Beale, M. D. Carr, S. H. Hei and I. Reid, Chem. Comm., 177 (1973).
10. A. E. Favorskii, J. Prakt. Chini., 37, 417 (1888).
11. A. E. Favorskii and Z. I. Iotsich, J. Prakt. Cium., 29, 30 (1897).
12. T. L. Jacobs, R. Awakie and R. C. Cooper, J. Amer. Chem. Soc, 73, 1273 (1951).
13. R. A. Raphael in Acetylenic Compounds in Organic Chemistry, Butterworth, London, 1955, p. 135.
14. W. R. Moore and H. R. Ward, J. Amer. Chem. Soc, 85, 86 (1963).
15. S. W. Benson, F. R. Cruickshank, D. M. Golden, G. R. Haugen, H. E. O'Neal, A. S. Rodgers, R. Shaw and R. Walsh, Chem. Rev., 69, 279 (1969).
16. B. Wojtkowiak and R. Romanet, Bull. Soc. Chini. Fr., 808 (1962).
17. J. Bainel, B. Wojtkowiak and R. Romanet, Bull. Soc. Chini. Fr., 878 (1963).
18. W. Smadja, Ann. Cium. (Paris), 10, 105 (1965).
19. J. H. Wotiz and C. J. Parsons, US Patent, no. 3, 166, 605 (1965); Chem. Abstr., 62, 9005b (1965).
20. J. H. Wotiz, W. E. Billups and D. T. Christian, J. Org. Chem., 31, 2069 (1966).
21. M. D. Carr, L. H. Gan and I. Reid, J. Chem. Soc, Perkin II, 668 (1973).
22. M. D. Carr, L. H. Gan and I. Reid, J. Chem. Soc, Perkin II, 672 (1973).
23. T. H. Vaughn, R. R. Vogt and J. A. Nicuwland, J. Amer. Chem. Soc, 56, 2120 (1934).
24. T. L. Jacobs and D. Danker, J. Org. Chem., 22, 1424 (1957).
25. T. L. Jacobs, D. Danker and S. Singer, Tetrahedron, 20, 2177 (1964).
26. R. Kuhn and D. Rewicki, Chem. Ber., 98, 2611 (1965).
27. M. R. Skowronski, C. R. Acad. Sci. (C), 263, 606 (1967).
28. D. J. Cram, F. Willey, H. P. Fischer, H. M. Relies and D. A. Scott, J. Amer. Chem. Soc, 88, 2759 (1964).
29. E. R. H. Jones, G. H. Whitham and M. C. Whiting, J. Chem. Soc, 3201 (1954).
30. R. J. Bushby and G. H. Whitham, J. Chem. Soc. (5), 67 (1969).
31. G. Pourcelot and C. Georgoulis, Bull. Soc Chim. Fr., 866 (1964).
32. G. Eglinton, E. R. H. Jones, G. H. Mansfield and M. C. Whiting, J. Chem. Soc, 3197 (1954).
33. A. J. Hubert and H. G. Viehe, J. Chem. Soc. (C), 228 (1968).
34. A. J. Hubert and H. Reimlinger, J. Chem. Soc. (C), 606 (1968).
35. G. Pourcelot and P. Cadiot, Bull. Soc. Cium. Fr., 3016 (1966).
36. G. Le Gras, Doctor's Thesis, Aix-Marscille, 1966.
37. G. Saucy and R. Marbct, Helv. Cium. Ada, 50, 1158 (1967).
38. M. Julia and C. Descoins, Bull. Soc. Chim. Fr., 2541 (1964).
39. E. R. H. Jones, G. H. Mansfield and M. C. Whiting, Chem. Soc, 3208 (1954).
40. G. R. Lappin, J. Org. Chem., 16, 419 (1951).
41. J. H. Van Boom, L. Brandsma and J. F. Arens, Ree Trao. Chim., 85, 580 (1966).
42. L. Brandsma and J. F. Arens in The Ether Linkage (Ed. S. Patai), Wiley-Interscience, New York, 1966, p. 553.
43. J. F. Arens in Organic Sulfur Compounds, Vol. 1, Pcrgamon Press, New York, 1961, p. 257. (Ed. N. Kharasih.)
44. J. R. Nooi and J. F. Arens, Ree. Trav. Chim., 78, 284 (1959).
45. G. Maccagnani, F. Taddei and C. Zauli, Boll. Fac Sci. Chim. Ind. Bologna, 21, 131 (1963).
46. J. J. Van Daalen, A. Kraalc and J. F. Arens, Ree Trav. Chim., 80, 810 (1961).
47. L. Brandsma, H. E. Wijers and J. F. Arens, Ree. Trav. Chim., 82, 1040 (1963).
48. A. Schaap, L. Brandsma and J. F. Arens, Ree Trav. Chim., 86, 393 (1967).
49. H. Normant and R. Mantione, C. R. Acad. Sci., 259, 1635 (1964).
50. L. Brandsma, P. P. Montijn and J. F. Arens, Ree. Trav. Chim., 82, 1115 (1963).
51. P. P. Montijn and L. Brandsma, Ree. Trav. Chim., 83, 457 (1964).
52. R. Mantione, Bull. Soc. Chim. Fr., 4514 (1969).
53. R. Mantione, Bull. Soc. Chim. Fr., 4523 (1969).
54. P. P. Montijn, H. M. Schmidt, J. H. Van Boom, H. J. T. Bos, L. Brandsma and J. F. Arens, Ree Trav. Chim., 84, 271 (1965).
55. R. Mantione, C. R. Acad. Sci. (C), 267, 90 (1968).
56. R. Mantione, M. L. Martin, J. Martin and H. Normant, Bull. Soc. Chim. Fr., 2912 (1967).
57. G. A. Wildschut, J. H. Van Boom, L. Brandsma and J. F. Arens, Ree Trav. Chim., 87, 1447 (1968).
58. G. M. Mkryan, E. E. Kaplanyan and S. P. Pir-Budagyan, Arm. Khim. Zh., 25, 205 (1972).
59. G. M. Mkryan and S. L. Mandzboyan, Izv. Akad. Nauk. Arm. SSR, 18, 44 (1965).
60. G. A. Wildschut, L. Brandsma and J. F. Arens, Ree Trav. Chim., 88, 1132 (1969).
61. J. F. Arens, P. P. Montijn and H. J. T. Bos, Ree Trav. Chim., 91, 700 (1972).
62. A. S. Atavin, V. I. Lavrov, O. N. Sidorova and B. A. Trofinov, Zh. Org. Khim., 1, 235 (1971).
63. E. N. Prilezhaeva, G. S. Vasil'ev and V. N. Petrov, Bull. Akad. Sci. USSR, 191 (1970).
64. E. N. Prilezhaeva, V. N. Petrov, G. S. Vasil'ev and A. N. Khudyakova, Bull. Akad. Sci. USSR, 2315 (1969).
65. A. T. Bottini, F. P. Corson and E. F. Bottner, J. Org. Chem., 30, 2988 (1965).
66. J. Cymerman Craig and M. Moylc, J. Chem. Soc, 4403 (1963).
67. J. Cymerman Craig and M. Moyle, J. Chem. Soc, 5357 (1963).
68. E. R. H. Jones, G. H. Mansfield and M. C. Whiting, J. Chem. Soc, 4761 (1956).
69. K. L. Mikolajczak, M. O. Bagby, R. B. Bates and I. A. Wolff, J. Org. Chem., 30, 2983 (1965).
70. J. H. Wotiz and N. C. Blesto, J. Org. Chem., 19, 403 (1954).
71. A. W. Nineham and R. A. Raphael, J. Chem. Soc, 118 (1949).
72. S. A. Vartanyan and Sh. O. Badanyan, Izv. Akad. Nauk Arm. SSR, Khim. Nauk, 15, 231 (1962).
73. V. A. Engelhardt, J. Amer. Chem. Soc., 78, 107 (1956).
74. M. Miocque, Dull. Soc. Chim. Fr., 322 (1960).
75. J. L. Dumont, W. Chodkiewicz and P. Cadiot, Bull. Soc. Chim. Fr., 1197 (1967).
76. D. A. Ben-Efraim, Tetrahedron, 29, 4111 (1973).
77. M. L. Farmer, W. E. Billups, R. B. Greenlee, and A. N. Kurtz, J. Org. Chem., 31, 2885 (1966).
78. J. D'Angelo, Bull. Soc. Chim. Fr., 2415 (1970).
79. M. F. Ferley, N. M. Bortnick and C. McKeever, J. Amer. Chem. Soc, 79, 4140 (1957).
80. M. Bertrand and J. Le Gras, C. R. Acad. Sci. (C), 264, 520 (1967).
81. L. Crombie and A. G. Jacklin, J. Chem. Soc, 1740 (1955).
82. F. Gaudemar-Bartone, Ann. Chim. {Paris), 3, 52 (1958).
83. R. Couffignal and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 3157 (1970).
84. E. R. H. Joncs, G. H. Mansfield and M. C. Whiting, J. Chem. Soc, 3208 (1954).
85. C. J. M. Stirling, J. Chem. Soc, Suppl. J, 5856 (1964).
86. G. Pourcclot and P. Cadiot, Bull. Soc. Chim. Fr., 3024 (1966).
87. L. Skattebal, B. Boulette and S. Solomon, J. Org. Chem., 33, 548 (1968).
88. L. I. Smith and J. S. Swenson, J. Amer. Chem. Soc, 79, 2962 (1957).
89. R. Vessière and F. Théron, C. R. Acad. Sci., 255, 3424 (1962).
90. G. H. Mansfield, Ph.D. Thesis, Manchester, 1954.
91. B. I. Ionin and A. A. Petrov, Zh. Obshch. Khim., 34, 1174 (1964).
92. A. N. Pudovik and I. M. Aladzheva, Zh. Obshch. Khim., 33, 707; 3096 (1963).
93. J. W. Batty, P. H. Howes and C. J. M. Stirling, Chem. Comm., 535 (1971).
94. M. V. Mavrov and V. F. Kucherov, Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim., 1494 (1965).
95. R. Vessière and M. Vcrny, C. R. Acad. Sci., 261, 1868 (1965).
96. J. Grimaldi and M. Bertrand, Bull. Soc. Chim. Fr., 4316 (1971).
97. A. J. Hubert and A. J. Anciaux, Bull. Soc. Chim. Belg., 77, 513 (1968).
98. G. Pourcelot and C. Georgoulis, Bull. Soc. Chim. Fr., 1393 (1975).
99. I. M. Mathai, H. Taniguchi and S. I. Miller, J. Amer. Chem. Soc, 89, 115 (1967).
100. A. Cozzone, J. Grimaldi and M. Bertrand, Bull. Soc. Chim. Fr., 1656 (1966).
101. D. J. Cram and L. Gosser, J. Amer. Chem. Soc, 86, 2950 (1964).
102. K. B. Wiberg, Chem. Rev., 55, 713 (1955).
103. C. G. Swain and E. R. Thornton, J. Amer. Chem. Soc, 83, 3890 (1961).
104. R. Bushby and G. H. Whitham, J. Chem. Soc. (B), 563 (1970).
105. K. Bowden and R. S. Scott, J. Chem. Soc, Perkin II, 1407 (1972).
106. J. H. Wotiz, P. M. Marelski and D. F. Koster, J. Org. Chem., 38, 489 (1973).
107. J. P. C. Van Dongcn, A. J. de Jong, H. A. Selling, P. P. Montijn, J. H. Van Boom and L. Brandsma, Rec. Trav. Chim., 86, 1077 (1967).
