Conformational control of cofactors in nature-the influence of protein-induced macrocycle distortion on the biological function of tetrapyrroles

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 96, 2015, Pages 17031-17063

  Senge, Mathias O ^a,b   MacGowan, Stuart A ^a   O'Brien, Jessica M ^b  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b ST JAMES S HOSPITAL   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATASE; CHLOROPHYLL; COBAMAMIDE; CYTOCHROME; ENZYME; FENNA MATTHEWS OLSON PROTEIN; H NOX PROTEIN; HEME D1; HEME DERIVATIVE; HEMOPROTEIN; MACROCYCLIC COMPOUND; PHYCOBILIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; PROTEIN; SIROHEME; TETRAPYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; BLASTOCHLORIS VIRIDIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CORRELATIONAL STUDY; HUMAN; LIGHT HARVESTING SYSTEM; MATHEMATICAL ANALYSIS; MODULATION; NATURAL SCIENCE; NONHUMAN; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSYNTHESIS; PHOTOSYSTEM I; PHOTOSYSTEM II; PHOTOTROPHIC BACTERIUM; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTEIN ENGINEERING; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN INTERACTION; QUANTUM MOLECULAR MODELING; STATISTICAL ANALYSIS; STRUCTURAL DECOMPOSITION METHOD; SUBSTITUTION REACTION; CHEMISTRY;

MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PROTEINS; TETRAPYRROLES;

EID: 84947983178     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc06254c     Document Type: Article

References (383)

1. P. Tompa Trends Biochem. Sci. 2002 27 527
2. R. Huber Eur. J. Biochem. 1990 187 283
3. The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000
4. S. Fukuzumi Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 177
5. H. E. Toma K. Araki Coord. Chem. Rev. 2000 196 307
6. W. R. Scheidt Y. J. Lee Struct. Bonding 1987 64 1
7. A. Forman M. W. Renner E. Fujita K. M. Barkigia M. C. W. Evans K. M. Smith J. Fajer Isr. J. Chem. 1989 29 57
8. B. M. J. M. Suijkerbuijk R. J. M. K. Gebbink Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7396
9. M. O. Senge Chem. Commun. 2011 47 1943
10. A. A. Ryan M. O. Senge Photochem. Photobiol. Sci. 2015 14 638
11. A. R. Battersby Nat. Prod. Rep. 2000 17 507
12. K. Gruber B. Puffer B. Kräutler Chem. Soc. Rev. 2011 40 4346
13. A. Pfaltz B. Jaun A. Fassler A. Eschenmoser R. Jaenchen H. H. Gilles G. Diekert R. K. Thauer Helv. Chim. Acta 1982 65 882
14. U. Ermler W. Grabarse S. Shima M. Goubeaud R. K. Thauer Science 1997 278 1457
15. F.-P. Montforts B. Gerlach F. Hoper Chem. Rev. 1994 94 327
16. T. Matsui S. Nambu Y. Ono C. W. Goulding K. Tsumoto M. Ikeda-Saito Biochemistry 2013 52 3025
17. S. Al-Karadaghi R. Franco M. Hansson J. A. Shelnutt G. Isaya G. C. Ferreira Trends Biochem. Sci. 2006 31 135
18. A. N. Glazer Biochim. Biophys. Acta 1984 768 29
19. H. Scheer X. Yang K.-H. Zhao Procedia Chem. 2015 14 176
20. N. C. Rockwell Y.-S. Su J. C. Lagarias Annu. Rev. Plant Biol. 2006 57 837
21. S. K. Chapman, S. Daff and A. W. Munro, in Metal Sites in Proteins and Models Iron Centres, ed., H. A. O. Hill, P. J. Sadler, and, A. J. Thomson, Springer, Berlin, 1997, vol. 88, p. 39
22. J. P. Allen and J. C. Williams, in Chlorophylls and Bacteriochlorophylls, ed., B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, and, H. Scheer, Springer, Dordrecht, 2006, p. 283
23. S. Jones J. M. Thornton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 13
24. J. Deisenhofer O. Epp K. Miki R. Huber H. Michel J. Mol. Biol. 1984 180 385
25. J. Deisenhofer O. Epp K. Miki R. Huber H. Michel Nature 1985 318 618
26. R. H. Felton, in The Porphyrins, ed., D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, vol. 5, p. 53
27. C. E. Castro, in The Porphyrins, ed., D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, vol. 5, p. 1
28. D. Mauzerall, in The Porphyrins, ed., D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, vol. 5, p. 29
29. M. P. Johansson M. R. A. Blomberg D. Sundholm M. Wikström Biochim. Biophys. Acta 2002 1553 183
30. M. Gouterman J. Mol. Spectrosc. 1961 6 138
31. M. O. Senge J. Photochem. Photobiol., B 1992 16 3
32. J. A. Shelnutt X.-Z. Song J.-G. Ma S.-L. Jia W. Jentzen C. J. Medforth Chem. Soc. Rev. 1998 27 31
33. J. D. Hobbs J. A. Shelnutt J. Protein Chem. 1995 14 19
34. M. O. Senge Chem. Commun. 2006 243
35. W. Jentzen J.-G. Ma J. A. Shelnutt Biophys. J. 1998 74 753
36. W. Jentzen X.-Z. Song J. A. Shelnutt J. Phys. Chem. B 1997 101 1684
37. M. O. Senge, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 1, p. 239
38. R. E. Haddad S. Gazeau J. Pecaut J. C. Marchon C. J. Medforth J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1253
39. M. O. Senge M. W. Renner W. W. Kalisch J. Fajer J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 381
40. B. Röder M. Büchner I. Rückmann M. O. Senge Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 1152
41. K. M. Barkigia L. Chantranupong K. M. Smith J. Fajer J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7566
42. D. E. Koshland Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1958 44 98
43. D. E. Koshland Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2375
44. E. Fischer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894 27 2985
45. L. Pauling Nature 1948 161 707
46. T. L. Amyes J. P. Richard Biochemistry 2013 52 2021
47. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, Wiley, West Sussex, England, 2004
48. A. Schmidt M. Teeter E. Weckert V. S. Lamzin Acta Crystallogr., Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2011 67 424
49. J. C. Kendrew G. Bodo H. M. Dintzis R. G. Parrish H. Wyckoff D. C. Phillips Nature 1958 181 662
50. G. J. Kleywegt Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2007 63 94
51. C. Kratky R. Waditschatka C. Angst J. E. Johansen J. C. Plaquevent J. Schreiber A. Eschenmoser Helv. Chim. Acta 1985 68 1312
52. M. O. Senge Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2011 67 m39
53. M. Ravikanth T. K. Chandrashekar Struct. Bonding 1995 83 105
54. X.-Z. Song W. Jentzen S.-L. Jia L. Jaquinod D. J. Nurco C. J. Medforth K. M. Smith J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12975
55. A. D. Bond N. Feeder J. E. Redman S. J. Teat J. K. M. Sanders Cryst. Growth Des. 2002 2 27
56. S. Hatscher M. O. Senge Tetrahedron Lett. 2003 44 157
57. C. Ryppa M. O. Senge S. S. Hatscher E. Kleinpeter P. Wacker U. Schilde A. Wiehe Chem.-Eur. J. 2005 11 3427
58. M. O. Senge K. Dahms H.-J. Holdt A. Kelling Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2015 70 119
59. M. O. Senge, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 10, p. 1
60. B. S. Everitt, S. Landau, M. Leese and D. Stahl, Cluster Analysis, Wiley, West Sussex, England, 2011
61. A. C. Rencher and W. F. Christensen, Methods of Multivariate Analysis, Wiley, Hoboken, NJ, 2012
62. A. Ghosh P. R. Taylor Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 113
63. E. Gudowska-Nowak M. D. Newton J. Fajer J. Phys. Chem. 1990 94 5795
64. W. Jentzen M. C. Simpson J. D. Hobbs X. Song T. Ema N. Y. Nelson C. J. Medforth K. M. Smith M. Veyrat M. Mazzanti R. Ramasseul J.-C. Marchon T. Takeuchi W. A. Goddard J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11085
65. J. Linnanto J. Korppi-Tommola Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 663
66. J. Linnanto J. E. I. Korppi-Tommola V. M. Helenius J. Phys. Chem. B 1999 103 8739
67. J. Linnanto J. Korppi-Tommola Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 4962
68. J. Linnanto J. Korppi-Tommola J. Phys. Chem. A 2001 105 3855
69. J. Linnanto J. Korppi-Tommola J. Phys. Chem. A 2004 108 5872
70. J. Linnanto J. Korppi-Tommola J. Comput. Chem. 2004 25 123
71. J. Linnanto A. Freiberg J. Korppi-Tommola J. Phys. Chem. B 2011 115 5536
72. M. Guse N. S. Ostlund G. D. Blyholder Chem. Phys. Lett. 1979 61 526
73. T. H. Dunning B. H. Botch J. F. Harrison J. Chem. Phys. 1980 72 3419
74. B. H. Botch T. H. Dunning J. F. Harrison J. Chem. Phys. 1981 75 3466
75. K. Raghavachari G. W. Trucks J. Chem. Phys. 1989 91 1062
76. J. Almlof T. H. Fischer P. G. Gassman A. Ghosh M. Haeser J. Phys. Chem. 1993 97 10964
77. T. Vangberg A. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 1999 121 12154
78. A. Ghosh E. Steene JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2001 6 739
79. K. E. Thomas A. B. Alemayehu J. Conradie C. M. Beavers A. Ghosh Acc. Chem. Res. 2012 45 1203
80. E. B. Fleischer J. Am. Chem. Soc. 1963 85 146
81. E. B. Fleischer J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1353
82. E. B. Fleischer C. K. Miller L. E. Webb J. Am. Chem. Soc. 1964 86 2342
83. J. L. Hoard M. J. Hamor T. A. Hamor J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2334
84. M. J. Hamor T. A. Hamor J. L. Hoard J. Am. Chem. Soc. 1964 86 1938
85. J. M. Robertson J. Chem. Soc. 1935 615
86. J. M. Robertson J. Chem. Soc. 1936 1195
87. J. M. Robertson I. Woodward J. Chem. Soc. 1937 219
88. J. L. Hoard Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973 206 18
89. S. J. Silvers A. Tulinsky J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3331
90. C. J. Medforth M. O. Senge T. P. Forsyth J. D. Hobbs J. A. Shelnutt K. M. Smith Inorg. Chem. 1994 33 3865
91. M. O. Senge T. P. Forsyth K. M. Smith Z. Kristallogr. 1996 211 176
92. M. O. Senge C. J. Medforth T. P. Forsyth D. A. Lee M. M. Olmstead W. Jentzen R. K. Pandey J. A. Shelnutt K. M. Smith Inorg. Chem. 1997 36 1149
93. J. W. Lauher J. A. Ibers J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5148
94. E. B. Fleischer Acc. Chem. Res. 1970 3 105
95. A. Stone E. B. Fleischer J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2735
96. M. O. Senge T. P. Forsyth L. T. Nguyen K. M. Smith Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2485
97. M. O. Senge W. W. Kalisch Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1999 54 943
98. M. O. Senge Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2000 55 336
99. B. S. Cheng O. Q. Munro H. M. Marques W. R. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10732
100. J. L. Hoard M. J. Hamor T. A. Hamor W. S. Caughey J. Am. Chem. Soc. 1965 87 2312
101. T. A. Hamor W. S. Caughey J. L. Hoard J. Am. Chem. Soc. 1965 87 2305
102. R. P. Countryman D. M. Collins J. L. Hoard J. Am. Chem. Soc. 1969 91 5166
103. L. J. Radonovich A. Bloom J. L. Hoard J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2073
104. W. A. Hendrickson W. E. Love J. Karle J. Mol. Biol. 1973 74 331
105. M. F. Perutz Nature 1970 228 726
106. D. M. Collins R. Countryman J. L. Hoard J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2066
107. W. R. Scheidt Acc. Chem. Res. 1977 10 339
108. W. R. Scheidt C. A. Reed Chem. Rev. 1981 81 543
109. E. F. Meyer Jr. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972 28 2162
110. D. L. Cullen E. F. Meyer J. Am. Chem. Soc. 1974 96 2095
111. T. D. Brennan W. R. Scheidt J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3919
112. A. Ulman J. Gallucci D. Fisher J. A. Ibers J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6852
113. C. Kratky C. Angst J. E. Johansen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981 20 211
114. M. O. Senge Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2012 E68 m1191
115. M. O. Senge M. Davis Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2010 E66 m790
116. M. Davis M. O. Senge O. B. Locos Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2010 65 1472
117. A. M. Stolzenberg P. A. Glazer B. M. Foxman Inorg. Chem. 1986 25 983
118. S. H. Strauss M. E. Silver K. M. Long R. G. Thompson R. A. Hudgens K. Spartalian J. A. Ibers J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4207
119. M. O. Senge W. W. Kalisch S. Runge Tetrahedron 1998 54 3781
120. M. O. Senge K. M. Smith Photochem. Photobiol. 1991 54 841
121. K. M. Barkigia M. A. Thompson J. Fajer R. K. Pandey K. M. Smith M. G. H. Vicente New J. Chem. 1992 16 599
122. M. O. Senge W. W. Kalisch K. Ruhlandt-Senge Chem. Commun. 1996 2149
123. K. M. Shea L. Jaquinod K. G. Richard K. M. Smith Chem. Commun. 1998 759
124. For an analysis of all small molecule crystal structures related to chlorophylls see: M. O. Senge and S. A. MacGowan, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2011, vol. 13, p. 253
125. C. J. Medforth M. O. Senge K. M. Smith L. D. Sparks J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9859
126. L. D. Sparks C. J. Medforth M. S. Park J. R. Chamberlain M. R. Ondrias M. O. Senge K. M. Smith J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 1993 115 581
127. W. Jentzen E. Unger G. Karvounis J. A. Shelnutt W. Dreybrodt R. Schweitzer-Stenner J. Phys. Chem. 1996 100 14184
128. K. M. Barkigia M. D. Berber J. Fajer C. J. Medforth M. W. Renner K. M. Smith J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8851
129. K. M. Barkigia M. W. Renner L. R. Furenlid C. J. Medforth K. M. Smith J. Fajer J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3627
130. B. Evans K. M. Smith J.-H. Fuhrhop Tetrahedron Lett. 1977 443
131. A. Regev T. Galili C. J. Medforth K. M. Smith K. M. Barkigia J. Fajer H. Levanon J. Phys. Chem. 1994 98 2520
132. W. W. Kalisch M. O. Senge Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1107
133. T. Ema M. O. Senge N. Y. Nelson H. Ogoshi K. M. Smith Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1879
134. M. O. Senge I. Bischoff N. Y. Nelson K. M. Smith J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 3 99
135. I. Bischoff X. Feng M. O. Senge Tetrahedron 2001 57 5573
136. M. O. Senge W. W. Kalisch S. Runge Liebigs Ann. Chem. 1997 1345
137. M. O. Senge J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 3539
138. K. M. Kadish F. D'Souza A. Villard M. Autret E. Van Caemelbecke P. Bianco A. Antonini P. Tagliatesta Inorg. Chem. 1994 33 5169
139. K. M. Kadish J. Li E. Van Caemelbecke Z. Ou N. Guo M. Autret F. D'Souza P. Tagliatesta Inorg. Chem. 1997 36 6292
140. P. Ochsenbein K. Ayougou D. Mandon J. Fischer R. Weiss R. N. Austin K. Jayaraj A. Gold J. Terner J. Fajer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 348
141. D. Mandon P. Ochenbein J. Fischer R. Weiss K. Jayaraj R. N. Austin A. Gold P. S. White O. Brigaud Inorg. Chem. 1992 31 2044
142. K. M. Kadish E. Van Caemelbecke P. Boulas F. D'Souza E. Vogel M. Kisters C. J. Medforth K. M. Smith Inorg. Chem. 1993 32 4177
143. Y. Fang M. O. Senge E. Van Caemelbecke K. M. Smith C. J. Medforth M. Zhang K. M. Kadish Inorg. Chem. 2014 53 10772
144. R. J. Cheng C. H. Ting T. C. Chao T. H. Tseng P. P. Y. Chen Chem. Commun. 2014 50 14265
145. M. W. Renner K. M. Barkigia J. Fajer Inorg. Chim. Acta 1997 263 181
146. K. M. Barkigia M. W. Renner M. O. Senge J. Fajer J. Phys. Chem. B 2004 108 2173
147. N. C. Maiti M. Ravikanth J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995 91 4369
148. N. C. Maiti M. Ravikanth J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996 92 1095
149. S. Gentemann C. J. Medforth T. P. Forsyth D. J. Nurco K. M. Smith J. Fajer D. Holten J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7363
150. S. Gentemann C. J. Medforth T. Ema N. Y. Nelson K. M. Smith J. Fajer D. Holten Chem. Phys. Lett. 1995 245 441
151. S. Gentemann N. Y. Nelson L. Jaquinod D. J. Nurco S. H. Leung C. J. Medforth K. M. Smith J. Fajer D. Holten J. Phys. Chem. B 1997 101 1247
152. C. M. Drain C. Kirmaier C. J. Medforth D. J. Nurco K. M. Smith D. Holten J. Phys. Chem. 1996 100 11984
153. S. Michaeli S. Soffer H. Levanon M. O. Senge W. W. Kalisch J. Phys. Chem. A 1999 103 1950
154. J. L. Retsek C. M. Drain C. Kirmaier D. J. Nurco C. J. Medforth K. M. Smith I. V. Sazanovich V. S. Chirvony J. Fajer D. Holten J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9787
155. A. Y. Lebedev M. A. Filatov A. V. Cheprakov S. A. Vinogradov J. Phys. Chem. A 2008 112 7723
156. F. Nifiatis W. Su J. E. Haley J. E. Slagle T. M. Cooper J. Phys. Chem. A 2011 115 13764
157. C. M. Drain S. Gentemann J. A. Roberts N. Y. Nelson C. J. Medforth S. Jia M. C. Simpson K. M. Smith J. Fajer J. A. Shelnutt D. Holten J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3781
158. W. W. Kalisch M. O. Senge Tetrahedron Lett. 1996 37 1183
159. M. O. Senge W. W. Kalisch Inorg. Chem. 1997 36 6103
160. M. O. Senge V. Gerstung K. Ruhlandt-Senge S. Runge I. Lehmann J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 4187
161. M. O. Senge I. Bischoff Eur. J. Org. Chem. 2001 1735
162. M. O. Senge W. W. Kalisch I. Bischoff Chem.-Eur. J. 2000 6 2721
163. M. Nakamura Coord. Chem. Rev. 2005 250 2271
164. M. Nakamura A. Ikezaki M. Takahashi J. Chin. Chem. Soc. 2013 60 9
165. A. W. Munro, H. M. Girvan, K. J. McLean, M. R. Cheesman and D. Leys, in Tetrapyrroles-Birth, Life and Death, ed., M. Warren, and, A. Smith, Springer, New York, 2009, p. 160
166. C. J. Reedy B. R. Gibney Chem. Rev. 2004 104 617
167. Chlorophylls and Bacteriochlorophylls, ed., B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, and, H. Scheer, Springer, Dordrecht, The Netherlands, 2006
168. M. O. Senge A. A. Ryan K. A. Letchford S. A. MacGowan T. Mielke Symmetry 2014 6 781
169. S. Schneider J. Marles-Wright K. H. Sharp M. Paoli Nat. Prod. Rep. 2007 24 621
170. N. Mochizuki R. Tanaka B. Grimm T. Masuda M. Moulin A. G. Smith A. Tanaka M. J. Terry Trends Plant Sci. 2010 15 488
171. I. G. Denisov and S. G. Sligar, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2010, vol. 5, p. 165
172. I. Bertini G. Cavallaro A. Rosato Chem. Rev. 2006 106 90
173. J. M. Stevens and S. J. Ferguson, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2012, vol. 19, p. 371
174. C. Fufezan J. Zhang M. R. Gunner Proteins 2008 73 690
175. W. Wu C. K. Chang J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3149
176. M. J. Murphy L. M. Siegel J. Biol. Chem. 1973 248 6911
177. M. F. Perutz Nature 1970 228 734
178. M. F. Perutz A. J. Wilkinson M. Paoli G. G. Dodson Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998 27 1
179. Y. Hatefi Annu. Rev. Biochem. 1985 54 1015
180. C. Hägerhäll Biochim. Biophys. Acta 1997 1320 107
181. A. R. Crofts J. T. Holland D. Victoria D. R. Kolling S. A. Dikanov R. Gilbreth S. Lhee R. Kuras M. G. Kuras Biochim. Biophys. Acta 2008 1777 1001
182. H. Michel J. Behr A. Harrenga A. Kannt Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998 27 329
183. S. Yoshikawa A. Shimada Chem. Rev. 2015 115 1936
184. C. J. Reedy M. M. Elvekrog B. R. Gibney Nucleic Acids Res. 2008 36 D307
185. Z. Zheng M. R. Gunner Proteins 2009 75 719
186. A. L. Raphael H. B. Gray Proteins 1989 6 338
187. I. Mus-Veteau A. Dolla F. Guerlesquin F. Payan M. Czjzek R. Haser P. Bianco J. Haladjian B. J. Rapp-Giles J. D. Wall J. Biol. Chem. 1992 267 16851
188. G. S. Wilson Bioelectrochem. Bioenerg. 1974 1 172
189. W. S. Caughey W. Y. Fujimoto B. P. Johnson Biochemistry 1966 5 3830
190. F. A. Walker M.-W. Lo M. T. Ree J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5552
191. T. Hayashi, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2010, vol. 5, p. 1
192. T. Hayashi Y. Sano A. Onoda Isr. J. Chem. 2015 55 76
193. Y. Sugita Y. Yoneyama J. Biol. Chem. 1971 246 389
194. G. Tollin L. K. Hanson M. Caffrey T. E. Meyer M. A. Cusanovich Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986 83 3693
195. M. R. Gunner B. Honig Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991 88 9151
196. J. Mao K. Hauser M. R. Gunner Biochemistry 2003 42 9829
197. P. Voigt E. W. Knapp J. Biol. Chem. 2003 278 51993
198. B. R. Crane L. M. Siegel E. D. Getzoff Biochemistry 1997 36 12101
199. A. Schiffer K. Parey E. Warkentin K. Diederichs H. Huber K. O. Stetter P. M. H. Kroneck U. Ermler J. Mol. Biol. 2008 379 1063
200. V. Fülöp J. W. B. Moir S. J. Ferguson J. Hajdu Cell 1995 81 369 377
201. S. C. Baker N. F. W. Saunders A. C. Willis S. J. Ferguson J. Hajdu V. Fülöp J. Mol. Biol. 1997 268 440 455
202. P. A. Williams V. Fülöp E. F. Garman N. F. W. Saunders S. J. Ferguson J. Hajdu Nature 1997 389 406
203. D. Nurizzo F. Cutrussola M. Arese D. Bourgeois M. Brunori C. Cambillau M. Tegoni J. Biol. Chem. 1999 274 14997
204. Chlorophylls, ed., H. Scheer, CRC Press, Boca Raton, USA, 1991
205. M. O. Senge, A. Wiehe and C. Ryppa, in Chlorophylls and Bacteriochlorophylls, ed., B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, and, H. Scheer, Springer, Dordrecht, 2006, p. 27
206. G. McDermott S. M. Prince A. A. Freer A. M. Hawthornthwaite-Lawless M. Z. Papiz R. J. Cogdell N. W. Isaacs Nature 1995 374 517
207. A. J. Hoff J. Deisenhofer Phys. Rep. 1997 287 1
208. T. Renger Photosynth. Res. 2009 102 471
209. M. Sener J. Strumpfer J. Hsin D. Chandler S. Scheuring C. N. Hunter K. Schulten ChemPhysChem 2011 12 51871
210. M. O. Senge K. M. Smith Z. Kristallogr. 1992 199 239
211. M. O. Senge K. M. Smith Photochem. Photobiol. 1994 60 139
212. M. O. Senge K. Ruhlandt-Senge K. M. Smith Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1995 50 139
213. M. O. Senge K. M. Smith Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997 53 1314
214. M. O. Senge N. W. Smith K. M. Smith Inorg. Chem. 1993 32 1259
215. K. M. Barkigia D. S. Gottfried S. G. Boxer J. Fajer J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6444
216. H. Scheer, in Chlorophylls and Bacteriochlorophylls, ed., B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, and, H. Scheer, Springer, Dordrecht, 2006, p. 1
217. P. Jordan P. Fromme H. T. Witt O. Klukas W. Saenger N. Krauss Nature 2001 411 909
218. X. Lin H. A. Murchison V. Nagarajan W. W. Parson J. P. Allen J. C. Williams Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 10265
219. J. Rautter F. Lendzian C. Schulz A. Fetsch M. Kuhn X. Lin J. C. Williams J. P. Allen W. Lubitz Biochemistry 1995 34 8130
220. J. P. Allen K. Artz X. Lin J. C. Williams A. Ivancich D. Albouy T. A. Mattioli A. Fetsch M. Kuhn W. Lubitz Biochemistry 1996 35 6612
221. H. Ishikita W. Saenger J. Biesiadka B. Loll E. W. Knapp Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 9855
222. L. K. Hanson J. Fajer M. A. Thompson M. C. Zerner J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4728
223. H. Treutlein K. Schulten A. T. Brünger M. Karplus J. Deisenhofer H. Michel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 75
224. J. M. Olson Photochem. Photobiol. 1998 67 61
225. J. Psencik T. P. Ikonen P. Laurinmaki M. C. Merckel S. J. Butcher R. E. Serimaa R. Tuma Biophys. J. 2004 87 1165
226. T. Miyatake H. Tamiaki J. Photochem. Photobiol., C 2005 6 89
227. T. S. Balaban Acc. Chem. Res. 2005 38 612
228. M. S. Huster K. M. Smith Biochemistry 1990 29 4348
229. C. M. Borrego L. J. Garcia-Gill Photosynth. Res. 1995 45 21
230. B. Kräutler Biochem. Soc. Trans. 2005 33 806
231. M. K. Geno J. Halpern J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1238
232. B. Kräutler R. Konrat E. Stupperich G. Färber K. Gruber C. Kratky Inorg. Chem. 1994 33 4128
233. F. Mancia N. H. Keep A. Nakagawa P. F. Leadlay S. McSweeney B. Rasmussen P. Bosecke O. Diat P. R. Evans Structure 1996 4 339
234. R. Reitzer K. Gruber G. Jogl U. G. Wagner H. Bothe W. Buckel C. Kratky Structure 1999 7 891
235. J. Masuda N. Shibata Y. Morimoto T. Toraya N. Yasuoka Struct. Fold. Des. 2000 8 775
236. M. Yamanishi M. Yunoki T. Tobimatsu H. Sato J. Matsui A. Dokiya Y. Iuchi K. Oe K. Suto N. Shibata Y. Morimoto N. Yasuoka T. Toraya Eur. J. Biochem. 2002 269 4484
237. F. Berkovitch E. Behshad K. H. Tang E. A. Enns P. A. Frey C. L. Drennan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 15870
238. N. Shibata H. Tamagaki N. Hieda K. Akita H. Komori Y. Shomura S. Terawaki K. Mori N. Yasuoka Y. Higuchi T. Toraya J. Biol. Chem. 2010 285 26484
239. K. R. Wolthers C. Levy N. S. Scrutton D. Leys J. Biol. Chem. 2010 285 13942
240. M. D. Sintchak G. Arjara B. A. Kellogg J. Stubbe C. L. Drennan Nat. Struct. Biol. 2002 9 293
241. M. C. Thompson C. S. Crowley J. Kopstein R. A. Bobik T. O. Yeates Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2014 70 1584
242. F. S. Mathews M. M. Gordon Z. Chen K. R. Rajashankar S. E. Ealick D. H. Alpers N. Sukumar Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 17311
243. M. L. Ludwig R. G. Matthews Annu. Rev. Biochem. 1997 66 269
244. E. N. G. Marsh G. D. R. Melendez Biochim. Biophys. Acta 2012 1824 1154
245. U. Ermler Dalton Trans. 2005 3451
246. M. Zimmer R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1062
247. M. Zimmer J. Biomol. Struct. Dyn. 1993 11 203
248. L. R. Furenlid M. W. Renner J. Fajer J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8987
249. G. Färber W. Keller C. Kratky B. Jaun A. Pfaltz C. Spinner A. Kobelt A. Eschenmoser Helv. Chim. Acta 1991 74 697
250. A. Eschenmoser Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986 471 108
251. W. Grabarse F. Mahlert E. C. Duin M. Goubeaud S. Shima R. K. Thauer V. Lamzin U. Ermler J. Mol. Biol. 2001 309 315
252. P. E. Cedervall M. Dey X. H. Li R. Sarangi B. Hedman S. W. Ragsdale C. M. Wilmot J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5626
253. P. E. Cedervall M. Dey A. R. Pearson S. W. Ragsdale C. M. Wilson Biochemistry 2010 49 7683
254. W. Grabarse F. Mahlert S. Shima R. K. Thauer U. Ermler J. Mol. Biol. 2000 303 329
255. A. Ghosh T. Wondimagegn H. Ryeng Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 744
256. L. N. Todd M. Zimmer Inorg. Chem. 2002 41 6831
257. C. Mbofana M. Zimmer Inorg. Chem. 2006 45 2598
258. H. M. Berman J. Westbrook Z. Feng G. Gilliland T. N. Bhat H. Weissig I. N. Shindyalov P. E. Bourne Nucleic Acids Res. 2000 28 235
259. J. A. Shelnutt, NSDGUI, Version 1.3 Alpha Version, Sandia National Laboratory, Albuquerque, AZ, 2000-2001
260. D. A. Lightner, Bilirubin: Jekyll and Hyde Pigment of Life, Springer, Wien, Austria, 2013
261. S. Hörtensteiner B. Kräutler Biochim. Biophys. Acta 2011 1807 977
262. B. Kräutler Chem. Soc. Rev. 2014 43 6227
263. A. F. McDonagh D. A Lightner Pediatrics 1985 75 443
264. R. V. Person B. R. Peterson D. A. Lightner J. Am. Chem. Soc. 1994 116 42
265. H. A. Borthwick S. B. Hendricks M. W. Parker E. H. Toole V. K. Toole Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1952 38 662
266. J. R. Wagner J. S. Brunzelle K. T. Forest R. D. Vierstra Nature 2005 438 325
267. X. Yang J. Kuk K. Moffat Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 14715
268. L. O. Essen J. Mailliet J. Hughes Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 14709
269. S. H. Bhoo S. J. Davis J. Walker B. Karniol R. D. Vierstra Nature 2001 414 776
270. J. R. Wagner J. R. Zhang J. S. Brunzelle R. D. Vierstra K. T. Forest J. Biol. Chem. 2007 282 12298
271. E. S. Burgie R. D. Vierstra Plant Cell 2014 26 4568
272. A. R. Grossman M. R. Schaefer G. G. Chiang J. L. Collier Microbiol. Rev. 1993 57 725
273. R. MacColl J. Struct. Biol. 1998 124 311
274. T. Dammeyer N. Frankenberg-Dinkel Photochem. Photobiol. Sci. 2008 7 1121
275. H. Scheer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981 20 241
276. L. Bogorad Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1975 26 369
277. K. K. Anderson J. D. Hobbs L. Luo K. D. Stanley J. M. E. Quirke J. A. Shelnutt J. Am. Chem. Soc. 1993 115 12346
278. F. J. Leeper Nat. Prod. Rep. 1985 2 19
279. H. A. Dailey T. A. Dailey C. K. Wu A. E. Medlock K. F. Wang J. P. Rose B. C. Wang Cell. Mol. Life Sci. 2000 57 1909
280. E. Raux H. L. Schubert M. J. Warren Cell. Mol. Life Sci. 2000 57 1880
281. J. D. Reid C. N. Hunter Biochem. Soc. Trans. 2002 30 643
282. R. Tanaka A. Tanaka Annu. Rev. Plant Biol. 2007 58 321
283. R. Franco J.-G. Ma Y. Lu G. C. Ferreira J. A. Shelnutt Biochemistry 2000 39 2517
284. Z. Shi R. Franco R. Haddad J. A. Shelnutt G. C. Ferreira Biochemistry 2006 45 2904
285. N. R. McIntyre R. Franco J. A. Shelnutt G. C. Ferreira Biochemistry 2011 50 1535
286. S. Shipovskov T. Karlberg M. Fodje M. D. Hanson G. C. Ferreira M. Hansson C. T. Reimann S. Al-Karadaghi J. Mol. Biol. 2005 352 1081
287. I. A. Magnus T. A. Prankerd A. Jarrett C. Rimington Lancet 1961 2 448
288. D. J. Todd Br. J. Dermatol. 1994 131 751
289. W. K. McEwen J. Am. Chem. Soc. 1946 68 711
290. S. P. C. Cole G. S. Marks Mol. Cell. Biochem. 1984 64 127
291. M. J. Bain-Ackerman D. K. Lavallee Inorg. Chem. 1979 18 3358
292. J. Takeda T. Ohya M. Sato Inorg. Chem. 1992 31 2877
293. H. A. Dailey J. E. Fleming J. Biol. Chem. 1983 258 11453
294. A. G. Cochran P. G. Schultz Science 1990 249 781
295. D. Lecerof M. Fodje A. Hansson M. Hansson S. Al-Karadaghi J. Mol. Biol. 2000 297 221
296. A. Medlock L. Swartz T. A. Dailey H. A. Dailey W. N. Lazilotta Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 1789
297. E. Sigfridsson U. Ryde JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 273
298. S. Venkateshrao J. Yin A. A. Jarzecki P. G. Schultz T. G. Spiro J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16361
299. B. W. Matthews R. E. Fenna Acc. Chem. Res. 1980 13 309
300. H. L. Axelrod E. C. Abresch M. Y. Okamura A. P. Yeh D. C. Rees G. Feher J. Mol. Biol. 2002 319 501
301. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Acc. Chem. Res. 2009 42 1890
302. S. A. MacGowan M. O. Senge Chem. Commun. 2011 47 11621
303. J. Deisenhofer H. Michel Science 1989 245 1463
304. W. W. Parson and A. Warshel, in The Purple Phototrophic Bacteria, ed., C. N. Hunter, F. Daldal, M. C. Thurnauer, and, J. T. Beatty, Springer, Dordrecht, 2009, p. 355
305. C. R. Lancaster H. Michel Structure 1997 5 1339
306. M. E. Michel-Beyerle M. Plato J. Deisenhofer H. Michel M. Bixon J. Jortner Biochim. Biophys. Acta 1988 932 52
307. A. Amunts O. Drory N. Nelson Nature 2007 447 58
308. A. Amunts H. Toporik A. Borovikova N. Nelson J. Biol. Chem. 2010 285 3478
309. H. N. Chapman P. Fromme A. Barty T. A. White R. A. Kirian A. Aquila M. S. Hunter J. Schulz D. P. DePonte U. Weierstall R. B. Doak F. R. Maia A. V. Martin I. Schlichting L. Lomb N. Coppola R. L. Shoeman S. W. Epp R. Hartmann D. Rolles A. Rudenko L. Foucar N. Kimmel G. Weidenspointner P. Holl M. Liang M. Barthelmess C. Caleman S. Boutet M. J. Bogan J. Krzywinski C. Bostedt S. Bajt L. Gumprecht B. Rudek B. Erk C. Schmidt A. Homke C. Reich D. Pietschner L. Struder G. Hauser H. Gorke J. Ullrich S. Herrmann G. Schaller F. Schopper H. Soltau K. U. Kuhnel M. Messerschmidt J. D. Bozek S. P. Hau-Riege M. Frank C. Y. Hampton R. G. Sierra D. Starodub G. J. Williams J. Hajdu N. Timneanu M. M. Seibert J. Andreasson A. Rocker O. Jonsson M. Svenda S. Stern K. Nass R. Andritschke C. D. Schroter F. Krasniqi M. Bott K. E. Schmidt X. Wang I. Grotjohann J. M. Holton T. R. Barends R. Neutze S. Marchesini R. Fromme S. Schorb D. Rupp M. Adolph T. Gorkhover I. Andersson H. Hirsemann G. Potdevin H. Graafsma B. Nilsson J. C. Spence Nature 2011 470 73
310. A. T. Brunger P. D. Adams P. Fromme R. Fromme M. Levitt G. F. Schroder Structure 2012 20 957
311. K. Kawakami Y. Umena N. Kamiya J. R. Shen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 8567
312. A. Guskov J. Kern A. Gabdulkhakov M. Broser A. Zouni W. Saenger Nat. Struct. Mol. Biol. 2009 16 334
313. Z. Chen F. Medina M. Y. Liu C. Thomas S. R. Sprang P. C. Sternweis J. Biol. Chem. 2010 285 21070
314. M. Broser C. Glockner A. Gabdulkhakov A. Guskov J. Buchta J. Kern F. Muh H. Dau W. Saenger A. Zouni J. Biol. Chem. 2011 286 15964
315. J. Kern R. Alonso-Mori J. Hellmich R. Tran J. Hattne H. Laksmono C. Glockner N. Echols R. G. Sierra J. Sellberg B. Lassalle-Kaiser R. J. Gildea P. Glatzel R. W. Grosse-Kunstleve M. J. Latimer T. A. McQueen D. DiFiore A. R. Fry M. Messerschmidt A. Miahnahri D. W. Schafer M. M. Seibert D. Sokaras T. C. Weng P. H. Zwart W. E. White P. D. Adams M. J. Bogan S. Boutet G. J. Williams J. Messinger N. K. Sauter A. Zouni U. Bergmann J. Yano V. K. Yachandra Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 9721
316. J. Kern R. Alonso-Mori R. Tran J. Hattne R. J. Gildea N. Echols C. Glockner J. Hellmich H. Laksmono R. G. Sierra B. Lassalle-Kaiser S. Koroidov A. Lampe G. Han S. Gul D. Difiore D. Milathianaki A. R. Fry A. Miahnahri D. W. Schafer M. Messerschmidt M. M. Seibert J. E. Koglin D. Sokaras T. C. Weng J. Sellberg M. J. Latimer R. W. Grosse-Kunstleve P. H. Zwart W. E. White P. Glatzel P. D. Adams M. J. Bogan G. J. Williams S. Boutet J. Messinger A. Zouni N. K. Sauter V. K. Yachandra U. Bergmann J. Yano Science 2013 340 491
317. Y. Umena K. Kawakami J. R. Shen N. Kamiya Nature 2011 473 55
318. F. H. Koua Y. Umena K. Kawakami J. R. Shen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 3889
319. S. A. MacGowan, PhD thesis, Trinity College Dublin, The University of Dublin, 2014
320. M. Guergova-Kuras B. Boudreaux A. Joliot P. Joliot K. Redding Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 4437
321. A. R. Holzwarth M. G. Muller J. Niklas W. Lubitz Biophys. J. 2006 90 552
322. K. Saito Y. Umena K. Kawakami J. R. Shen N. Kamiya H. Ishikita Biochemistry 2012 51 4290
323. K. Saito T. Ishida M. Sugiura K. Kawakami Y. Umena N. Kamiya J. R. Shen H. Ishikita J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14379
324. J. Deisenhofer O. Epp I. Sinning H. Michel J. Mol. Biol. 1995 246 429
325. S. M. Dracheva L. A. Drachev A. A. Konstantinov A. Y. Semenov V. P. Skulachev A. M. Arutjunjan V. A. Shuvalov S. M. Zaberezhnaya Eur. J. Biochem. 1988 171 253
326. G. Fritzsch S. Buchanan H. Michel Biochim. Biophys. Acta 1989 977 157
327. S. A. MacGowan M. O. Senge Inorg. Chem. 2013 52 1228
328. B. W. Matthews R. E. Fenna M. C. Bolognesi M. F. Schmid J. M. Olson J. Mol. Biol. 1979 131 259
329. J. M. Olson Adv. Photosynth. Respir. 2005 20 421
330. D. E. Tronrud and B. W. Matthews, in The Photosynthetic Reaction Center, ed., J. Deisenhofer, and, J. R. Norris, Academic Press, San Diego, 1993, vol. 1, p. 13
331. S. A. MacGowan and M. O. Senge, unpublished work
332. G. Zucchelli D. Brogioli A. P. Casazza F. M. Garlaschi R. C. Jennings Biophys. J. 2007 93 2240
333. G. Zucchelli S. Santabarbara R. C. Jennings Biochemistry 2012 51 2717
334. L. Plate M. A. Marletta Trends Biochem. Sci. 2013 38 566
335. M. B. Winter E. J. McLaurin S. Y. Reece C. Olea Jr. D. G. Nocera M. A. Marletta J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5582
336. M. B. Winter P. J. Klemm C. M. Phillips-Piro K. N. Raymond M. A. Marletta Inorg. Chem. 2013 52 2277
337. C. Olea Jr. J. Kuriyan M. A. Marletta J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12794
