Autoresolution of Segregated and Mixed p-n Stacks by Stereoselective Supramolecular Polymerization in Solution

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 44, 2015, Pages 13053-13057

  Narayan, Bhawani ^a   Bejagam, Karteek K ^a   Balasubramanian, Sundaram ^a   George, Subi J ^a  

^a JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

autoresolution; charge transfer; chirality; self sorting; stereoselective supramolecular polymerization

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHIRALITY; ENANTIOMERS; MONOMERS; NAPHTHALENE; POLYMERIZATION; POLYMERS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

AUTORESOLUTION; CONTROLLED ASSEMBLY; MULTICOMPONENT ASSEMBLY; NAPHTHALENE DIIMIDE; SELF-SORTING; SUPRAMOLECULAR MOTIFS; SUPRAMOLECULAR ORGANIZATIONS; SUPRAMOLECULAR POLYMERIZATION;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 84945445580     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201506435     Document Type: Article

References (51)

1. Y. Ishida, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017;
2. K. Sato, Y. Itoh, T. Aida, Chem. Sci. 2014, 5, 136;
3. F. Helmich, M. M. J. Smulders, C. C. Lee, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12238;
4. M. M. Safont-Sempere, G. Fernández, F. Würthner, Chem. Rev. 2011, 111, 5784;
5. M. Wolffs, J. L. J. van Velthoven, X. Lou, R. A. A. Bovee, M. Pouderoijen, J. L. J. van Dongen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2012, 18, 15057;
6. J. Guilleme, M. J. Mayoral, J. Calbo, J. Aragõ, P. M. Viruela, E. Ortí, T. Torres, D. Gonzáles-Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2543;
7. Angew. Chem. 2015, 127, 2573;
8. C. Roche, H.-J. Sun, M. E. Prendergast, P. Leowanawat, B. E. Partridge, P. A. Heiney, F. Araoka, R. Graf, H. W. Spiess, X. Zeng, G. Ungar, V. Percec, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7169;
9. A. Kaeser, I. Fischer, R. Abbel, P. Besenius, D. Dasgupta, M. A. J. Gillisen, G. Portale, A. L. Stevens, L. M. Herz, A. P. H. J. Schenning, ACS Nano 2013, 7, 408.
10. L. Pérez-García, D. B. Amabilino, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 941;
11. L. Pasteur, Ann. Chim. Phys. 1853, 38, 437;
12. H. Xu, W. J. Saletra, P. Iavicoli, B. Van Averbeke, E. Ghijsens, K. S. Mali, A. P. H. J. Schenning, D. Beljonne, R. Lazzaroni, D. B. Amabilino, S. De Feyter, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11981;
13. Angew. Chem. 2012, 124, 12147.
14. L. J. Prins, J. Huskens, F. de Jong, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Nature 1999, 398, 498;
15. H. Jędrzejewska, M. Wierzbicki, P. Cmoch, K. Rissanen, A. Szumna, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13760;
16. Angew. Chem. 2014, 126, 13980.
17. M. M. Safont-Sempere, P. Osswald, K. Radacki, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7380;
18. H. Katagiri, T. Miyagawa, Y. Furusho, E. Yashima, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1741;
19. Angew. Chem. 2006, 118, 1773;
20. Z. Xie, V. Stepanenko, K. Radacki, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7060;
21. J. Kumar, H. Tsumatori, J. Yuasa, T. Kawai, T. Nakashima, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5943;
22. Angew. Chem. 2015, 127, 6041.
23. A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8948;
24. Angew. Chem. 2007, 119, 9106;
25. J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev. 2001, 101, 4039;
26. W. Jin, T. Fukushima, M. Niki, A. Kosaka, N. Ishii, T. Aida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10801.
27. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
28. R. Bhosale, J. Míšek, N. Sakai, S. Matile, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 138;
29. M. Kumar, K. V. Rao, S. J. George, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 1300.
30. A. S. Tayi, A. Kaeser, M. Matsumoto, T. Aida, S. I. Stupp, Nat. Chem. 2015, 7, 281.
31. J. van Herrikhuyzen, A. Syamakumari, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021;
32. S. Prasanthkumar, S. Ghosh, V. C. Nair, A. Saeki, S. Seki, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 946;
33. Angew. Chem. 2015, 127, 960;
34. A. Das, M. R. Molla, B. Maity, D. Koley, S. Ghosh, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9849.
35. F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. van Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611.
36. Y. Yamamoto, T. Fukushima, Y. Suna, N. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, M. Taniguchi, T. Kawai, T. Aida, Science 2006, 314, 1761;
37. S. J. George, A. Jain, K. V. Rao, in Supramolecular Materials for Opto-Electronics (Ed.:, N. Koch,), Royal Society of Chemistry, 2015, pp. 173.
38. R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303;
39. G. J. Gabriel, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15174.
40. C. Wang, Z. Wang, X. Zhang, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 608;
41. K. V. Rao, K. Jayaramulu, T. K. Maji, S. J. George, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4218;
42. Angew. Chem. 2010, 122, 4314;
43. K. V. Rao, S. J. George, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14286.
44. E. Orentas, M. Lista, N.-T. Lin, N. Sakai, S. Matile, Nat. Chem. 2012, 4, 746;
45. N.-T. Lin, A. V. Jentzsch, L. Guénée, J.-M. Neudörfl, S. Aziz, A. Berkessel, E. Orentas, N. Sakai, S. Matile, Chem. Sci. 2012, 3, 1121.
46. M. de Loos, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 613;
47. Angew. Chem. 2001, 113, 633;
48. W. Makiguchi, J. Tanabe, H. Yamada, H. Iida, D. Taura, N. Ousaka, E. Yashima, Nat. Commun. 2015, 6, 7236.
49. For similar perylene bisimides, see:, J. Kumar, T. Nakashima, H. Tsumatori, M. Mori, M. Naito, T. Kawai, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14090.
50. A. J. Markvoort, H. M. M. ten Eikelder, P. A. J. Hilbers, T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nat. Commun. 2011, 2, 509;
51. H. M. M. ten Eikelder, A. J. Markvoort, T. F. A. de Greef, P. A. J. Hilbers, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 5291.