Hypervalent silicon compounds

Silicon-Heteroatom Bond: Updates from the Chemistry of Functional Groups

Volumn , Issue , 2010, Pages 1-48

  Corriu, Robert J P ^a   Young, J Colin ^b  

^a CNRS   (France)

^b ABERYSTWYTH UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Anionic complexes; Cationic complexes; Halogenation; Heteroatom bond; Organosilicon halides

Indexed keywords

HALOGENATION; MAGNETIC MATERIALS;

ANIONIC COMPLEX; CATIONIC COMPLEXES; HETEROATOM BONDS; HYPERVALENT SILICON COMPOUNDS; ORGANOSILICONES;

SILICON COMPOUNDS;

EID: 84948749544     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470772447.ch1     Document Type: Chapter

References (155)

1. J. L. Gay-Lussac and L. J Thenard. Mem. Phys. Chem. Soc, Arcueil 2, 317 (1809)
2. J. Davy, Phil. Trans., 102, 352 (1812).
3. W. Dilthey, Chem. Ber., 36, 923 (1903).
4. S. A. Sullivan, C. H. De Puy and R. Damrauer. J. Am. Chem. Soc, 103, 480 (1981).
5. F. Klanberg and E. L. Muetterties, Inorg. Chem., 7, 155 (1968).
6. R. Damrauer and S. E. Danahey, Organometallics, 5, 1490 (1986).
7. J. J. Harland, J. S. Payne, R. O. Day and R. R. Holmes. Inorg. Chem., 26, 760 (1987).
8. R. Müller, Organomet. Chem. Rev., 1, 359 (1966).
9. R. K. Marat and A. F. Janzen, Can. J. Chem., 55, 1167 (1977).
10. B. S. Ault and U. Tandoc, Inorg. Chem., 20, 1937 (1981).
11. J. P. Guertin and M. Onyszchuk, Can. J. Chem., 46, 987 (1968).
12. R. J. P. Corriu, in Frontiers in Silicon Chemistry (Eds. E. R. Corey, J. Y. Corey and P. P. Gaspar), Ellis Horwood, Chichester, to be published
13. J. S. Payne, S. E. Johnson, J. J. Harland, V. Chandrasekhas, J. Swamy, J. M. Holmes, R. O. Day and R. R. Holmes, Abstracts 8th Int. Symp. Organosilicon Chem., St Louis, Missouri, 1987, p. 75.
14. C L. Frye, J. Am. Chem. Soc. 86, 3170 (1964).
15. C. L. Frye, J. Am. Chem. Soc, 92, 1205 (1970).
16. R. R. Holmes. R. O. Day, J. J. Harland and J. M. Holmes, Organometallics, 3, 347 (1984).
17. G. Cerveau, C. Chuit, R. J. P. Corriu, L. Gerbier, C. Reyé. J. L. Aubagnac and B. El Amramin. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys., 82, 259 (1988).
18. R. R. Holmes, in Progress in Inorganic Chemistry, Vol. 32 (Ed. S. J. Lippard). Wiley-lnterscience, 1984, pp. 119 235.
19. E. F. Perozzi and J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 101, 591 (1979).
20. I. R. Beattie, Quart. Rev. Chem. Soc, 17, 382 (1963).
21. H. J. Campell-Ferguson and E. A. V. Ebsworth, J. Chem. Soc. (A), 1508 (1966).
22. K. Hensen and R. Busch, Z Naturforsch, B, 37, 1174 (1982).
23. K. Hensen, T. Zengerly, P. Pickel and G. Klebe, Angew. Chem, Int. Ed. Engl., 22, 725 (1983).
24. C. L. Frye, G. E. Vogel and J. A. Hall, J. Am. Chem. Soc. 83, 996 (1961).
25. M. G. Voronkov, V. M. D'yakov and S. V. Kirpichenko. J. Organomet. Chem., 233, 1 (1982).
26. L. Parkanyi, P. Hencsei, L. Bihatsi and T. Müller, J. Organomet. Chem., 269, 1 (1984).