338. P. Pellicena D. S. Karow E. M. Boon M. A. Marletta J. Kuriyan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12854
339. C. Olea E. M. Boon P. Pellicena J. Kuriyan M. A. Marletta ACS Chem. Biol. 2008 3 703
340. R. Tran E. M. Boon M. A. Marletta R. A. Mathies Biochemistry 2009 48 8568
341. E. M. Boon M. A. Marletta J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10022
342. Z. Dai E. M. Boon J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11496
343. Z. Dai E. M. Boon J. Inorg. Biochem. 2011 105 784
344. S. Muralidharan E. M. Boon J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2044
345. O. V. Evgenov P. Pacher P. M. Schmidt G. Haskó H. H. H. W. Schmidt J.-P. Stasch Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 755
346. C. M. Davis P. S. Parkes-Loach C. K. Cook K. A. Meadows M. Bandilla H. Scheer P. A. Loach Biochemistry 1996 35 3072
347. N. J. Fraser P. J. Dominy B. Ucker I. Simonin H. Scheer R. J. Cogdell Biochemistry 1999 38 9684
348. J. J Woodward N. I. Martin M. A Marletta Nat. Methods 2007 4 43
349. M. Germano A. Y. Shkuropatov H. Permentier R. de Wijn A. J. Hoff V. A. Shuvalov H. J. van Gorkom Biochemistry 2001 40 11472
350. A. Zehetner H. Scheer P. Siffel F. Vacha Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2002 1556 21
351. V. S. Lelyveld E. Brustad F. H. Arnold A. Jasanoff J. Am. Chem. Soc. 2011 133 649
352. S. E. Bowman K. L. Bren Inorg. Chem. 2010 49 7890
353. M. D. Liptak R. D. Fagerlund E. C. Ledgerwood S. M. Wilbanks K. L. Bren J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1153
354. M. D. Liptak X. Wen K. L. Bren J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9753
355. M. Can G. Zoppellaro K. K. Andersson K. L. Bren Inorg. Chem. 2011 50 12018
356. M. L. Reniere G. N. Ukpabi S. R. Harry D. F. Stec R. Krull D. W. Wright B. O. Bachmann M. E. Murphy E. P. Skaar Mol. Microbiol. 2010 75 1529
357. S. J. Takayama G. Ukpabi M. E. Murphy A. G. Mauk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 13071
358. G. Ukpabi S. J. Takayama A. G. Mauk M. E. Murphy J. Biol. Chem. 2012 287 34179
359. D. E. Bikiel F. Forti L. Boechi M. Nardini F. J. Luque M. A. Marti D. A. Estrin J. Phys. Chem. B 2010 114 8536
360. Q. M. Tran C. Fong R. A. Rothery E. Maklashina G. Cecchini J. H. Weiner PLoS One 2012 7 e32641
361. E. S. Burgie A. N. Bussell J. M. Walker K. Dubiel R. D. Vierstra Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 10179
362. Y. Hirose N. C. Rockwell K. Nishiyama R. Narikawa Y. Ukaji K. Inomata J. C. Lagarias M. Ikeuchi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 4974
363. W. Rüdiger F. Thümmler E. Cmiel S. Schneider Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1983 80 6244
364. C. Song G. Psakis C. Lang J. Mailliet W. Gärtner J. Hughes J. Matysik Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 3842
365. A. T. Ulijasz G. Cornilescu C. C. Cornilescu J. Zhang M. Rivera J. L. Markey R. D. Vierstra Nature 2010 463 250
366. C. Song G. Psakis J. Kopycki C. Lang J. Matysik J. Hughes J. Biol. Chem. 2014 289 2552
367. S.-L. Tu and J. C. Lagarias, in Handbook of Photosensory Receptors, ed., W. R. Briggs, and, J. L. Spudich, Wiley, Weinheim, 2005, p. 121
368. M. E. Auldridge K. T. Forest Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2011 46 67
369. P. P. Peng L. L. Dong Y. F. Sun X. L. Zeng W. L. Ding H. Scheer X. Yang K. H. Zhao Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2014 70 2558
370. J. R. Wagner J. Shang D. von Stetten M. Günther D. H. Murgida M. A. Mroginski J. M. Walker K. T. Forest P. Hildebrandt R. D. Vierstra J. Biol. Chem. 2008 283 12212
371. Y. Shichida T. Matsuyama Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2009 364 2881
372. O. Weingart J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10618
373. E. W. Hernández-Rodriguez E. Sánchez-Garcia R. Crespo-Otero A. L. Montero-Alejo L. A. Montero W. Thiel J. Phys. Chem. B 2012 116 1060
374. E. W. Hernández-Rodriguez A. L. Montero-Alejo R. López E. Sánchez-Garcia L. A. Montero-Cabrera J. M. de la Vega J. Comput. Chem. 2013 34 2460
375. A. T. Taguchi P. J. O'Malley C. A. Wraight S. A. Dikanov Biochemistry 2013 52 4648
376. W. B. de Almeida A. T. Taguchi S. A. Dikanov C. A. Wraight P. J. O'Malley J. Phys. Chem. Lett. 2014 5 2506
377. B. Meunier Chem. Rev. 1992 92 1411
378. T. Fekner J. Galluci M. K. Chan J. Am. Chem. Soc. 2004 126 223
379. N. Chaudhri M. Sankar RSC Adv. 2015 5 3269
380. M. O. Senge ECS Trans. 2015 66 1
381. T. V. Esipova S. A. Vinogradov J. Org. Chem. 2014 79 8812
382. J. A. Shelnutt, Y. M. Tian, K. E. Martin and C. J. Medforth, in Handbook of Porphyrin Science, ed., G. C. Ferreira, K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Worldscientific, Singapore, 2014, vol. 28, p. 227
383. H. Shahroosvand S. Zakavi M. Eskandari Phys. Chem. Chem. Phys. 2015 17 6347