Boron chemistry in a new light

Chemical Science

Volumn 6, Issue 10, 2015, Pages 5366-5382

  Duret, Guillaume ^a   Quinlan, Robert ^a   Bisseret, Philippe ^a   Blanchard, Nicolas ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON; CARBON; CATALYSIS; ENERGY TRANSFER; FREE RADICAL REACTIONS;

BORON CHEMISTRY; CARBON RADICALS; MACROMOLECULAR CHEMISTRY; PHOTO ACTIVATIONS; RADICAL SPECIES; SINGLE ELECTRON TRANSFER; SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY; VISIBLE-LIGHT IRRADIATION;

LIGHT;

EID: 84941662050     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02207j     Document Type: Article

References (136)

1. G. Ciamician Science 1912 36 385 394
2. F. H. Burstall J. Chem. Soc. 1936 173 175
3. F. Teply Collect. Czech. Chem. Commun. 2011 76 859 917
4. D. A. Nicewicz D. W. C. MacMillan Science 2008 322 77 80
5. M. A. Ischay M. E. Anzovino J. Du T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12886 12887
6. M. A. Cismesia T. P. Yoon Chem. Sci. 2015 10.1039/c5sc02185e
7. J. M. Narayanam J. W. Tucker C. R. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8756 8757
8. Y. Xi H. Yi A. Lei Org. Biomol. Chem. 2013 11 2387 2403
9. D. A. Nicewicz T. M. Nguyen ACS Catal. 2014 4 355 360
10. D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 343 1239176
11. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322 5363
12. D. P. Hari B. Konig Chem. Commun. 2014 50 6688 6699
13. T. Koike M. Akita Inorg. Chem. Front. 2014 1 562 576
14. D. Ravelli M. Fagnoni ChemCatChem 2012 4 169 171
15. L. Flamigni, A. Barbieri, C. Sabatini, B. Ventura and F. Barigelletti, in Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds II, ed., V. Balzani, and, S. Campagna, Springer, Berlin Heidelberg, 2007, vol. 281, ch. 131, pp. 143-203
16. R. Lincoln L. E. Greene K. Krumova Z. Ding G. Cosa J. Phys. Chem. A 2014 118 10622 10630
17. H. C. Brown M. M. Midland Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972 11 692 700
18. K. Miura Y. Ichinose K. Nozaki K. Fugami K. Oshima K. Utimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989 62 143 147
19. P. Renaud, in Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, John Wiley & Sons, Ltd, 2012
20. A. Brecht-Forster J. Fitremann P. Renaud Helv. Chim. Acta 2002 85 3965 3974
21. C. Ollivier P. Renaud Chem. Rev. 2001 101 3415 3434
22. A.-P. Schaffner P. Renaud Eur. J. Org. Chem. 2004 2291 2298
23. B. Becattini C. Ollivier P. Renaud Synlett 2003 2003 1485 1487
24. P. Renaud C. Ollivier V. Weber J. Org. Chem. 2003 68 5769 5772
25. C. Cadot J. Cossy P. I. Dalko Chem. Commun. 2000 1017 1018
26. G. Yan M. Yang X. Wu Org. Biomol. Chem. 2013 11 7999 8008
27. L. A. Shundrin V. V. Bardin H. J. Frohn Z. Anorg. Allg. Chem. 2004 630 1253 1257
28. G. Sorin R. Martinez Mallorquin Y. Contie A. Baralle M. Malacria J.-P. Goddard L. Fensterbank Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8721 8723
29. G. A. Molander V. Colombel V. A. Braz Org. Lett. 2011 13 1852 1855
30. J. W. Lockner D. D. Dixon R. Risgaard P. S. Baran Org. Lett. 2011 13 5628 5631
31. Y. Fujiwara V. Domingo I. B. Seiple R. Gianatassio M. Del Bel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3292 3295
32. Y. Nishigaichi T. Orimi A. Takuwa J. Organomet. Chem. 2009 694 3837 3839