108. J. H. Van Boom, P. P. Montijn, M. H. Berg, L. Brandsma and J. F. Arens, Rec. Trav. Chim., 30, 2983 (1965).
109. J. H. Van Boom, L. Brandsma and J. F. Arens, Rec. Trav. Chim., 87, 97 (1968).
110. F. S. Kinoyan, G. R. Mkhitaryan and Sh. O. Badanyan, Arm. Khim. Zh., 28, 24 (1975).
111. M. Bertrand, C. R. Acad. Sci., 247, 824 (1958).
112. J. Grimaldi and M. Bertrand, Bull. Soc. Chim. Fr., 947 (1971).
113. L. Skattebol, Tetrahedron, 25, 4933 (1969).
114. J. Blanc-Guenee, M. Duchon D'Engcnicres and M. Miocque, Bull. Soc. Chim. Fr., 603 (1964).
115. O. Lafont, M. Duchon D'Engenicrcs and M. Miocque, Bull. Soc. Chim. Fr., 2871 (1974).
116. F. Sondheimer, D. A. Ben-Efraim and R. Wolovsky, J. Amer. Chem. Soc, 83, 1675 (1961).
117. F. Sondheimer, Pure Appl. Chem., 7, 363 (1963).
118. F. Sondheimer, Acc. Chem. Res., 5, 81 (1972) (see also references therein).
119. R. Mantionc and H. Normant, C. R. Acad. Sci. (C), 264, 1668 (1967).
120. R. J. Bushby, Ph.D. Thesis, Oxford, 1968.
121. G. Pourcelot, C. R. Acad. Sci., 260, 2847 (1965).
122. G. de Vries, Rec. Trav. Chim., 84, 1327 (1965).
123. W. J. Gensler and J. Casella, J. Amer. Chem. Soc, 80, 1376 (1958).
124. H. Taniguchi, L. M. Mathai and S. I. Miller, Tetrahedron, 22, 868 (1966).
125. D. A. Ben-Efraim and F. Sondheimer, Tetrahedron, 25, 2837 (1969).
126. F. Sondheimer, D. A. Ben-Efraim and Y. Gaoni, J. Amer. Chenu Soc., 83, 1682 (1961).
127. H. Hopf, Chem. Ber., 104, 3087 (1971).
128. H. Hopf, Tetrahedron Letters, 1107 (1970).
129. A. J. Hubert, Chem. Ind. (London), 975 (1968).
130. A. J. Hubert and J. Dale, J. Chem. Soc, 3118 (1965).
131. G. Eglinton, R. A. Raphael and R. G. Willis, Proc. Chem. Soc, 247 (1960).
132. G. Eglinton, R. A. Raphael, R. G. Willis and J. A. Zabkiewicz, J. Chem. Soc, 2597 (1964).
133. G. Eglinton, R. A. Raphael and R. G. Willis, Proc. Chem. Soc, 334 (1962).
134. J. Dale, A. J. Hubert and G. S. D. King, J. Chem. Soc, 73 (1963).
135. R. Wolovsky and F. Sondheimer, J. Amer. Chem. Soc, 84, 2844 (1962).
136. D. A. Ben-Efraim and F. Sondheimer, Tetrahedron Letters, 313 (1963).
137. I. Iwai and J. Ide, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 12, 1094 (1964).
138. G. Eglinton, I. A. Lardy, R. A. Raphael and G. A. Sim, J. Chem. Soc, 1154 (1964).
139. R. Wolovsky and F. Sondheimer, J. Amer. Chem. Soc, 87, 5720 (1965).
140. J. Mayer and F. Sondheimer, J. Amer. Chem. Soc, 88, 602 (1966).
141. I. Iwai and T. Hiraoka, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 11, 1564 (1963); 12, 813 (1964).
142. A. T. Bottini, J. A. Mullikin and C. J. Morris, J. Org. Chem., 29, 373 (1964).
143. M. Bertrand, C. R. Acad. Sci., 244, 1790 (1957).
144. M. Bertrand, Doctor's Thesis, Aix-Marseille, 1959.
145. A. E. Favorskii and P. A. Tikhomolov, J. Gen. Chem. SSR (Eng. Transi.), 10, 1501 (1940).
146. M. Le Quan and G. Guillcrm, C. R. Acad. Sci. (C), 269, 1001 (1969).
147. T. L. Jacobs and R. N. Johnson, J. Amer. Chem. Soc, 82, 6397 (1960).
148. D. S. Noyce and M. D. Schiavelli, J. Amer. Chem. Soc, 90, 1020 (1968).
149. W. H. Mueller, P. E. Butler and K. Griesbaum, J. Org. Chem., 32, 2651 (1967).
150. M. L. Poutsma, J. Org. Chem., 33, 4080 (1968).
151. G. Modena and V. Tonellato, Adv. Phys. Org. Chem., 9, 185 (1971).
152. T. Y. Lai, Bull. Soc Chim. Fr., 1537 (1933).
153. J. H. Wotiz, J. Amer. Chem. Soc, 72, 1639 (1950).
154. J. H. Wotiz, J. S. Matthews and J. A. Lieb, J. Amer. Chem. Soc, 73, 5503 (1951).
155. J. H. Wotiz and R. J. Palchak, J. Amer. Chem. Soc, 73, 1971 (1951).
156. C. Prévost, M. Gaudemar and J. Honigberg, C. R. Acad. Sci., 230, 1186 (1950).
157. T. L. Jacobs and T. L. Moore, Abstracts of papers, 141st Meeting of the American Chemical Society, Washington, D.C., March 1962, p. 19.
