Chiral 2 + 3 Keto-Enamine Pseudocyclophanes Derived from 1,3,5-Triformylphloroglucinol

Organic Letters

Volumn 18, Issue 1, 2016, Pages 12-15

  Kieryk, Przemysław ^a   Janczak, Jan ^b   Panek, Jarosław ^a   Miklitz, Marcin ^a   Lisowski, Jerzy ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b INSTITUTE OF LOW TEMPERATURE AND STRUCTURE RESEARCH   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3,5-TRIFORMYLPHLOROGLUCINOL; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; PHLOROGLUCINOL; SCHIFF BASE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOHEXANES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PHLOROGLUCINOL; SCHIFF BASES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84953438756     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02989     Document Type: Article

References (44)

1. Skowronek, P.; Gawroński, J. Org. Lett. 2008, 10, 4755-4758 10.1021/ol801702j
2. Chen, L.; Reiss, P. S.; Chong, S. Y.; Holden, D.; Jelfs, K. E.; Hasell, T.; Little, M. A.; Kewley, A.; Briggs, M. E.; Stephenson, A.; Thomas, K. M.; Armstrong, J. A.; Bell, J.; Busto, J.; Noel, R.; Liu, J.; Strachan, D. M.; Thallapally, P. K.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2014, 13, 954-960 10.1038/nmat4035
3. Mitra, T.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Ahmed, A.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2013, 5, 276-281 10.1038/nchem.1550
4. Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Wu, X.; Bacsa, J.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Schiffman, F.; Cora, F.; Slater, B.; Steiner, A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. Nature 2011, 474, 367-371 10.1038/nature10125
5. Tozawa, T.; Jones, J. T. A.; Swamy, S. I.; Jiang, S.; Adams, D. J.; Shakespeare, S.; Clowes, R.; Bradshaw, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Tang, C.; Thompson, S.; Parker, J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Slawin, A. M. Z.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2009, 8, 973-978 10.1038/nmat2545
6. Slater, A. G.; Cooper, A. I. Science 2015, 348, aaa8075 10.1126/science.aaa8075
7. Holst, J. R.; Trewin, A.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 2, 915-920 10.1038/nchem.873
8. Zhao, C.; Ren, J.; Gregolinski, J.; Lisowski, J.; Qu, X. Nucleic Acids Res. 2012, 40, 8186-8196 10.1093/nar/gks524
9. González-Alvarez, A.; Alfonso, I.; Cano, J.; Díaz, P.; Gotor, V.; Gotor-Fernández, V.; García-España, E.; Garcia-Granda, S.; Jiménez, H. R.; Lloret, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6055-6058 10.1002/anie.200901888
10. Gregoliński, J.; Starynowicz, P.; Hua, K. T.; Lunkley, J. L.; Muller, G.; Lisowski, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17761-17773 10.1021/ja805033j
11. Kobyłka, M. J.; ͆lepokura, K.; Acebrón Rodicio, M.; Paluch, M.; Lisowski, J. Inorg. Chem. 2013, 52, 12893-12903 10.1021/ic400508y
12. Sarnicka, A.; Starynowicz, P.; Lisowski, J. Chem. Commun. 2012, 48, 2237-2239 10.1039/c2cc16673a
13. Lin, S.-Y.; Guo, Y.-N.; Guo, Y.; Zhao, L.; Zhang, P.; Ke, H.; Tang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 6924-6926 10.1039/c2cc32827e
14. Tanaka, K.; Tsuchitani, T.; Fukuda, N.; Masumoto, A.; Arakawa, R. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 205-208 10.1016/j.tetasy.2012.01.024
15. Gualandi, A.; Grilli, S.; Savoia, D.; Kwit, M.; Gawroński, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4234-4241 10.1039/c0ob01192d
16. Gao, J.; Zingaro, R. A.; Reibenspies, J. H.; Martell, A. E. Org. Lett. 2004, 6, 2453-2455 10.1021/ol049156k
17. Swamy, S. I.; Bacsa, J.; Jones, J. T. A.; Stylianou, K. C.; Steiner, A.; Ritchie, L. K.; Hasell, T.; Gould, J. K.; Laybourn, A.; Khimyak, J. Z.; Adams, D. J.; Rosseinsky, M. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12773-12775 10.1021/ja104083y