33. M. C. Etter B. N. Holmes R. B. Kress G. Filipovich Isr. J. Chem. 1985 25 264 273
34. S. Chatterjee P. Gottschalk P. D. Davis G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2326 2328
35. G. B. Schuster Pure Appl. Chem. 1990 62 1562 1572
36. T. Koike M. Akita Chem. Lett. 2009 38 166 167
37. Y. Yasu T. Koike M. Akita Chem. Commun. 2012 48 5355 5357
38. Y. Yasu T. Koike M. Akita Adv. Synth. Catal. 2012 354 3414 3420
39. K. Miyazawa Y. Yasu T. Koike M. Akita Chem. Commun. 2013 49 7249 7251
40. Y. Li K. Miyazawa T. Koike M. Akita Org. Chem. Front. 2015 2 319 323
41. K. Miyazawa T. Koike M. Akita Adv. Synth. Catal. 2014 356 2749 2755
42. A. McNally C. K. Prier D. W. C. MacMillan Science 2011 334 1114 1117
43. P. Kohls D. Jadhav G. Pandey O. Reiser Org. Lett. 2012 14 672 675
44. Y. Miyake K. Nakajima Y. Nishibayashi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3338 3341
45. S. Cai X. Zhao X. Wang Q. Liu Z. Li D. Z. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8050 8053
46. K. Nakajima M. Kitagawa Y. Ashida Y. Miyake Y. Nishibayashi Chem. Commun. 2014 50 8900 8903
47. L. Ruiz Espelt I. S. McPherson E. M. Wiensch T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2015 137 2452 2455
48. J. Xuan T.-T. Zeng Z.-J. Feng Q.-H. Deng J.-R. Chen L.-Q. Lu W.-J. Xiao H. Alper Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1625 1628
49. M. Hoshino H. Uekusa A. Tomita S.-y. Koshihara T. Sato S. Nozawa S.-I. Adachi K. Ohkubo H. Kotani S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4569 4572
50. T. Chinzei K. Miyazawa Y. Yasu T. Koike M. Akita RSC Adv. 2015 5 21297 21300
51. H. Huang G. Zhang L. Gong S. Zhang Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2280 2283
52. H. Huang K. Jia Y. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1881 1884
53. J. C. Tellis D. N. Primer G. A. Molander Science 2014 345 433 436
54. D. N. Primer I. Karakaya J. C. Tellis G. A. Molander J. Am. Chem. Soc. 2015 137 2195 2198
55. O. Gutierrez J. C. Tellis D. N. Primer G. A. Molander M. C. Kozlowski J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4896 4899
56. E. Jahn U. Jahn Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13326 13328
57. M. Neumann S. Füldner B. König K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 951 954
58. M. N. Hopkinson B. Sahoo J.-L. Li F. Glorius Chem.-Eur. J. 2014 20 3874 3886
59. A. Solovyev S.-H. Ueng J. Monot L. Fensterbank M. Malacria E. Lacôte D. P. Curran Org. Lett. 2010 12 2998 3001
60. M. D. Tzirakis I. N. Lykakis M. Orfanopoulos Chem. Soc. Rev. 2009 38 2609 2621
61. C. Tanielian Coord. Chem. Rev. 1998 178-180 1165 1181
62. C. L. Hill J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 262 2 6
63. M. Fagnoni D. Dondi D. Ravelli A. Albini Chem. Rev. 2007 107 2725 2756
64. D. Ravelli D. Dondi M. Fagnoni A. Albini A. Bagno Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 2890 2896
65. S. Protti D. Ravelli M. Fagnoni A. Albini Chem. Commun. 2009 7351 7353
66. D. Dondi D. Ravelli M. Fagnoni M. Mella A. Molinari A. Maldotti A. Albini Chem.-Eur. J. 2009 15 7949 7957
67. S. Esposti D. Dondi M. Fagnoni A. Albini Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2531 2534
68. D. Dondi M. Fagnoni A. Albini Chem.-Eur. J. 2006 12 4153 4163