158. C. Prévost, M. Gaudemar, L. Miginiac, F. Gaudemar-Bartone and M. Andrac, Bull. Soc. Chim. Fr., 679 (1959).
159. Y. Pasternak and J. Traynard, Bull. Soc. Chim. Fr., 356 (1966).
160. M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 1475 (1963).
161. J. Benaim, C. R. Acad. Sci. (C), 262, 937 (1966).
162. E. Favre and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 3724 (1968).
163. R. Couffignal and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 3218 (1969).
164. M. Gaudemar, Ann. Chim. (Paris), 1, 161 (1956).
165. J. L. Moreau and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 2729 (1973).
166. J. P. Dulcère, J. Goré and M. L. Roumestant, Bull. Soc Chim. Fr., 1119 (1974).
167. L. Miginiac-Groizeleau, P. Miginiac and C. Prévost, Bull. Soc. Chim. Fr., 356 (1965).
168. R. Couffignal and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 898 (1969).
169. M. Bertrand and J. Le Gras, Bull. Soc. Chim. Fr., 2136 (1962).
170. R. Couffignal and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 3550 (1969).
171. M. Andrac, F. Gaudemar, M. Gaudemar, B. Gross, L. Miginiac, P. Miginiac and C. Prévost, Bull. Soc. Chim. Fr., 1385 (1963).
172. M. Sanière-Karila, M. L. Capmau and W. Chodkiewicz, Bull. Soc. Chim. Fr., 3371 (1973).
173. J. L. Moreau and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 1211 (1975).
174. H. Felkin, Y. Gault and G. Roussi, Tetrahedron, 26, 3761 (1970).
175. H. Fcllcin, C. Frajerman and G. Roussi, Ann. Chim., 6, 17 (1971).
176. R. A. Benkeser, W. G. Young, W. E. Broxterman, D. A. Jones, Jr and J. S. Piaseczynski, J. Amer. Chem. Soc., 91, 132 (1969).
177. J. L. Moreau and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 2549 (1973).
178. L. Miginiac and C. Nivcrt, C. R. Acad. Sei. (C), 272, 1996 (1971).
179. J. L. Moreau and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 3071 (1971).
180. J. L. Moreau and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 2175 (1970).
181. D. Plouin and R. Glcnat, Bull. Soc. Chim. Fr., 737 (1973).
182. M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 974 (1962).
183. J. L. Moreau, Bull. Soc. Chim. Fr., 1248 (1975).
184. R. Gélin, J. Gclin and M. Albrand, Bull. Soc. Chim. Fr., 4546 (1971).
185. M. Andrac, C. R. Acad. Sei., 248, 1356 (1959).
186. J. L. Moreau and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 2171 (1970).
187. J. L. Moreau and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 2549 (1973).
188. J. Pansard and M. Gaudemar, Bull. Soc. Chim. Fr., 3332 (1968).
189. E. Favre and M. Gaudemar, C. R. Acad. Sei. (C), 272, 111 (1971).
190. E. Favre and M. Gaudemar, J. Organomeial. Chem., 76, 297 (1974).
191. M. Le Quan and P. Cadiot, Bull. Soc. Chim. Fr., 45 (1965).
192. J. C. Masson, M. Le Quan and P. Cadiot, Bull. Soc. Chim. Fr., 777 (1967).
193. G. Guillerm, Doctor's Thesis, Paris, 1968.
194. H. G. Kuivila and J. C. Cochran, J. Amer. Chem. Soc, 89, 7152 (1967).
195. H. Gilman and D. Aoki, J. Organometal. Chem., 2, 44 (1964).
196. M. Le Quan and G. Guillerm, J. Organometal. Chem., 54, 153 (1973).
197. S. Swaminathan and K. V. Narayanan, Chem. Rev., 71, 429 (1971).
198. M. M. Plekhotkina, V. S. Karavan and I. A. Favorskaya, J. Org. Chem. USSR, 6, 44 (1970).
199. R. W. Hasbrouck and A. D. Anderson-Kiessling, J. Org. Chem., 38, 2103 (1973).
200. A. N. Nesmeyanov, K. N. Anisimov, N. E. Kolobova and G. K. I. Magomedov, Dokl. Chem., 158, 163 (1964); 163, 768 (1965); 165, 1138 (1965). (Engl, transi.)
201. D. Plouin, R. Glénat and R. Heilmann, Ann. Chim. (Paris), 191 (1967).
202. E. M. Kosower and T. S. Sorensen, J. Org. Chem., 28, 687 (1963).
203. A. S. Medvedeva, M. F. Shostakovskii, G. G. Chichkareva, T. A. Favorskaya and V. K. Voronov, J. Org. Chem. USSR, 7, 649 (1971).
