Interfacial molecular assemblies of metalloporphyrins with two trans or one axial ligands

ChemPhysChem

Volumn 11, Issue 3, 2010, Pages 722-729

  Yao, Pingping ^a   Qiu, Yunfeng ^a   Chen, Penglei ^a   Ma, Yanping ^a   He, Shenggui ^a   Zheng, Jian Yu ^b   Liu, Minghua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Intefacil assembly; Ligand effects; Nanostructures; Porphynnoids; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

LIGAND; METALLOPORPHYRIN;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

LIGANDS; METALLOPORPHYRINS; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84945558635     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200900831     Document Type: Article

References (115)

1. Y. Nakamura, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831-845
2. J. L Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292-5333
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175
4. J. A. Faiz, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 422-442
5. T. Hayashi, H. Ogoshi, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355-364
6. J. L. Sessler, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 331-336
7. T. S. Balaban, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612-623.
8. S.J. Lee, J.T. Hupp, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1710-1723
9. M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem. 2004, 116, 152-160
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 150-158
11. L. Flamigni, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Srrucr. Bonding 2006, 121, 217-261
12. C.-C. You, R. Dobrawa, C. R. Saha-Möler, F. Würthner, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 39-82
13. K. Lang, J. Mosinger, D.M. Wagnerová, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 321-350
14. W.-D. Woggon, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 127-136.
15. R.V. Bensasson, E.J. Land, A. L. Moore, R. L. Crouch, G. Dirks, T.A. Moore, D. Gust, Nature 1981, 290, 329-332
16. A. Ekstrom, C.J. R. Fookes, T. Hambley, H. J. Loeh, S. A. Miller, J. C. Taylor, Nature 1983, 306, 173-174
17. T.A. Moore, D. Gust, P. Mathis, J.-C. Mialocq, C. Chachaty, R.V. Bensasson, E.J. Land, D. Doizi, P.A. Liddell, W. R. Lehman, G.A. Nemeth, A. L. Moore, Nature 1984, 307, 630-632.
18. I. Bouamaied, T. Coskun, E. Stulz, Struct Bonding 2006, 121, 1-47
19. V. V. Borovkov, Y. Inoue, Top. Curr. Chem. 2006, 265, 89-146
20. Y. Kobuke, Struct. Bonding 2006, 121, 49-104
21. N. Berova, L. DI Bari, G. Pescitelli, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914-931.
22. M.J. Gunter, Struct. Bonding 2006, 121, 263-295
23. G.A. Hembury, V. V. Borovkov, Y. Inoue, Chem. Rev. 2008, 108, 1-73
24. P. D.W. Boyd, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235-242
25. L. Rosaría, A. D'Urso, A. Mammana, R. Purrell, Chirality 2008, 20, 411-419
26. K. Sada, M. Takeuchi, N. Fujita, M. Numata, S. Shinkai, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 415-435.
27. P.G. Schouten, J. M. Warman, M. P. de Haas, M. A. Fox, H.-L. Pan, Nature 1991, 353, 736-737
28. B. F. Abrahams, B. F. Hoskins, D. M. Michail, R. Robson, Nature 1994, 369, 727-729
29. S.V. Bhosale, S.V. Bhosale, S.J. Langford, D. Krsta, Chem. Commun. 2009, 3166-3168
30. S.J. Lee, C. D. Malliakas, M. G. Kanatzidis, J.T. Hupp, S.T. Nguyen, Adv. Mater. 2008, 20, 3543-3549
31. A. K. Bar, R. Chakrabarty, G. Mostafa, P.S. Mukherjee, Angew. Chem. 2008, 120, 8583-8587
32. Angew. Chem. Int. id. 2008, 47, 8455-8459
33. K. Fujisawa, A. Satake, S. Hirota, Y. Kobuke, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10735-10744
34. Z. Shi, N. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5376-5377.
35. R. van Hameren, P. Schön, A. M. van Buul, J. Hoogboom, S. V. Lazarenko, J.W. Gerritsen, H. Engelkamp, P.CM. Christianen, H.A. Heus, J.C. Maan, T. Rasing, S. Speller, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J.M. Nolte, Science 2006, 314, 1433-1436
36. J. M. Ribó, J. Crusats, F. Sagués, J. Claret, R. Rubres, Science 2001, 292, 2063-2066
37. R. Matassa, M. Carbone, R. Lauceri, R. Purrello, R. Caminiti, Adv. Mater. 2007, 19, 3961-3967
38. T. Kojima, T. Honda, K. Ohkubo, M. Shiro, T. Kusukawa, T. Fukuda, N. Kobayashi, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2008, 120, 6814-6818
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6712-6716
40. S.J. Lee, J.T. Hupp, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9632-9633.
41. L.-A. Fendt, I. Bouamaied, S. Thöni, N. Amiot, E. Stulz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15319-15329
42. S.J. Lee, K.L. Mulfort, X. Zuo, A.J. Goshe, P. J. Wesson, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, D. M. Tiede, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 836-838
43. M. Koepf, J. A. Wytko, J.-P. Bucher, J. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9994-10001
44. A. Satake, M. Yamamura, M. Oda, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6314-6315
45. R. de Zorzi, N. Guidolin, L. Randaccio, R. Purrello, S. Geremia, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2487-2489
46. A.A. Kocherzhenko, S. Patwardhan, F. C. Grozema, H. L. Anderson, L. D. A. Siebbeles, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5522-5529
47. R. van Hameren, A.M. van Buul, M. A. Castriciano, V. Villari, N. Micali, P. Schön, S. Speller, L. M. Scolaro, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Nano Lett. 2008, 8, 253-259.
48. D. P. Arnold, J. Blok, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 299-319
49. C.-M. Che, J.-S. Huang, Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 151-164
50. L. Cuesta, J. L. Sessler, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2716-2729
51. E. lengo, F. Scandola, E. Alessio, Struct. Bonding 2006, 121, 105-143
52. R.W.-Y. Sun, C.-M. Che, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1682-1691
53. J. D. Harvey, C. J. Ziegler, Coord. Chem. Rev. 2003, 247, 1-19.
54. F. Scandola, C. Chiorboli, A. Prodi, E. lengo, E. Alessio, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1471-1496
55. T. Imamura, K. Fukushima, Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 133-156
56. J. Wojaczyński, L. Latos-Grażyński, Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 113-171
57. K. Tashiro, T. Aida, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189-197
58. E. Rose, B. Andrioletti, S. Zrig, M. Quelquejeu-Ethève, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 573-583
59. A. Ghosh, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 943-954.
60. F.J. Kampas, K. Yamashita, J. Fajer, Nature 1980, 284, 40-42
61. W.-M. Ching, C.-H. Chuang, C.-W. Wu, C.-H. Peng, C.-H. Hung, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7952-7953
62. A. Ikezaki, H. Tukada, M. Nakamura, Chem. Commun. 2008, 2257-2259
63. M. Morisue, Y. Kobuke, Cfiem. Eur. J. 2008, 14, 4993-5000
64. C. Borek, K. Hanson, P.I. Djurovich, M. E. Thompson, K. Aznavour, R. Bau, Y. Sun, S. R. Forrest, J. Brooks, L. Michalski, J. Brown, Angew. Chem. 2007, 119, 1127-1130
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1109-1112.
66. B. R. Takulapalli, G. M. Laws, P.A. Liddell, J. Andréasson, Z. Erno, D. Gust, T.J. Thornton, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2226-2233
67. K.A. McAllister, H. Zou, F.V. Cochran, G. M. Bender, A. Senes, H. C. Fry, V. Nanda, P. A. Keenan, J. D. Lear, J. G. Saven, M. J. Therien, J. K. Blasie, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11921-11927
68. T. Sakurai, K. Shi, H. Sato, K. Tashiro, A. Osuka, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, S. Sasaki, H. Masunaga, K. Osaka, M. Takata, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13812-13813.
69. A. Ulman, An Introduction to Ultrathin Organic Films-From Langmuir-Blodgett to Self-Assembly, Academic Press, Boston, 1991.
70. I. Weissbuch, P. N. W. Baxter, S. Cohen, H. Cohen, K. Kjaer, P. B. Howes, J. Als-Nielsen, G. S. Hanan, U. S. Schubert, J.-M. Lehn, L Leiserowitz, M. Lahav, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4850-4860
71. P. Chen, Z. Chen, M. Liu, Colloids Surf. A 2008, 313-314, 666-669
72. P. Chen, P. Gao, C. Zhan, M. Liu, ChemPhysChem 2005, 6, 1108-1113
73. H. Gong, M. Yin, M. Liu, Langmuir 2003, 19, 8280-8286
74. J. Cai, M. Liu, G. Yu, Y. Liu, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1924-1927
75. H. Gong, M. Liu, Langmuir 2001, 17, 6228-6232
76. B. Pignataro, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3338-3350.
77. G. de Luca, A. Romeo, L.M. Scolaro, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14135-14141
78. B. Cheng, O.Q. Munro, H. M. Marques, W. R. Scheldt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10732-10742
79. Y. Zhang, M. Li, M. Lu, R. Yang, F. Liu, K. Li, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7442-7448.
80. J.K. M. Sanders, N. Bampos, Z. Clyde-Watson, S. L. Darling, J. C. Hawley, H.-J. Kim, C.C. Mak, S.J. Webb in The Porphyrin Handbook, Vol. 3 (Eds.: K.M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, p. 1
81. A. L. Balch, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 349-377
82. J.W. Buchler, C. Dreher, F. M. Kunzel, Struct. Bonding 1995, 84, 1-69.
83. G. D. Fallon, M.A.-P. Lee, S.J. Langford, P.J. Nichols, Org. Lett. 2002, 4, 1895-1898.
84. Y. Zhang, P. Chen, M. Liu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1793-1803
85. Y. Zhang, P. Chen, Y. Ma, S. He, M. Liu, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 2036-2043.
86. P. Chen, X. Ma, P. Duan, M. Liu, ChemPhysChem 2006, 7, 2419-2423.
87. J. M. Pedrosa, C. M. Dooling, T. H. Richardson, R. K. Hyde, C. A. Hunter, M.T. Martin, L. Camacho, Langmuir 2002, 18, 7594-7601
88. W.R. Scheidt, Acc. Chem. Res. 1977, 10,339-345.
89. J.M. Kroon, E.J.R. Sudhlöer, A. P. H.J. Schenning, R.J.M. Nolte, Langmuir 1995, 11, 214-220
90. M. Yao, Y. Iwamura, H. Inoue, N. Yoshioka, Langmuir 2005,21, 595-601.
91. M. A. Phillippi, H. M. Goff, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6026-6034.
92. E. G. McRae, M. Kasha, J. Chem. Phys. 1958, 28, 271-277
93. M. Kasha, H. R. Rawls, M. Ashraf El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
94. H. Kano.T. Kobayashi, J. Chem. Phys. 2002, 116, 184-195
95. J. H. van Esch, M. C. Feiters, A. M. Peters, R. J. M. Nolte, J. Phys. Chem. 1994, 98, 5541-5551.
96. D.-J. Qian, C. Nakamura, J. Miyake, Langmuir 2000, 16, 9615-9619
97. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, D. K. Luttrull, J. M. DeGraziano, N.J. Boldt, M. van der Auweraer, F. C. DeSchryver, Langmuir 1991, 7, 1483-1490
98. B. Choudhury, A. C. Weedon, J. R. Bolton, Langmuir 1998, 14, 6192-6198.
99. C. Spitz, S. Dahne, A. Ouart, H.W. Abraham, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8664-8669
100. J. Yuan, M.H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5051-5056
101. X. Huang, C. Li, S. Jiang, X. Wang, B. Zhang, M. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1322-1323
102. P. Yao, H. Wang, P. Chen, X. Zhan, X. Kuang, D. Zhu, M. Liu, Langmuir 2009, 25, 6633-6636
103. Y. Zhang, P. Chen, L. Jiang, W. Hu, M. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2756-2757
104. L. Liu, D.-J. Hong, M. Lee, Langmuir 2009, 25, 5061-5067
105. G. Zou, H. Jiang, H. Kohn, T. Manaka, M. Iwamoto, Chem. Commun. 2009, 5627-5629.
106. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
107. D. P. Arnold, J. Chem. Educ. 1988, 65, 1111-1112
108. M. J. Crossley, P. Thordarson, R.A.-S. Wu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2294-2302.
109. Gaussian 03, Revision C.02, M.J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, J.T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsu-ji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Na-kajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Och-terski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
110. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
111. C.T. Lee, W.T. Yang, R.G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
112. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58,1200-1211.
113. P.J. Hay, W.R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
114. W. R. Wadt, P.J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
115. P.J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.