27. J. T. B. H. Jastrzebski, C. T. Knaap and G. van Koten, J. Organomet. Chem., 255, 287 (1983).
28. R. J. P. Corriu, M. Mazhar, M. Poirier and G. Royo, J. Organomet. Chem., 306, C5 (1986).
29. G. Klebe, K. Hensen and G. Fuess, Chem. Ber., 116, 3125 (1983).
30. G. van Koten and J. G. Noltes, J. Am. Chem. Soc, 98, 5393 (1976).
31. R. J. P. Corriu, G. Royo and A. de Saxce, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 892 (1980).
32. G. van Koten, J. T. B. H. Jastrzebski, J. G. Noltes, W. M. G. F. Pontenagl, J. Kroon and A. L. Spek, J. Am. Chem. Soc, 100, 5021 (1978).
33. G. Klebe, M. Nix and K. Hensen, Chem. Ber., 117, 797 (1984).
34. M. G. Voronkov, Yu. L. Frolov, V. M. D'yakov, N. N. Chipanina, L. I. Gubanova, G. A. Gavrilova, L. V. Klyba and T. N. Aksamentova, J. Organomet. Chem., 201, 165 (1980).
35. E. Liepins, J. Popelis, I. Birgele. I. Urtane, G. Zelchan and E. Lukevics, J. Organomet. Chem., 201, 113 (1980).
36. R. K. Harris, J. Jones and Soon Ng, J. Magn. Reson., 30, 52 (1978).
37. B. J. Helmer, R. West, R. J. P. Corriu, M. Poirier, G. Royo and A. de Saxce, J. Organomet. Chem., 251, 295 (1983).
38. C. Brelieré, F. Carré, R. J. P. Corriu, M. Poirier and G. Royo, Organometallics. 5, 388 (1986).
39. R. J. P. Corriu, G. Dabosi and M. Martineau, J. Organomet. Chem., 186, 25 (1980).
40. H. J. Campbell-Ferguson and E. A. V. Ebsworth, J. Chem. Soc. (A), 705 (1967).
41. A. R. Bassindale and T. Stout, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1387 (1984).
42. J. Y. Corey and R. West, J. Am. Chem. Soc, 85, 4034 (1963).
43. J. A. Cella, J. D. Cargioli and E. A. Williams, J. Organomet. Chem., 186, 13 (1980).
44. G. Schott and K. Golz, Z. Anorg. Allg. Chem., 383, 314 (1971); 399, 7 (1973).
45. R. West, J. Am. Chem. Soc, 80, 3246 (1958).
46. J. A. Cella and T. D. Mitchell, J. Organomet. Chem., 244, C5 (1983).
47. J. J. Berzelius, Ann. Chim. Phys., 27, 291 (1824).
48. M. Kumada, K. Tamao, and J. I. Yoshida, J. Organomet. Chem., 239, 115 (1982).
49. L. Tansjö, Acta Chem. Scand., 18, 465 (1964).
50. R. Müller, Z. Chem., 24, 41 (1984).
51. R. K. Marat and A. F. Janzen, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 671 (1977).
52. R. Müller and L. Heinrich, Chem. Ber., 94, 1943 (1961).
53. A. Rosenheim, B. Raibmann and G. Schendel, Z. Anorg. Allg. Chem., 196, 160 (1931).
54. A. Boudin, G. Cerveau, C. Chuit, R. J. P. Corriu and C. Reyé, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 25, 474 (1986).
55. H. C. Marsmann and R. Lower, Chem. Ztg., 97, 660 (1973).
56. D. Kummer, K. E. Gaisser and T. Seshadri, Chem. Ber., 110, 1950 (1977).
57. D. Kummer and T. Seshadri, Chem. Ber., 110, 2355 (1977).
58. D. Kummer, K. E. Gaisser, J. Serfert and R. Z. Wagner, Z. Anorg. Allg. Chem., 459, 145 (1979).
59. D. Kummer and T. Seshadri, Z. Anorg. Allg. Chem., 432, 147 (1977).
60. D. Kummer, A. Balkir and H. Köster, J. Organomet. Chem., 178, 29 (1979).