204. P. D. Landor and S. R. Landor, J. Chem. Soc, 1015 (1956).
205. G. Saucy, R. Marbet, H. Lindlar and O. Isler, Helv. Chim. Acta, 42, 1945 (1959).
206. V. T. Ramakrishnan, K. V. Narayanan and S. Swaminathan, Chem. Ind. {London), 2082 (1967).
207. M. Apparu and R. Glénat, C. R. Acad. Sei. (C), 265, 400 (1967).
208. W. R. Benn, J. Org. Chem., 33, 3113 (1968).
209. M. Verny and R. Vessière, Bull. Soc. Chim. Fr., 1729 (1969).
210. H. Schlossarczyk, W. Sieber, M. Hesse, H. T. Jansen and H. Schmid, Helv. Chim. Acta, 56, 875 (1973).
211. M. Gaudemar. C. R. Acad. Sei. (C), 258, 4803 (1964).
212. Ch. E. Pawloski and R. L. Stewart, US Patent, no. 3,541,168 (1970); Chem. Abstr., 75, 98150V (1971).
213. G. M. Mkryan, N. A. Papazyan, G. B. Arsenyan, E. A. Avetisyan, V. F. Zhurba and A. A. Nazaryan, J. Org. Chem. USSR, 7, 2562 (1971).
214. W. Jasiobedzki, A. Zimniak and T. Glinka, Roczn. Chem., 49, 111 (1975) (see also references therein).
215. S. R. Landor, A. N. Patel, P. F. Whiter and P. M. Greaves, J. Chem. Soc. (C), 1223 (1966).
216. S. R. Landor, B. Demetriou, R. J. D. Evans, R. Grzeskowiak and P. Davey, J. Chem. Soc, Perkin Trans. II, 1995 (1972).
217. P. M. Greaves, M. Kalli, P. D. Landor and S. R. Landor, J. Chem. Soc. (C), 667 (1971).
218. P. M. Greaves. S. R. Landor and D. R. J. Laws, J. Chem. Soc. (C), 291 (1968).
219. Y. R. Bhatia, P. D. Landor and S. R. Landor, J. Chem. Soc, 24 (1959);
220. P. D. Landor and S. R. Landor, J. Chem. Soc, 2707 (1963).
221. R. J. D. Evans, S. R. Landor and R. Taylor-Smith, J. Chem. Soc, 1506 (1963); 2553 (1965).
222. T. L. Jacobs, W. L. Petty and E. G. Teach, J. Amer. Chem. Soc., 82, 4094 (1960).
223. T. L. Jacobs and D. M. Fenton, J. Org. Chem., 30, 1808 (1965).
224. T. L. Jacobs, C. Hall, D. A. Babbe and P. Prempree, J. Org. Chem., 32, 2283 (1967).
225. M. Verny and R. Vessiere, Bull. Soc. Chun. Fr., 2578 (1968).
226. D. Dugat and M. Verny, Bull. Soc. Chim. Fr., 4532 (1971).
227. D. Dugat, M. Verny and R. Vessiere, Ann. Chim. (Paris), 263 (1972).
228. S. H. Sharman, F. F. Caserio, R. F. Nystrom, J. C. Leak and W. G. Young, J. Amer. Chem. Soc, 80, 5965 (1958).
229. T. L. Jacobs and W. L. Petty, J. Org. Chem., 28, 1360 (1963).
230. M. Verny and R. Vessiere, Bull. Soc. Chim. Fr., 2585 (1968).
231. R. E. A. Dear and E. E. Gilbert, J. Org. Chem., 33, 819 (1968).
232. C. S. L. Baker, P. D. Landor, S. R. Landor and A. N. Patel, J. Chem. Soc, 4348 (1965).
233. G. F. Hennion and D. E. Maloncy, J. Amer. Chem. Soc, 73, 4735 (1951).
234. G. F. Hennion and J. F. Motier, J. Org. Chem., 34, 1319 (1969) (see also references therein).
235. V. J. Shiner and J. W. Wilson, J. Amer. Chem. Soc, 84, 2402 (1962).
236. V. J. Shiner and J. S. Humphrey, J. Amer. Chem. Soc, 89, 622 (1967).
237. M. D. Schiavelli, S. C. Hixon, H. W. Moran and C. J. Boswcll, J. Amer. Chem. Soc, 93, 6989 (1971);
238. M. D. Schiavelli, R. P. Gilbert, W. A. Boynton and C. J. Boswell, J. Amer. Chem. Soc, 94, 5061 (1972);
239. M. D. Schiavelli, P. L. Timpanaro and R. Brewer, J. Org. Chem., 38, 3054 (1973).
240. G. Kobrich and E. Wagner, Angew. Chem., 82, 548 (1970).
241. G. F. Hennion and C. V. DiGiovanna, J. Org. Chem., 30, 3696 (1965); 31, 1977 (1966).
242. M. V. Mavrov. E. S. Voskanyan and V. F. Kuchcrov, Tetrahedron, 25, 3277 (1969).
243. A. F. Bramwell, L. Crombic and M. H. Knight, Chem. Ind. (London), 1265 (1965).
244. S. R. Landor and P. F. Whiter, J. Chem. Soc, 5625 (1965).
245. D. K. Black and S. R. Landor, J. Chem. Soc. (C), 283 (1968).
246. W. Kirmse and J. Heese, Chem. Comm., 258 (1971).
247. H. D. Hartzler, J. Amer. Chem. Soc, 83, 4990, 4997, (1961); 88 3155 (1966); J. Org. Chem., 29, 1311 (1964).
248. J. C. Craig and C. D. Beard, Chem. Comm., 691 (1971).
249. J. Gore and A. Doutheau, Tetrahedron Letters, 253 (1973).
250. J. Tendil, M. Verny and R. Vessiere, Bull. Soc. Chim. Fr., 4027 (1972).
251. G. F. Hennion and R. S. Hanzcl, J. Amer. Chem. Soc, 82, 4908 (1960);
252. G. F. Hennion and F. X. Quinn, J. Org. Chem., 35, 3054 (1970) (see also references therein).
253. M. V. Mavrov, A. P. Rodionov and V. F. Kucherov, Tetrahedron Letters, 759 (1973).
254. S. A. Vartanyan, M. R. Barkhudrayan and Sh. O. Badanyan, Arm. Khim. Zh., 21, 14, 170 (1968) (see also references therein);
255. S. A. Vartanyan and Sh. O. Badanyan, Angew. Chem., 75, 1034 (1963).
256. A. N. Pudovik, Zh. Obshch. Khim., 20, 92 (1950); Chem. Abstr., 5800d (1950).
257. T. L. Jacobs and P. Prempree, J. Amer. Chem. Soc, 89, 6177 (1967).
258. J. P. Bianchini and A. Guilicmonat, C. R. Acad. Sci. (C), 264, 600 (1967);
259. J. P. Bianchini and J. C. Traynard, C. R. Acad. Sci. (C), 266, 214 (1968);
260. J. P. Bianchini, C. Araud and J. L. Sarrailh, C. R. Acad. Sci. (C), 267, 1144 (1968).
261. N. Lumbroso-Bader, E. Michel and C. Troyanowsky, Bull. Soc. Chim. Fr., 189 (1967);
262. I. Iossiphides, E. Michel and C. Troyanowsky, C. R. Acad. Sci. (C), 272, 1566 (1971).
263. I. Iossiphides, C. Troyanowsky and A. Tsamantakis, C. R. Acad. Sci., 272, 1724 (1971).
264. J. Gore and M. L. Roumestant, Tetrahedron Letters, 1303 (1970).
265. D. J. Nelson and W. J. Miller, Chem. Comm., 444 (1973).
266. J. Gore and J. P. Dulcere, Chem. Comm., 866 (1972).
267. L. Brandsma and J. F. Arens, Rec. Trav. Chim., 86, 734 (1967).
268. R. Gelin, S. Gelin and M. Albrand, Bull. Soc. Chim. Fr., 4146 (1971).
269. J. Gore and M. L. Roumestant, Tetrahedron Letters, 891 (1970).
270. J. Goré and M. L. Roumestant. Bull. Soc. C/tim. Fr., 591, 598 (1972);
271. R. Baudouy, J. Goré and M. L. Roumestant, Bull. Soc Chem. Fr., 2506 (1973);
272. F. Coulomb and J. Goré, J. Organomet. Chem., 87, C23 (1975).
273. A. J. Quillinan, E. A. Khan and F. Scheinmann, Chew. Comm., 1030 (1974).
274. L. I. Olsson and A. Claesson, Tetrahedron Letters, 2161 (1974).
275. J. F. H. Braams, P. P. Montijn and H. J. T. Bos, Rec. Trav. Chim., 91, 700 (1972).
276. J. F. Normant, Synthesis, 63 (1972).
277. P. Rona and P. Crabbé, J. Amer. Chem. Soc, 91, 3289 (1969).
278. M. Kalli, P. D. Landor and S. R. Landor, J. Chem. Soc, Perkin Trans. I, 1347 (1973).
279. P. Vermcer, J. Mcijer and L. Brandsma, Rec. Trav. Chim., 94, 112 (1975).
280. L. A. Van Dijck, B. J. Lankwerden, J. G. C. M. Vermeer and A. J. M. Weber, Rec. Trav. Chim., 90, 801 (1971).
281. S. R. Landor, B. Demetriou, R. Grzeskowiak and D. F. Pavey, J. Organometal. Chem., 93, 129 (1975).
282. A. Claesson, I. Tamnefors and L. I. Olsson, Tetrahedron Letters, 1509 (1975).
283. P. R. Ortiz de Montellano, Chem. Comm., 709 (1973).
284. P. Vermeer, J. Meijer, C. De Graaf and H. Schreurs, Rec. Trav. Chim., 93, 46 (1974).
285. D. B. Miller, J. Org. Chem., 31, 908 (1966).
286. A. Suzuki, N. Miyaura and M. Itoh, Synthesis, 305 (1973).
287. G. Zweifel, A Horng and J. T. Snow, J. Amer. Chem. Soc, 92, 1427 (1970).
288. J. K. Crandall, D. J. Key ton and J. Kohne, J. Org. Chem., 33, 3655 (1968).
289. L. A. Van Dijck, K. H. Schônemann and F. J. Zcclen, Rec. Trav. Chim., 88, 254 (1969).
290. W. T. Borden and E. J. Corey, Tetrahedron Letters, 313 (1969).
291. W. T. Borden, J. Amer. Chem. Soc, 92, 4898 (1970).
292. T. E. de Ville, M. B. Hursthouse, S. W. Russell and B. C. L. Weedon, Chem. Comm., 754 (1969).
293. J. S. Cowie, P. D. Landor and S. R. Landor, J. Chem. Soc, Perkin Trans I, 720 (1973).
294. A. Claesson, L. I. Olsson and C. Bogentoft, Acta Chim. Scand., 27, 2941 (1973).
295. Y. Fujimoto, M. Morisaki and N. Ikekawa, J. Chem. Soc, Perkin Trans 1, 2302 (1975).
296. A. Claesson and C. Bogentoft, Acta Chim. Scand., 26, 2540 (1972); B29, 609 (1975).
297. R. Baudouy and J. Goré, Tetrahedron, 383 (1975).
298. M. Sante'.li and M. Bertrand, Bull. Soc. Chim. Fr., 2331 (1973).
299. R. J. D. Evans, S. R. Landor and J. P. Regan, J. Chem. Soc, Perkins Trans I, 552 (1974);
300. S. R. Landor, B. J. Miller, J. P. Regan and A. R. Tatchell, J. Chem. Soc, Perkin Trans I, 557 (1974).
301. M. Hanack, J. Haffncr and I. Hertcrich, Tetrahedron Letters, 875 (1965).
302. M. Hanack, 1. Herterich and V. Vôtt, Tetrahedron Letters, 3871 (1967).
303. M. Hanack, S. Bocher, I. Herterich, K. Hummel and V. Vôtt, Liebigs Ann. Chem., 733, 5 (1970).
304. K. Hummel and M. Hanack, Liebigs Ann. Chem., 746, 211 (1971).
305. H. Stutz and M. Hanack, Tetrahedron Letters, 2457 (1974).
306. R. Garry and R. Vessière, Tetrahedron Letters, 2983 (1972).
307. J. W. Wilson, J. Amer. Chem. Soc, 91, 3238 (1969).
308. H. R. Ward, P. D. Sherman, J. Amer. Chem. Soc, 89, 1962 (1967).
309. W. D. Closson and S. A. Roman, Tetrahedron Letters, 6015 (1966).
310. P. E. Peterson and R. J. Kamat, J. Amer. Chem. Soc, 91, 4521 (1969).
311. W. S. Johnson, M. B. Gravestock, R. J. Parry, R. F. Myers, Th. A. Bryson and D. H. Miles, J. Amer. Chem. Soc, 93, 4330 (1971).
312. W. S. Johnson, M. B. Gravestock and B. E. MacCarry, J. Amer. Chem. Soc, 93, 4334 (1971).
313. P. T. Lansbury and G. E. DuBois, Chem. Comm., 1107 (1971).
314. D. R. Morton, M. B. Gravestock, R. J. Parry and W. S. Johnson, J. Amer. Chem. Soc, 95, 4417 (1973).
315. W. S. Johnson, M. B. Gravestock, R. J. Parry and D. A. Okorie, J. Amer. Chem. Soc, 94, 8604 (1972).
316. R. J. Balf, B. Rao and L. Wehler, Canad. J. Chem., 49, 3135 (1971).
317. M. Hanack, Ch. E. Harding and J. L. Derocquc, Chem. Ber., 105, 421 (1972).
318. J. B. Lambert, J. J. Papay and H. W. Mark, J. Org. Chem., 40, 633 (1975).
319. W. M. Moore, A. Salajcgheh and D. J. Peters, J. Amer. Cliem. Soc., 97, 4954 (1975).
320. J. K. Crandall and D. J. Keyton, Tetrahedron Letters, 1653 (1969).
321. D. K. Black and S. R. Landor, J. Chem. Soc., 6784 (1965).
322. D. K. Black, Z. T. Fomum, P. D. Landor and S. R. Landor, J. Chem. Soc, Perkin Trans I, 1349 (1973).
323. B. Thompson, Brit. Patent, no. 971,751: Chem. Abstr., 62, 446 (1965); Brit. Patent, no. 1,012,475: Chem. Abstr., 64, 6948e (1966); US Patent, no. 3,236,869: Chem. Abstr., 64, 17,428c (1966).
324. P. Cresson and M. Atlani, C. R. Acad. Sci. (C), 265, 942 (1967).
325. M. V. Mavrov, I. S. Runge, A. P. Rodionov and V. F. Kucherov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 883 (1971).
326. E. R. H. Jones, J. D. Loder and M. C. Whiting, Proc. Chem. Soc, 180 (1960).
327. R. J. D. Evans, S. R. Landor and J. P. Regan, Chem. Comm., 397 (1965).
328. I. Iwai and J. Ide, Chem. Pharm. Ball. Japan, 10, 926 (1962); 11, 1042 (1963).
329. J. Zsindely and H. Schmid, Helv. Chini. Acta, 51, 1510 (1968).
330. N. Sarcevic, J. Zsindely and H. Schmid, Helv. Chini. Acta, 56, 1457 (1973).
331. B. S. Thyagarajan, K. K. Balasubramanian and R. Bhima Rao, Tetrahedron, 23, 1893 (1967).
332. R. D. H. Murray, M. Sutcliffe and M. Hasegawa, Tetrahedron, 31, 2966 (1975).
333. J. Ficini, N. Lumbroso-Bader and J. Pouliquen, Tetrahedron Letters, 4139 (1968).
334. J. K. Crandall and G. L. Tindell, Chem. Comm., 1411 (1970).
335. L. Brandsma and P. J. W. Schuijl, Ree Trav. Chim., 88, 30 (1969).
336. P. J. W. Schuijl, H. J. T. Bos and L. Brandsma, Ree Trav. Chim., 88, 597 (1969).
337. H. Kwart and T. J. George, Chem. Comm., 433 (1970).
338. Y. Makisumi and A. Murabayashi, Tetrahedron Letters, 1971 (1969).
339. B. W. Bycroft and W. Landon, Chem. Comm., 168 (1970).
340. L. Brandsma and H. D. Verkruijssc, Ree. Trav. Chim., 93, 319 (1974).
341. J. Corbier and P. Cresson, C. R. Acad. Sci. (C), 270, 2077 (1970).
342. J. Corbier, P. Cresson and P. Jelenc, C. R. Acad. Sci. (C), 270, 1890 (1970).
343. P. Cresson and J. Corbier, C. R. Acad. Sci. (C), 268, 1614 (1969).
344. W. S. Trahanovsky and P. W. Mullen, J. Amer. Chem. Soc, 94, 5086 (1972).
345. W. S. Trahanovsky and S. L. Emcis, J. Amer. Chem. Soc, 97, 3773 (1975).
346. J. E. Baldwin and J. A. Walker, J. Chem. Soc, Chem. Comm., 117 (1973).
347. W. D. Huntsman, J. A. de Boer and M. H. Woosley, J. Amer. Chem. Soc, 88, 5846 (1966) (see also references therein).
348. W. D. Huntsman and H. J. Wristers, J. Amer. Chem. Soc, 89, 342 (1967).
349. R. Cricgee and R. Huber, Chem. Ber., 103, 1855 (1970).
350. H. A. Brune, Tetrahedron, 24, 4861 (1968).
351. H. A. Brune, H. P. Wolff and H. Huether, Tetrahedron, 25, 1089 (1969).
352. H. A. Brune and H. P. Wolff, Tetrahedron, 27, 3949 (1971).
353. T. J. Henry and R. G. Bergman, J. Amer. Chem. Soc, 94, 5103 (1972).
354. N. Manisse and J. Chuche, Tetrahedron Letters, 3095 (1975).
355. H. Hopf, Chem. Ber., 104, 1499 (1971).
356. M. B. D'Amore and R. G. Bergman, J. Amer. Chem. Soc, 91, 5694 (1969).
357. W. R. Dolbier, O. T. Garza, B. H. Al Sader, J. Amer. Chem. Soc, 97, 5039 (1975).
358. L. Eiscnhuth and H. Hopf, Chem. Ber., 108, 2635 (1975).
359. A. Viola and J. H. MacMillan, Chem. Comm., 301 (1970); J. Amer. Chem. Soc, 90, 6141 (1968); J. Amer. Chem. Soc, 92, 2404 (1970).
360. J. Chuche and N. Manisse, C. R. Acad. Sci. (C), 267, 78 (1968).
361. J. W. Wilson and S. A. Sherrod, Chem. Comm., 143 (1968).
362. A. P. Boisselle and N. A. Mcinhardt, J. Org. Chem., 27, 1828 (1962).
363. V. Mark, Tetrahedron Letters, 281 (1962).
364. M. Verny and R. Vessière. Bull. Soc. Chim. Fr., 3004 (1968).
365. M. Huche and P. Cresson, Tetrahedron Letters, 4933 (1972); Bull. Soc. Chim. Fr., 800 (1975).
366. A. Sevin and W. Chodkiewicz, Tetrahedron Letters, 2975 (1967).
367. D. Dron, M. L. Capmau and W. Chodkiewicz, C. R. Acad. Sci. (C), 264, 1883 (1967).
368. J. P. Battioni, W. Chodkiewicz and P. Cadiot, C. R. Acad. Sci. (C), 264, 991 (1967).
369. V. M. Igat'ev, B. I. Ionin and A. A. Petrov, Zh. Obshch. Khim., 37, 2135 (1967).
370. J. Berlan, M. L. Capmau and W. Chodkiewicz, C. R. Acad. Sei. (C), 273, 1107 (1971).
371. G. Smith and C. J. M. Stirling, J. Chem. Soc. (C), 1530 (1971).
372. S. Braverman and Y. Stabinsky, Israel J. Chem., 5, 125 (1967).
373. L. Horner and V. Binder, Liebigs Ann. Chem., 757, 33 (1972).
374. S. Braverman and H. Mechoulam, Tetrahedron, 30, 3883 (1974).
375. S. Braverman and D. Scgev, J. Amer. Chem. Soc, 96, 1245 (1974).
376. Y. Makisumi and S. Takada, J. Chem. Soc, Chem. Comm., 848 (1974).
377. T. Beetz, R. M. Kellogg, C. Th. Kiers and A. Piepcnbroek, J. Org. Chem., 40, 3308 (1975).
378. M. Huche and P. Cresson, Tetrahedron Letters, 367 (1975).
379. A. Terada and Y Kishida, Chem. Pharm. Bull. Japan, 17, 966 (1969).
380. A. Terada and Y. Kishida, Chem. Pharm. Bull. Japan, 18, 991 (1970).
381. J. E. Baldwin, R. E. Hackler and D. P. Kelly, Chem. Comm., 1083 (1968).
382. P. A. Grieco, M. Meyers and R. S. Finkelhor, J. Org. Chem., 39, 119 (1974).
383. G. Pourcelot, L. Veniard and P. Cadiot, Bull. Soc. Chim. Fr., 1281 (1975).
384. G. Pourcelot, L. Veniard and P. Cadiot, Bull. Soc. Chim. Fr., 1275 (1975).
385. R. W. Jemison, S. Mageswaran, W. D. Ollis, S. E. Potter, A. J. Pretty, I. O. Sutherland and Y. Thebtaranonth, Chem. Comm., 1201 (1970).
386. S. Mageswaran, W. D. Ollis and I. O. Sutherland, Chem. Comm., 1493 (1971).
387. W. D. Ollis, I. O. Sutherland and Y. Thebtaranonth, J. Chem. Soc, Chem. Comm., 657 (1973).
388. S. Braverman, Int. J. Sulfur Chem. (C), 6, 149 (1971).
389. D. Darwish and R. A. MacLaren, Tetrahedron Letters, 1231 (1962).
390. S. Braverman and S. Steiner, Israel J. Chem., 5, 267 (1967).
391. V. Rautenstrauch, Chem. Comm., 4 (1970).
392. W. Kreiser and H. Wurziger, Tetrahedron Letters, 1669 (1975).
393. S. Mageswaran, W. D. Ollis, I. O. Sutherland and Y. Thebtaranonth, Chem. Comm., 1494 (1971).