Vicinal α,β-Functionalizations of Amines: Cyclization Versus Dehydrogenative Hydrolysis

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 41, 2015, Pages 14319-14323

  Jiang, Fan ^a   Achard, Mathieu ^a   Bruneau, Christian ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

alkylation; chelate; cyclization; dehydrogenative hydrolysis; hydrogen

Indexed keywords

ALKYLATION; AMINES; CHELATION; HYDROGEN; HYDROLYSIS; IRIDIUM COMPOUNDS; METAL COMPLEXES; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

CHELATE; CYCLIC AMINES; DIFUNCTIONALIZATION; FUNCTIONALIZATIONS; REACTION CONDITIONS;

CYCLIZATION;

EID: 84942293166     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201502431     Document Type: Article

References (78)

1. S. A. Lawrence, Amines: Synthesis Properties and Applications, Cambridge University Press, Cambridge, 2004.
2. S. Bähn, S. Imm, L. Neubert, M. Zhang, H. Neumann, M. Beller, ChemCatChem 2011, 3, 1853;
3. J. Moran, M. J. Krische, Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1729;
4. C. Gunanathan, D. Milstein, Science 2013, 341, 1229712;
5. Q. Yang, Q. Wang, Z. Yu, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 2305.
6. M. Guerbet, C. R. Acad. Sci. 1909, CXLIX, 129.
7. C. S. Cho, B. T. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, J. Org. Chem. 2001, 66, 9020;
8. K. Taguchi, H. Nakagawa, T. Hirabayashi, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 72;
9. G. Cami-Kobeci, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2004, 1072;
10. A. Pontes da Costa, M. Viciano, M. Sanáu, S. Merino, J. Tejeda, E. Peris, B. Royo, Organometallics 2008, 27, 1305;
11. R. Yamaguchi, S. Kawagoe, C. Asai, K.-i. Fujita, Org. Lett. 2008, 10, 181;
12. B. Blank, S. Michlik, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3790;
13. D. Gnanamgari, E. L. Sauer, N. D. Schley, C. Butler, C. D. Incarvito, R. H. Crabtree, Organometallics 2009, 28, 321;
14. B. Blank, R. Kempe, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 924;
15. O. Saidi, A. J. Blacker, M. M. Farah, S. P. Marsden, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2010, 46, 1541;
16. Y. Obora, S. Ogawa, N. Yamamoto, J. Org. Chem. 2012, 77, 9429;
17. T. Kuwahara, T. Fukuyama, I. Ryu, Org. Lett. 2012, 14, 4703;
18. J. C. Leung, L. M. Geary, T.-Y. Chen, J. R. Zbieg, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15700;
19. G. R. M. Dowson, M. F. Haddow, J. Lee, R. L. Wingad, D. F. Wass, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9005;
20. Angew. Chem. 2013, 125, 9175;
21. D. Shen, D. L. Poole, C. C. Shotton, A. F. Kornahrens, M. P. Healy, T. J. Donohe, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1642;
22. Angew. Chem. 2015, 127, 1662.
23. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit, N. Tongpenyai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 611;
24. Y. Watanabe, Y. Tsuji, Y. Oshugi, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2667;
25. S. I. Murahashi, K. Kondo, T. Hakata, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229.
26. A. Tillack, D. Hollmann, D. Michalik, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8881;
27. C. Gunanathan, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8661;
28. Angew. Chem. 2008, 120, 8789;
29. M. H. S. A. Hamid, C. L. Allen, G. W. Lamb, A. C. Maxwell, H. C. Maytum, A. J. A. Watson, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766;
30. J. He, J. W. Kim, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9888;
31. Angew. Chem. 2009, 121, 10072;
32. S. Agrawal, M. Lenormand, B. Martín-Matute, Org. Lett. 2012, 14, 1456;
33. W. M. J. Ma, T. D. James, J. M. J. Williams, Org. Lett. 2013, 15, 4850;
34. D. Pingen, O. Diebolt, D. Vogt, ChemCatChem 2013, 5, 2905;
35. V. R. Jumde, E. Cini, A. Porcheddu, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem. 2015, 1068;
36. V. R. Jumde, L. Gonsalvi, A. Guerriero, M. Peruzzini, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem. 2015, 1829.
37. K.-i. Fujita, T. Fuji, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2004, 6, 3525;
