Multi-path variational transition state theory for chiral molecules: The site-dependent kinetics for abstraction of hydrogen from 2-butanol by hydroperoxyl radical, analysis of hydrogen bonding in the transition state, and dramatic temperature dependence of the activation energy

Chemical Science

Volumn 6, Issue 10, 2015, Pages 5866-5881

  Bao, Junwei Lucas ^a   Meana Pañeda, Rubén ^a   Truhlar, Donald G ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSTRACTING; ACTIVATION ANALYSIS; BIOFUELS; CHEMICAL ACTIVATION; COMPUTATION THEORY; CURVE FITTING; ELECTRONIC STATES; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE DISTRIBUTION; TRANSITION FLOW;

ENTHALPY OF ACTIVATION; FREE ENERGY OF ACTIVATIONS; NONLINEAR TEMPERATURE; SMALL-CURVATURE TUNNELING; TEMPERATURE DEPENDENCE; THERMAL RATE CONSTANT; TRANSMISSION COEFFICIENTS; VARIATIONAL TRANSITION STATE THEORY;

ACTIVATION ENERGY;

EID: 84941651023     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc01848j     Document Type: Article

References (65)

1. P. Seal G. Oyedepo D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2013 117 275 282
2. P. Seal E. Papajak D. G. Truhlar J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 264 271
3. X. Xu T. Yu E. Papajak D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2012 116 10480 10487
4. T. Yu J. Zheng D. G. Truhlar Chem. Sci. 2011 2 2199 2213
5. B. C. Garrett D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 1979 70 1593 1598
6. B. C. Garrett D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 1980 13 440 448
7. D. G. Truhlar, A. D. Isaacson and B. C. Garrett, in Theory of Chemical Reaction Dynamics, ed., M. Baer, CRC Press, Boca Raton, 1985, pp. 65-137
8. G. A. Pang R. K. Hanson D. M. Golden C. T. Bowman J. Phys. Chem. A 2012 116 4720
9. S. S. Vasu D. F. Davidson R. K. Hanson D. M. Golden Chem. Phys. Lett. 2010 497 26 29
10. M. Yujing A. Mellouki Chem. Phys. Lett. 2001 333 63 68
11. E. Christensen J. Yanowitz M. Ratcliff R. L. McCormick Energy Fuels 2011 25 4723 4733
12. G. A. Pang R. K. Hanson D. M. Golden C. T. Bowman J. Phys. Chem. A 2012 116 9607 9613
13. K. Yasunaga T. Mikajiri S. M. Sarathy T. Koika F. Gillespie T. Nagy J. M. Simmie H. J. Curran Combust. Flame 2012 159 2009 2027
14. S. M. Sarathy S. Vranckx K. Yasunaga M. Mehl P. Obwald W. K. Metcalfe C. K. Westbrook W. J. Pitz K. Kohse-Hoinghaus R. X. Fernandes H. J. Curran Combust. Flame 2012 159 2028 2055
15. H.-H. Carstensen A. M. Dean O. Deutschmann Proc. Combust. Inst. 2007 31 149 157
16. T. Yu J. Zheng D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2012 116 297 308
17. J. Zheng D. G. Truhlar Faraday Discuss. 2012 157 59 88
18. Y. P. Liu G. C. Lynch T. N. Truong D.-H. Lu D. G. Truhlar J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2408 2415
19. A. Dybala-Defraytyka, P. Paneth and D. G. Truhlar, in Quantum Tunneling in Enzyme-Catalyzed Reactions, ed., R. K. Allemann, and, N. S. Scrutton, RSC Publishing, Cambridge, 2009, pp. 36-78
20. W.-P. Hu D. G. Truhlar J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10726 10734
21. J. Zheng D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2013 9 1356 1367
22. J. Zheng T. Yu E. Papajak I. M. Alecu S. L. Mielke D. G. Truhlar Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 10885 10907
23. J. Zheng S. L. Mielke K. L. Clarkson D. G. Truhlar Comput. Phys. Commun. 2012 183 1803 1812
24. J. Zheng D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2013 9 2875 2881
25. J. Zheng R. Meana-Pañeda D. G. Truhlar Comput. Phys. Commun. 2013 184 2032 2033
26. J. Zheng, S. L. Mielke, K. L. Clarkson and D. G. Truhlar, MSTor computer program, version 2011, University of Minnesota, Minneapolis, MN, 2011
27. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1849 1868
28. B. J. Lynch Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2003 107 1384 1388
29. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650 654
30. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294 301
31. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265 3269
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery , J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision D. 01), Gaussian, Inc, Wallingford, CT, 2009
33. Y. Zhao, R. Peverati, K. Yang and D. G. Truhlar, MN-GFM version 5.2 computer program module, University of Minnesota, Minneapolis, 2011
34. I. M. Alecu J. Zheng Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2010 6 2872 2887
35. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
36. E. Papajak D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2012 137 064110
37. E. Papajak D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2010 6 597 601
38. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
39. T. B. Adler G. Knizia H. J. Werner J. Chem. Phys. 2007 127 221106
40. G. Knizia T. B. Adler H. J. Werner J. Chem. Phys. 2009 130 054104
41. F. R. Manby J. Chem. Phys. 2003 119 4607
42. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
43. F. Weigend A. Kohn C. Hattig J. Chem. Phys. 2002 116 3175 3183
44. H.-J. Werner, P. J. Knowles, F. R. Manby, M. Sch€utz, P. Celani, G. Knizia, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklaß, P. Palmieri, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang and A. Wolf, MOLPRO, version 2012.1, University of Birmingham, Birmingham, 2012
45. J. Zheng, S. Zhang, B. J. Lynch, J. C. Corchado, Y.-Y. Chuang, P. L. Fast, W.-P. Hu, Y.-P. Liu, G. C. Lynch, K. A. Nguyen, C. F. Jackels, A. F. Ramos, B. A. Ellingson, V. S. Melissas, J. Villà, I. Rossi, E. L. Coitiño, J. Pu, T. V. Albu, R. Steckler, B. C. Garrett, A. D. Isaacson and D. G. Truhlar, POLYRATE, version 2010-A, University of Minnesota, Minneapolis, 2010
46. J. Zheng, S. Zhang, J. C. Corchado, Y. Y. Chuang, E. L. Coitiño, B. A. Ellingson and D. G. Truhlar, GAUSSRATE, version 2009-A, University of Minnesota, Minneapolis, 2010
47. T. J. Lee P. R. Taylor Int. J. Quantum Chem. 1989 S23 199
48. J. C. Rienstra-Kiracofe W. D. Allen H. F. Schaefer J. Phys. Chem. A 2000 104 9823
49. M. Martinez-Avila J. Peiro-Garcia J. Phys. Chem. Solids, Lett. Sect. 2003 370 313
50. J. Peiro-Garcia I. Nebot-Gil ChemPhysChem 2003 4 843
51. N. Lambert N. Kaltsoyannis S. D. