Photocatalytic Radical Trifluoromethylation/Cyclization Cascade: Synthesis of CF3-Containing Pyrazolines and Isoxazolines

Organic Letters

Volumn 17, Issue 18, 2015, Pages 4464-4467

  Wei, Qiang ^a   Chen, Jia Rong ^a   Hu, Xiao Qiang ^a   Yang, Xiao Chen ^a   Lu, Bin ^a   Xiao, Wen Jing ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84941931536     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02118     Document Type: Article

References (67)

1. Narayanam, J. M.; Stephenson, C. R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102 10.1039/B913880N
2. Shi, L.; Xia, W.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687 10.1039/c2cs35203f
3. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828 10.1002/anie.201200223
4. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; Macmillan, D. W. Chem. Rev. 2013, 113, 5322 10.1021/cr300503r
5. Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 985 10.1126/science.1239176
6. Xuan, J.; Lu, L.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 6755 10.1002/ejoc.201300596
7. Nicewicz, D.; Hamilton, D. Synlett 2014, 25, 1191 10.1055/s-0033-1340738
8. Chen, J.-R.; Yu, X.-Y.; Xiao, W.-J. Synthesis 2015, 47, 604 10.1055/s-0034-1378944
9. Cao, M.-Y.; Ren, X.; Lu, Z. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3732 10.1016/j.tetlet.2015.04.091
10. Wallentin, C. J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875 10.1021/ja300798k
11. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9567 10.1002/anie.201205071
12. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2013, 15, 2136 10.1021/ol4006272
13. Mizuta, S.; Verhoog, S.; Engle, K. M.; Khotavivattana, T.; ODuill, M.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Medebielle, M.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2505 10.1021/ja401022x
14. Wilger, D. J.; Gesmundo, N. J.; Nicewicz, D. A. Chem. Sci. 2013, 4, 3160 10.1039/c3sc51209f
15. Iqbal, N.; Jung, J.; Park, S.; Cho, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 539 10.1002/anie.201308735
16. Carboni, A.; Dagousset, G.; Magnier, E.; Masson, G. Chem. Commun. 2014, 50, 14197 10.1039/C4CC07066F
17. Oh, S. H.; Malpani, Y. R.; Ha, N.; Jung, Y.-S.; Han, S. B. Org. Lett. 2014, 16, 1310 10.1021/ol403716t
18. Sahoo, B.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5505 10.1021/ja400311h
19. Shu, X.-Z.; Zhang, M.; He, Y.; Frei, H.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5844 10.1021/ja500716j
20. Guo, W.; Cheng, H.-G.; Chen, L.-Y.; Xuan, J.; Feng, Z.-J.; Chen, J.-R.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2787 10.1002/adsc.201400041
21. Xu, P.; Hu, K.; Gu, Z.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2015, 51, 7222 10.1039/C5CC01189B
22. Maity, S.; Zhu, M.-Z.; Shinabery, R. S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 222 10.1002/anie.201106162
23. Wilger, D. J.; Grandjean, J. M. M.; Lammert, T. R.; Nicewicz, D. A. Nat. Chem. 2014, 6, 720 10.1038/nchem.2000
24. Arceo, E.; Montroni, E.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12064 10.1002/anie.201406450
25. Lin, R.; Sun, H.; Yang, C.; Shen, W.; Xia, W. Chem. Commun. 2015, 51, 399 10.1039/C4CC08221D
26. Jiang, H.; Cheng, Y.; Zhang, Y.; Yu, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 5485 10.1002/ejoc.201300693
27. Musacchio, A. J.; Nguyen, L. Q.; Beard, G. H.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12217 10.1021/ja5056774
28. Morse, P. D.; Nicewicz, D. A. Chem. Sci. 2015, 6, 270 10.1039/C4SC02331E
29. Miyazawa, K.; Koike, T.; Akita, M. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 11677 10.1002/chem.201501590
30. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875 10.1021/ja9053338
31. Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119 10.1002/anie.201101861
32. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950 10.1002/anie.201202624
33. Koike, T.; Akita, M. Top. Catal. 2014, 57, 967 10.1007/s11244-014-0259-7
34. Zeng, T.-T.; Xuan, J.; Chen, J.-R.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Imag. Sci. Photochem. 2014, 32, 415
35. Egami, H.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8294 10.1002/anie.201309260
36. Kim, E.; Choi, S.; Kim, H.; Cho, E. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6209 10.1002/chem.201300564
37. Xu, P.; Xie, J.; Xue, Q.-C.; Pan, C.-D.; Cheng, Y.-X.; Zhu, C.-J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14039 10.1002/chem.201302407
38. Yasu, Y.; Arai, Y.; Tomita, R.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2014, 16, 780 10.1021/ol403500y
39. Zheng, L.; Yang, C.; Xu, Z.; Gao, F.; Xia, W. J. Org. Chem. 2015, 80, 5730 10.1021/acs.joc.5b00677
40. Deng, Q.-H.; Chen, J.-R.; Wei, Q.; Zhao, Q.-Q.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2015, 51, 3537 10.1039/C4CC10217G
41. Sahoo, B.; Li, J.-L.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 10.1002/anie.201503210
42. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
43. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Ojima, I., Ed.; J. Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2009.
44. Wang, J.; Sanchez-Rosello, M.; Acena, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432 10.1021/cr4002879
45. Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455 10.1021/cr100166a
46. Barata-Vallejo, S.; Lantaño, B.; Postigo, A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 16806 10.1002/chem.201404005
47. Liu, X.; Xu, C.; Wang, M.; Liu, Q. Chem. Rev. 2015, 115, 683 10.1021/cr400473a
48. Yang, X.; Wu, T.; Phipps, R. J.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2015, 115, 826 10.1021/cr500277b
49. Alonso, C.; Martínez de Marigorta, E.; Rubiales, G.; Palacios, F. Chem. Rev. 2015, 115, 1847 10.1021/cr500368h
50. Liu, X.-H.; Ruan, B.-F.; Li, J.; Chen, F.-H.; Song, B.-A.; Zhu, H.-L; Bhadury, P. S.; Zhao, J. Mini-Rev. Med. Chem. 2011, 11, 771 10.2174/138955711796355285
51. Marella, A.; Ali, R.; Alam, T.; Saha, R.; Tanwar, O.; Akhter, M.; Shaquiquzzaman, M.; Mumtaz Alam, M. Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 921 10.2174/1389557511313060012
52. Kiss, L.; Nonn, M.; Fülöp, F. Synthesis 2012, 44, 1951 10.1055/s-0031-1290373
53. Kaur, K.; Kumar, V.; Sharma, A. K.; Gupta, G. K. Eur. J. Med. Chem. 2014, 77, 121 10.1016/j.ejmech.2014.02.063
54. Cunico, W.; Cechinel, C. A.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; de Souza, M. V. N.; Freitas, I. O.; Soares, R. P. P.; Krettli, A. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 649 10.1016/j.bmcl.2005.10.033
55. Reddy, M. V. R.; Billa, V. K.; Pallela, V. R.; Mallireddigari, M. R.; Boominathan, R.; Gabriel, J. L.; Reddy, E. P. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3907 10.1016/j.bmc.2008.01.047
56. Cheng, J.-F.; Huang, Y.; Penuliar, R.; Nishimoto, M.; Liu, L.; Arrhenius, T.; Yang, G.; OLeary, E.; Barbosa, M.; Barr, R.; Dyck, J. R. B.; Lopaschuk, G. D.; Nadzan, A. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 4055 10.1021/jm0605029
57. Akama, T.; Balko, T. W.; Defauw, J. M.; Plattner, J. J.; White, W. H.; Winkle, J. R.; Zhang, Y.-K.; Zhou, Y. U.S. Patent 20130131016 A1, Nov 16, 2012.
58. Kawai, H.; Tachi, K.; Tokunaga, E.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7803 10.1002/anie.201102442
59. Furukawa, T.; Nishimine, T.; Tokunaga, E.; Hasegawa, K.; Shiro, M.; Shibata, N. Org. Lett. 2011, 13, 3972 10.1021/ol201490e
60. He, Y.-T.; Li, L.-H.; Yang, Y.-F.; Wang, Y.-Q.; Luo, J.-Y.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 5687 10.1039/c3cc42588f
61. Mykhailiuk, P. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4942 10.1002/chem.201304840
62. Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Mantellini, F.; Mantenuto, S.; Nicolini, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 8331 10.1021/jo5016097
63. Hu, X.-Q.; Chen, J.-R.; Wei, Q.; Liu, F.-L.; Deng, Q.-H.; Beauchemin, A. M.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12163 10.1002/anie.201406491
64. Umemoto, T.; Adachi, K.; Ishihara, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 6905 10.1021/jo070896r
65. Charpentier, J.; Früh, N.; Togni, A. Chem. Rev. 2015, 115, 650 10.1021/cr500223h
66. CCDC 1412788 (3a) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/daa
67. Han, B.; Yang, X.-L.; Fang, R.; Yu, W.; Wang, C.; Duan, X.-Y.; Liu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8816 10.1002/anie.201203799