Applications of ortho-quinone methides in the synthesis of natural products

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 35, Issue 8, 2015, Pages 1615-1626

  Ai, Wenying ^a   Liao, Daohong ^a   Lei, Xiaoguang ^b  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Natural products; Organic synthesis; Ortho quinone methide

Indexed keywords

EID: 84942323219     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201504031     Document Type: Review

References (79)

1. Fries, K. Liebigs Ann. Chem 1907, 339, 350.
2. Chapman, O. L.; McIntosh, C. L. J. Chem. Soc. D 1971, 383.
3. Amouri, H.; Le Bras, J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 501.
4. Amouri, H.; Besace, Y.; Bras, J. L.; Vaissermann, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6171.
5. Doria, F.; Richter, S. N.; Nadai, M.; Colloredo-Mels, S.; Mella, M.; Palumbo, M.; Freccero, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 6570.
6. Di Antonio, M.; Doria, F.; Richter, S. N.; Bertipaglia, C.; Mella, M.; Sissi, C.; Palumbo, M.; Freccero, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13132.
7. Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron 2002, 58, 5367.
8. Pathak, T. P.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9210.
9. Weinert, E. E.; Dondi, R.; Colloredo-Melz, S.; Frankenfield, K. N.; Mitchell, C. H.; Freccero, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11940.
10. Wang, H.; Rokita, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5957.
11. Rodriguez, R.; Adlington, R. M.; Moses, J. E.; Cowley, A.; Baldwin, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3617.
12. Gharpure, S. J.; Sathiyanarayanan, A. M.; Jonnalagadda, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2974.
13. Rodriguez, R.; Moses, J. E.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3488.
14. Chen, Y.; Steinmetz, M. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 6053.
15. Yoshida, H.; Watanabe, M.; Fukushima, H.; Ohshita, J.; Kunai, A. Org. Lett. 2004, 6, 4049.
16. McCrane, M. P.; Weinert, E. E.; Lin, Y.; Mazzola, E. P.; Lam, Y.-F.; Scholl, P. F.; Rokita, S. E. Org. Lett. 2011, 13, 1186.
17. Tummatorn, J.; Ruchirawat, S.; Ploypradith, P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1445.
18. Samarakoon, T. B.; Hur, M. Y.; Kurtz, R. D.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 2182.
19. Jones, R. M.; Selenski, C.; Pettus, T. R. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6911.
20. Kiselyov, A. S. Tetrahedron 2006, 62, 543.
21. Lindsey, C. C.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 201.
22. Bray, C. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2815.
23. Sullivan, W. W.; Ullman, D.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 457.
24. Liebner, F.; Schmid, P.; Adelwöhrer, C.; Rosenau, T. Tetrahedron 2007, 63, 11817.
25. Bishop, L. M.; Winkler, M.; Houk, K. N.; Bergman, R. G.; Trauner, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5405.
26. Patel, A.; Netscher, T.; Rosenau, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2442.
27. Böhmdorfer, S.; Patel, A.; Netscher, T.; Gille, L.; Rosenau, T. Tetrahedron 2011, 67, 4858.
28. El Kaim, L.; Grimaud, L.; Oble, J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3410.
29. Jiménez-Alonso, S.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, Á. G.; Zárate, R.; López, M. Tetrahedron 2007, 63, 3066.
30. Nandi, G. C.; Samai, S.; Kumar, R.; Singh, M. S. Tetrahedron 2009, 65, 7129.
31. Ferreira, S. B.; da Silva, F. d. C.; Pinto, A. C.; Gonzaga, D. T. G.; Ferreira, V. F. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1080.
32. Willis, N. J.; Bray, C. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9160.
33. Chapman, O.; Engel, M.; Springer, J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6696.
34. Dai, M.; Wang, Z.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6613.
35. Dai, M.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6610.
36. Wang, Z.; Dai, M. J.; Park, P. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron 2011, 67, 10249.
37. Rodriguez, R.; Adlington, R. M.; Moses, J. E.; Cowley, A.; Baldwin, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3617.