18. Paluch, M.; Lisowski, J.; Lis, T. Dalton Trans. 2006, 381-388 10.1039/B502863A
19. Chong, J. H.; Sauer, M.; Patrick, B. O.; MacLachlan, M. J. Org. Lett. 2003, 5, 3823-3825 10.1021/ol0352714
20. Sauer, M.; Yeung, C.; Chong, J. H.; Patrick, B. O.; MacLachlan, M. J. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 775-778 10.1021/jo052277t
21. Riddle, J. A.; Bollinger, J. C.; Lee, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6689-6693 10.1002/anie.200501888
22. Jiang, X.; Lim, Y.-K.; Zhang, B. J.; Opsitnick, E. A.; Baik, M.-H.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16812-16822 10.1021/ja806723e
23. Yelamaggad, C. V.; Achalkumar, A. S.; Rao, D. S. S; Prasad, S. K. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3168-3171 10.1021/jo9001933
24. Leclaire, J.; Husson, G.; Devaux, N.; Delorme, V.; Charles, L.; Ziarelli, F.; Desbois, P.; Chaumonnot, A.; Jacquin, M.; Fotiadu, F.; Buono, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3582-3593 10.1021/ja909975q
25. Freiherr von Richthofen, C.-G.; Stammler, A.; Bögge, H.; Glaser, T. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1435-1448 10.1021/jo202273s
26. Glaser, T. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 140-152 10.1016/j.ccr.2012.05.005
27. Ion, A. E.; Nica, S.; Madalan, A. M.; Lloret, F.; Julve, M.; Andruh, M. CrystEngComm 2013, 15, 294-301 10.1039/C2CE26469B
28. Achalkumar, A. S.; Hiremath, U. S.; Rao, D. S. S; Prasad, S. K.; Yelamaggad, C. V. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 527-544 10.1021/jo302332u
29. Kandambeth, S.; Mallick, A.; Lukose, B.; Mane, M. V.; Heine, T.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19524-19527 10.1021/ja308278w
30. Jelfs, K. E.; Eden, E. G. B.; Culshaw, J. L.; Shakespeare, S.; Pyzer-Knapp, E. O.; Thompson, H. P. G.; Bacsa, J.; Day, G. M.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9307-9310 10.1021/ja404253j
31. Wang, T.; Zhang, Y.-F.; Hou, Q.-Q.; Xu, W.-R.; Cao, X.-P.; Chow, H.-F.; Kuck, D. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 1062-1069 10.1021/jo302470v
32. Moure, A.; Luis, S. V.; Alfonso, I. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5496-5500 10.1002/chem.201104045
33. Jiang, S.; Bacsa, J.; Wu, X.; Jones, J. T. A.; Dawson, R.; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Chem. Commun. 2011, 47, 8919-8921 10.1039/c1cc12460a
34. Morisaki, Y.; Gon, M.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Chujo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3350-3353 10.1021/ja412197j
35. Barattucci, A.; Di Gioia, M. L.; Leggio, A.; Minuti, L.; Papalia, T.; Siciliano, C.; Temperini, A.; Bonaccorsi, P. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 2099-2104 10.1002/ejoc.201301636
36. Karpuk, E.; Schollmeyer, D.; Meier, H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 1983-1990 10.1002/ejoc.200700010
37. Meier, H.; Karpouk, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4477-4480 10.1016/j.tetlet.2004.04.048
38. Rajakumar, P.; Srisailas, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1909-1913 10.1016/S0040-4039(02)00137-5
39. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Tsou, N. N.; Volante, R. P.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6207-6208 10.1021/ja970654g
40. Bisson, A. P.; Lynch, V. M.; Monahan, M. K. C.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2340-2342 10.1002/anie.199723401
41. Seel, C.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 528-549 10.1002/anie.199205281
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652 10.1063/1.464913
43. Tao, J. M.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401 10.1103/PhysRevLett.91.146401
44. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104 10.1063/1.3382344