38. S. Michlik, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13193;
39. R. Kawahara, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15108;
40. M. A. Berliner, S. P. A. Dubant, T. Makowski, K. Ng, B. Sitter, C. Wager, Y. Zhang, Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1052;
41. J. Norinder, A. Börner, ChemCatChem 2011, 3, 1407;
42. R. Kawahara, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1161;
43. P. Qu, C. Sun, J. Ma, F. Li, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 447;
44. S. Ruch, T. Irrgang, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2014, 20, 13279.
45. N. Yoshimura, I. Moritani, T. Shimamura, S. I. Murahashi, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038;
46. S. I. Murahashi, T. Hirano, T. Yano, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348;
47. S. I. Murahashi, T. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429.
48. I. Jovel, S. Prateeptongkum, R. Jackstell, N. Vogl, C. Weckbecker, M. Beller, Chem. Commun. 2010, 46, 1956;
49. X. Z. Shu, Y. F. Yang, X. F. Xia, K. G. Ji, X. Y. Liu, Y. M. Liang, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4077.
50. L. Neubert, D. Michalik, S. Bähn, S. Imm, H. Neumann, J. Atzrodt, V. Derdau, W. Holla, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12239.
51. A. E. Putra, Y. Oe, T. Ohta, Eur. J. Org. Chem. 2013, 6146;
52. Z. Q. Rong, Y. Zhang, R. H. Bing Chua, H. J. Pan, Y. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4944.
53. J. R. Khusnutdinova, Y. Ben-David, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2998.
54. T. Naota, S. I. Murahashi, Synlett 1991, 693;
55. K.-i. Fujita, Y. Takahashi, M. Owaki, K. Yamamoto, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2004, 6, 2785;
56. L. U. Nordstrøm, H. Vogt, R. Madsen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672;
57. A. Nova, D. Balcells, N. D. Schley, G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, O. Eisenstein, Organometallics 2010, 29, 6548;
58. S. Muthaiah, S. C. Ghosh, J.-E. Jee, C. Chen, J. Zhang, S. H. Hong, J. Org. Chem. 2010, 75, 3002;
59. D. Pingen, D. Vogt, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 47.
60. For a related oxidative process involving platinum, see:, X. F. Xia, X. Z. Shu, K. G. Ji, Y. F. Yang, A. Shaukat, X. Y. Liu, Y. M. Liang, J. Org. Chem. 2010, 75, 2893.
61. W. Chen, YK. Kang, R. G. Wilde, D. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5179; Angew. Chem. 2014, 126, 5279.
62. B. Sundararaju, Z. Tang, M. Achard, G. V. M. Sharma, C. Bruneau, Adv.Synth. Catal. 2010, 352, 3141;
63. B. Sundararaju, M. Achard, G. V. M. Sharma, C. Bruneau, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10340;
64. K. Yuan, F. Jiang, Z. Sahli, M. Achard, T. Roisnel, C. Bruneau, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8876;
65. Angew. Chem. 2012, 124, 9006.
66. C. Jutz, R. M. Wagner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 315;
67. Angew. Chem. 1972, 84, 299;
68. C. Jutz, R. M. Wagner, H. G. Löbering, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 737;
69. Angew. Chem. 1974, 86, 781.
70. A. Labed, F. Jiang, I. Labed, A. Lator, M. Peters, M. Achard, A. Kabouche, Z. Kabouche, G. V. M. Sharma, C. Bruneau, ChemCatChem 2015, 7, 1090.
71. I. D. Jurberg, B. Peng, E. Wöstefeld, M. Wasserloos, N. Maulide, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1950;
72. Angew. Chem. 2012, 124, 1986.
73. D. A. Tocher, R. O. Gloud, T. A. Stephenson, M. A. Bennett, J. P. Ennett, T. W. Matheson, L. Sawyer, V. K. Shah, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 1571;
74. E. Kossoy, Y. Diskin-Posner, G. Leitus, D. Milstein, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 497.
75. J. Sandoval-Lira, L. Fuentes, L. Quintero, H. Höpfl, J. M. Hernandez-Perez, J. L. Teran, F. Sartillo-Piscil, J. Org. Chem. 2015, 80, 4481;
76. J. Mirõ, M. Sanchez-Rosello, J. Gonzales, C. del Pozo, S. Fustero, Chem. Eur. J. 2015, 21, 5459.
77. A. Dobson, S. D. Robinson, Inorg. Chem. 1977, 16, 137;
78. T. C. Johnson, D. J. Morris, M. Wills, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 81.