38. Snider, B. B.; Lu, Q. J. Org. Chem. 1994, 59, 8065.
39. Snider, B. B.; Lu, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 2839.
40. Sierle, A. A.; Sierle, D. B.; Kelly, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5357.
41. Buchgraber, P.; Snaddon, T. N.; Wirtz, C.; Mynott, R.; Goddard, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8450.
42. Huang, Y.; Pettus, T. R. R. Synlett 2008, 1353.
43. Wu, X.; Zhou, J.; Snider, B. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1283.
44. Bender, C. F.; Yoshimoto, F. K.; Paradise, C. L.; Brabander, J. K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 31, 11350.
45. Yang, X.-L.; Hsieh, K.-L.; Liu, J.-K. Org. Lett. 2007, 9, 5135.
46. Lawrence, A. L.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Lee, V.; Kershaw, J. A.; Thompson, A. L. Org. Lett. 2010, 12, 1676.
47. Bharate, S. B.; Singh, I. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7021.
48. Nkunya, M. H. H.; Jonker, S. A.; de Gelder, R.; Wachira, S. W.; Kihampaa, C. Phytochemistry 2004, 65, 399.
49. Row, L.-C.; Ho, J. C.; Chen, C. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1214.
50. Liao, D.; Li, H.; Lei, X. Org. Lett. 2011, 14, 18.
51. Majumdar, N.; Korthals, K. A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 1357.
52. George, J. H.; Hesse, M. D.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M. Org. Lett. 2010, 12, 3532.
53. Winkelmann, K.; Heilmann, J.; Zerbe, O.; Rali, T.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 2000, 63, 104.
54. Winkelmann, K.; Heilmann, J.; Zerbe, O.; Rali, T.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 2001, 64, 701.
55. Winkelmann, K.; Heilmann, J.; Zerbe, O.; Rali, T.; Sticher, O. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3380.
56. Crombie, L.; Jones, R. C. F.; Palmer, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 317.
57. Xiao, L.; Tan, W.; Li, Y. Synth. Commun. 1998, 28, 2861.
58. Macías, F. A.; Varela, R. M.; Torres, A.; Molinillo, J. M. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 427.
59. Macías, F. A.; Galindo, J. L. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Molinillo, J. M. G.; Fronczek, F. R. Org. Lett. 2006, 8, 4513.
60. Huang, C.; Liu, B. Chem. Commun. 2010, 46, 5280.
61. Huang, C.; Zhang, W.; Liu, B. Sci. China: Chem. 2011, 54, 43.
62. Sabui, S. K.; Venkateswaran, R. V. Tetrahedron 2003, 59, 8375.
63. Doi, F.; Ogamino, T.; Sugai, T.; Nishiyama, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4877.
64. Vyvyan, J. R.; Oaksmith, J. M.; Parks, B. W.; Peterson, E. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2457.
65. Bai, W.-J.; Green, J. C.; Pettus, T. R. J. Org. Chem. 2011, 77, 379.
66. Marsini, M. A.; Huang, Y.; Lindsey, C. C.; Wu, K.; Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2008, 10, 1477.
67. Kuttruff, C. A.; Zipse, H.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1402.
68. Wang, W.-L.; Zhu, T.-J.; Tao, H.-W.; Lu, Z.-Y.; Fang, Y.-C.; Gu, Q.-Q.; Zhu, W.-M. Chem. Biodiversity 2007, 4, 2913.
69. Laatsch, H.; Anke, H. Liebigs Ann. Chem. 1982, 2189.
70. Nagasawa, H.; Isogai, A.; Suzuki, A.; Tamura, S. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1601.
71. Green, J. C.; Jiménez-Alonso, S.; Brown, E. R.; Pettus, T. R. Org. Lett. 2011, 13, 5500.
72. Harrison, B.; Crews, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2646.
73. Bhandari, P.; Crombie, L.; Harper, M. F.; Rossiter, J. T.; Sanders, M. D.; Whiting, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1685.
74. Reisch, J.; Adebajo, A. C.; Kumar, V.; Aladesanmi, A. J. Phytochemistry 1994, 36, 1073.
75. Luan, Y.; Sun, H.; Schaus, S. E. Org. Lett. 2011, 13, 6480.
76. Ma, S.-G.; Gao, R.-M.; Li, Y.-H.; Jiang, J.-D.; Gong, N.-B.; Li, L.; Lü, Y.; Tang, W.-Z.; Liu, Y.-B.; Qu, J.; Lü, H.-N.; Li, Y.; Yu, S.-S. Org. Lett. 2013, 15, 4450.
77. Song, L.; Yao, H.; Tong, R. Org. Lett. 2014, 16, 3740.
78. Li, Q.; Dong, T.; Liu, X.; Lei, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4996.
79. Li, C.; Dong, T.; Li, Q.; Lei, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12111.