69. S. D. Halperin H. Fan S. Chang R. E. Martin R. Britton Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4690 4693
70. J. Lalevée N. Blanchard M.-A. Tehfe J. P. Fouassier Macromol. Rapid Commun. 2011 32 838 843
71. M. A. Tehfe S. Schweizer A. C. Chany C. Ysacco J. L. Clement D. Gigmes F. Morlet-Savary J. P. Fouassier M. Neuburger T. Tschamber N. Blanchard J. Lalevée Chem.-Eur. J. 2014 20 5054 5063
72. S. Telitel S. Schweizer F. Morlet-Savary B. Graff T. Tschamber N. Blanchard J. P. Fouassier M. Lelli E. Lacôte J. Lalevée Macromolecules 2013 46 43 48
73. M.-A. Tehfe M. Makhlouf Brahmi J.-P. Fouassier D. P. Curran M. Malacria L. Fensterbank E. Lacôte J. Lalevée Macromolecules 2010 43 2261 2267
74. M.-A. Tehfe J. Monot M. Malacria L. Fensterbank J.-P. Fouassier D. P. Curran E. Lacôte J. Lalevée ACS Macro Lett. 2012 1 92 95
75. J. Lalevée S. Telitel M. A. Tehfe J. P. Fouassier D. P. Curran E. Lacôte Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5958 5961
76. J. P. Fouassier and J. Lalevée, in Photoinitiators for Polymer Synthesis, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2012
77. J.-P. Fouassier J. Lalevée RSC Adv. 2012 2 2621 2629
78. X. Pan E. Lacôte J. Lalevée D. P. Curran J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5669 5674
79. X. Wang F. D. Saeva J. A. Kampmeier J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4364 4368
80. X. Pan A.-L. Vallet S. Schweizer K. Dahbi B. Delpech N. Blanchard B. Graff S. J. Geib D. P. Curran J. Lalevée E. Lacôte J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10484 10491
81. X. Pan J. Lalevée E. Lacôte D. P. Curran Adv. Synth. Catal. 2013 355 3522 3526
82. B. P. Roberts Chem. Soc. Rev. 1999 28 25 35
83. K. Inamoto K. Nozawa M. Yonemoto Y. Kondo Chem. Commun. 2011 47 11775 11777
84. J. Xu X. Wang C. Shao D. Su G. Cheng Y. Hu Org. Lett. 2010 12 1964 1967
85. K. Hosoi Y. Kuriyama S. Inagi T. Fuchigami Chem. Commun. 2010 46 1284 1286
86. Y.-Q. Zou J.-R. Chen X.-P. Liu L.-Q. Lu R. L. Davis K. A. Jørgensen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 124 808 812
87. S. P. Pitre C. D. McTiernan H. Ismaili J. C. Scaiano J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13286 13289
88. K. Matsui T. Ishigami T. Yamaguchi E. Yamaguchi N. Tada T. Miura A. Itoh Synlett 2014 2613 2616
89. I. G. T. M. Penders Z. Amara R. Horvath K. Rossen M. Poliakoff M. W. George RSC Adv. 2015 5 6501 6504
90. S. D. Sawant A. D. Hudwekar K. A. Aravinda Kumar V. Venkateswarlu P. P. Singh R. A. Vishwakarma Tetrahedron Lett. 2014 55 811 814
91. Z. Zhang P. A. Maggard J. Photochem. Photobiol., A 2007 186 8 13
92. V. Lakshmi M. Rajeswara Rao M. Ravikanth Org. Biomol. Chem. 2015 13 2501 2517
93. T. Kowada H. Maeda K. Kikuchi Chem. Soc. Rev. 2015 44 4953 4972
94. A.-C. Chany V. Casarotto M. Schmitt C. Tarnus L. Guenin-Macé C. Demangel O. Mirguet J. Eustache N. Blanchard Chem.-Eur. J. 2011 17 14413 14419
95. W. Li Z. Xie X. Jing Catal. Commun. 2011 16 94 97
96. Z. Lu T. P. Yoon Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10329 10332
97. Y.-Q. Zou S.-W. Duan X.-G. Meng X.-Q. Hu S. Gao J.-R. Chen W.-J. Xiao Tetrahedron 2012 68 6914 6919
98. W. Li W. Zhang X. Dong L. Yan R. Qi W. Wang Z. Xie X. Jing J. Mater. Chem. 2012 22 17445 17448
99. W. Li L. Li H. Xiao R. Qi Y. Huang Z. Xie X. Jing H. Zhang RSC Adv. 2013 3 13417 13421