61. G. Sawitzki and H. G. von Schnering, Chem. Ber., 109, 3728 (1976).
62. W. B. Farnham and J. F. Whitney, J. Am. Chem. Soc, 106, 3992 (1984).
63. D. W. Thompson, Inorg. Chem., 8, 2015 (1969).
64. R. M. Pike and R. R. Luongo, J. Am. Chem. Soc, 88, 2972 (1966).
65. K. M. Taba and W. V. Dahlhoff. J. Organomet. Chem. 280, 27 (1985).
66. M. Wada, T. Suda and R. Okanara. J. Organomet. Chem. 65, 335 (1974).
67. C. Brelieré, F. Carré, R. J. P. Corriu. G. Royo and J. Zwecker, to be published.
68. C. Brelieré, F. Carré, R. J. P. Corriu and G. Royo, Organometallics. 7. 1006 (1988).
69. C. Brelieré, R. J. P. Corriu. G. Royo and J. Zwecker, Unpublished work.
70. Molecular and electronic structure of penta and hexacoordinate silicon compounds, S. N. Tandura, M. G. Voronkov and N. V. Alekseev, Top. Curr. Chem. 131, 99 (1986).
71. D. Schomburg. J. Organomet. Chem. 221, 137 (1981).
72. D. Schomburg and R. Krebs, Inorg. Chem. 23, 1378 (1984).
73. E. L. Muetterties, W. Mahler and R. Schmutzler. Inorg. Chem. 2, 613 (1963).
74. R. S. Berry, J. Chem. Phys. 32, 933 (1960).
75. W. H. Stevenson III. S. Wilson, J. C. Martin and W. B. Farnham. J. Am. Chem. Soc. 107, 6340 (1985).
76. F. P. Boer. J. J. Flyn. and J. W. Turley. J. Am. Chem. Soc. 90, 6973 (1968).
77. E. A. Zelbst, V. E. Shklover, Yu. T. Struchkov. Yu. L. Frolov, A. A. Kashaev. L. I. Gubanova, V. M. D'yakov and M. G. Voronkov. Zh. Strukt. Khim., 22, 82 (1981).
78. G. Klebe, J. Organomet. Chem., 332, 35 (1987).
79. K. D. Onan, A. T. McPhail. C. H. Yoder and R. W. Hillyard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 209 (1978).
80. G. Klebe, J. W. Bats and K. Hensen, Z. Naturforsch. B. 38, 825 (1983).
81. G. Klebe, J. W. Bats and K. Hensen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1 (1985).
82. F. P. Boer and F. P. van Remoortere. J. Am. Chem. Soc. 92. 801 (1970).
83. J. Boyer, C. Brelieré, F. Carré. R. J. P. Corriu, A. Kpoton, M. Poirier. G. Royo and J. C. Young, J. Chem. Soc. Dalton Trans., in press.
84. W. S. Sheldrick and W. Wolfsberger. Z. Naturforsch. B. 32, 22 (1977).
85. D. G. Anderson. A. J. Blake, S. Cradock, E. A. V. Ebsworth, D. W. H. Rankin and A. J. Welch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 25, 107 (1986).
86. A. J. Blake, E. A. V. Ebsworth and A. J. Welch, Ac ta Crv.stallogr. Seel. C. 40, 895 (1984).
87. A. Bondi, J. Phys. Chem., 68, 441 (1964).
88. J. J. Daly and F. Sanz, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2051 (1974).
89. A. Kemme, J. Bleidilis, I. Urtane. G. Zelchan and E. Lukevics, J. Organomet. Chem. 202, 115 (1980).
90. O. A. D'yachenko, L. O. Atovmyan, S. M. Aldoshin, N. G. Nomalenkova, A. G. Popov, V. V. Antipova and E. A. Chernyshev, In. Akatl. Nauk SSSR. Engl. Transi. 990 (1975).
91. C. S. John, J. Y. Corey and E. R. Corey. J. Organomet. Chem., to be published.
92. A. Zschunke, A. Tzschach and K. Jurkschat. J. Organomet. Chem., 112, 273 (1976)
93. R. G. Swisher and R. R. Holmes, Organometallics, 3, 365 (1984).
94. D. Britton and J. D. Dunitz, J. Am. Chem. Soc, 103, 2971 (1981).
95. G. Klebe, J. Organomet. Chem., 293, 1475 (1985).
96. J. A. Deiters and R. R. Holmes, J. Am. Chem. Soc, 109, 1686 (1987); 109, 1692 (1987).
97. C. Brelieré, R. J. P. Corriu, A. de Saxce and G. Royo, J. Organomet. Chem., 166, 153 (1979).
98. R. Corriu. C. Guérin and J. Masse, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 75 (1975).
99. R. Corriu and C. Guérin, J. Organomet. Chem., 195, 261 (1980).
100. W. H. Stevenson III and J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc, 107, 6352 (1985).
101. R. J. P. Corriu and G. F. Lanneau, J. Organomet. Chem., 67, 243 (1974).
102. D. I. Cook, R. Fields, M. Green, R. N. Haszeldine, B. R. Iies, A. Jones and M. J. Newlands, J. Chem. Soc. (A), 887 (1966).
103. R. Rudman, W. C. Hamilton, S. Novick and T. D. Goldfarb, J. Am. Chem. Soc, 89, 5157 (1967).
104. R. G. Cavell, D. D. Poulin, K. I. The and A. J. Tomlinson, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 19 (1974).
105. R. J. P. Corriu, M. Poirier and G. Royo, J. Organomet. Chem., 233, 165 (1982).
106. S. Trippett. Pure Appl. Chem., 40, 595 (1974).
107. C. Brelieré, R. J. P. Corriu and G. Royo, J. Organomet. Chem., 107, 148 (1978).
108. G. Klebe and K. Hensen, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 5 (1985).
109. A. I. Albanov, L. J. Gubanova, M. F. Larin, V. A. Pestunovich and M. G. Voronkov, J. Organomet. Chem., 244, 5 (1983).
110. J. A. A. Ketelaar, Z. Kristallogr., 92, 155 (1935).
111. J. J. Flynn and F. P. Boer. J. Am. Chem. Soc, 91, 5756 (1969).
112. S. K. Dhar, V. Doron and S. Kirschner, J. Am. Chem. Soc., 81, 6372 (1959).
113. T. Ito, N. Tanaka, I. Hanazaki and S. Nakagura, Inorg. Nucl. Chem. Lett., 5, 781 (1969).
114. D. R. Harvey and A. Weiss, Angew. Chem. Int. Eel. Engl., 4, 357 (1965).
115. V. A. Bain, R. C. G. Killean and M. Webster, Acta Crystallogr., Sect. B, 25, 156 (1969).
116. H. E. Blayden and M. Webster, Inorg. Nucl. Chem. Lett., 6, 703 (1970).
117. R. C. Aggarwal and M. Onyschuk, Can. J. Chem., 41, 876 (1963).
118. A. D. Adley. P. H. Bird, A. R. Fraser and M. Onyschuk, Inorg. Chem., 11, 1402 (1972).
119. C. E. Holloway, R. R. Luongo and R. M. Pike, J. Am. Chem. Soc, 88, 2060 (1966).
120. G. Sawitzki, H. von Schnering, D. Kummer and T. Seshadri, Chem. Ber., 111, 3705 (1978).
121. G. Klebe and Due Tran Qui, Acta Crystallogr. Sect. C, 40, 476 (1984).
122. J. R. Mooney, C. K. Choy, K. Knox and M. E. Kenney, J. Am. Chem. Soc, 97, 3033 (1975).
123. R. K. Marat and A. F. Janzen, Can. J. Chem., 55, 3845 (1977).
124. V. A. Pestunovich, M. F. Larin, A. I. Albanov, L. I. Gubanova, V. M. Kopylov and M. G. Voronkov, hi: Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim., 1931 (1983).
125. G. Klebe. personal communication.
126. R. J. P. Corriu, A. Kpoton, M. Poirier, G. Royo and J. Y. Corey, J. Organomet. Chem., 211, C25 (1984).
127. I. Ugi. D. Marquarding, H. Klusack, P. Gillespie and F. Ramirez, Acc. Chem. Res., 4, 288 (1971).
128. J. Boyer, R.J. P. Corriu, A. Kpoton, M. Mazhar, M. Poirier and G. Royo, J. Organomet. Chem., 301, 131 (1986).
129. W. B. Farnham and R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc, 103, 4608 (1981).
130. W. H. Stevenson and J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc, 104, 309 (1982).
131. C. G. Moreland, G. O. Doak, L. B. Littlefield, N. S. Walker, J. W. Gilje, R. W. Braun and A. H. Cowley, J. Am. Chem. Soc, 98, 2161 (1976).
132. T. Inoue, Inorg. Chem., 22, 2435 (1983).
133. K. Tamao, J. Yoshida, H. Yamamoto, T. Kakui, H. Matsumoto, M. Takahashi, A. Kurita, M. Murata and M. Kumada, Organometallics, 1, 355 (1982).
134. A. Boudin, G. Cerveau, C. Chuit, R. J. P. Corriu and C. Reyé, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 25, 473 (1986).
135. M. Fujita and T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc, 106, 4629 (1984).
136. M. T. Atlar-Bashi, C. Eaborn, J. Vend and D. R. M. Walton, J. Organomet. Chem., 117, C87 (1976).
137. C. L. Frye, G. A. Vincent and W. A. Finzel, J. Am. Chem. Soc, 93, 6805 (1971).
138. J. I. Yoshida K. Tamao, T. Kakui, A. Kurita, M. Murata, K. Yamada and M. Kumada, Organometallics, 1, 369 (1982).
139. K. Tamao, M. Akita, K. Maeda and M. Kumada, J. Org. Chem., 52, 1100 (1987).
140. K. Tamao, T. Kakui, M. Akita, T. Iwahara, R. Kanatani, J. Yoshida and M. Kumada, Tetrahedron, 39, 983 (1983).
141. J. Yoshida, K. Tamao, H. Yamamoto, T. Kakui, T. Uchida and M. Kumada, Organometallics, 1, 542 (1982).
142. R. Müller, Z. Chem., 5, 220 (1965).
143. K. Tamao, M. Mishima, J. Yoshida, M. Takahashi, N. Ishida and M. Kumada, J. Organomet. Chem., 225, 151 (1982).
144. G. Cerveau, C. Chuit, R. J. P. Corriu and C. Reyé, Organometallics, 1, 786 (1988).
145. E. Colomer and R. J. P. Corriu, J. Organomet. Chem., 82, 362 (1974)
146. R. J. P. Corriu and B. Meunier, J. Organomet. Chem., 65, 187 (1974).
147. R. J. P. Corriu, C. Guérin, B. J. L. Henner and W. W. C. Wong Chi Man, Organometallics, 1, 238 (1988).
148. A. Hosomi, H. Hayashida, S. Kohra and Y. Tominaga, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1411 (1986).
149. J. Boyer, C. Brelieré, R. J. P. Corriu, A. Kpoton, M. Poirier and G. Royo, J. Organomet. Chem., 311, C39 (1986).
150. R. J. P. Corriu, G. F. Lanneau and M. Perrot, Tetrahedron Lett., 28, 3941 (1987).
151. R. J. P. Corriu, G. F. Lanneau and M. Perrot, Tetrahedron Lett., 29, 1271 (1988).
152. L. H. Sommer, Stereochemistry. Mechanism, and Silicon, McGraw-Hill, New York, 1965.
153. R. J. P. Corriu and M. Henner, J. Organomet. Chem., 14, 1 (1974).
154. R. J. P. Corriu, G. F. Lanneau and D. Leclercq, Tetrahedron, 36, 1617 (1980).
155. A. D. Allen and G. Modena, J. Chem. Soc, 3671 (1957).