100. N. Adarsh M. Shanmugasundaram R. R. Avirah D. Ramaiah Chem.-Eur. J. 2012 18 12655 12662
101. L. Huang J. Zhao S. Guo C. Zhang J. Ma J. Org. Chem. 2013 78 5627 5637
102. L. Huang J. Zhao RSC Adv. 2013 3 23377 23388
103. Y.-Q. Zou L.-Q. Lu L. Fu N.-J. Chang J. Rong J.-R. Chen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7171 7175
104. L. Huang J. Zhao Chem. Commun. 2013 49 3751 3753
105. S. Guo R. Tao J. Zhao RSC Adv. 2014 4 36131 36139
106. D. P. Hari P. Schroll B. König J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2958 2961
107. D. P. Hari B. König Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4734 4743
108. S. Telitel J. Lalevée N. Blanchard T. Kavalli M.-A. Tehfe S. Schweizer F. Morlet-Savary B. Graff J.-P. Fouassier Macromolecules 2012 45 6864 6868
109. N. Umeda H. Takahashi M. Kamiya T. Ueno T. Komatsu T. Terai K. Hanaoka T. Nagano Y. Urano ACS Chem. Biol. 2014 9 2242 2246
110. N. Rubinstein P. Liu E. W. Miller R. Weinstain Chem. Commun. 2015 51 6369 6372
111. P. P. Goswami A. Syed C. L. Beck T. R. Albright K. M. Mahoney R. Unash E. A. Smith A. H. Winter J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3783 3786
112. D. A. Nagib M. E. Scott D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10875 10877
113. P. V. Pham D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6119 6122
114. Y. Ye M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9034 9037
115. L. Chu F.-L. Qing Org. Lett. 2010 12 5060 5063
116. T. D. Senecal A. T. Parsons S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2011 76 1174 1176
117. C.-P. Zhang Z.-L. Wang Q.-Y. Chen C.-T. Zhang Y.-C. Gu J.-C. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1896 1900
118. B. A. Khan A. E. Buba L. J. Gooßen Chem.-Eur. J. 2012 18 1577 1581
119. J. Xu D.-F. Luo B. Xiao Z.-J. Liu T.-J. Gong Y. Fu L. Liu Chem. Commun. 2011 47 4300 4302
120. T. Liu Q. Shen Org. Lett. 2011 13 2342 2345
121. X. Jiang L. Chu F.-L. Qing J. Org. Chem. 2012 77 1251 1257
122. W.-J. Yoo T. Tsukamoto S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6587 6590
123. D. M. T. Chan K. L. Monaco R.-P. Wang M. P. Winters Tetrahedron Lett. 1998 39 2933 2936
124. P. Y. S. Lam C. G. Clark S. Saubern J. Adams M. P. Winters D. M. T. Chan A. Combs Tetrahedron Lett. 1998 39 2941 2944
125. J. X. Qiao P. Y. S. Lam Synthesis 2011 2011 829 856
126. L. Neuville, in Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2013, ch. 4, pp. 113-185
127. J. Yu L. Zhang G. Yan Adv. Synth. Catal. 2012 354 2625 2628
128. H. C. Brown T. E. Cole Organometallics 1983 2 1316 1319
129. H. C. Brown M. Srebnik T. E. Cole Organometallics 1986 5 2300 2303
130. C. Kleeberg L. Dang Z. Lin T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5350 5354
131. T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2003 680 3 11
132. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890 931
133. F. Mo Y. Jiang D. Qiu Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1846 1849
134. D. Qiu L. Jin Z. Zheng H. Meng F. Mo X. Wang Y. Zhang J. Wang J. Org. Chem. 2013 78 1923 1933
135. D. Qiu Y. Zhang J. Wang Org. Chem. Front. 2014 1 422 425
136. D. Kalyani K. B. McMurtrey S. R. Neufeldt M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18566 18569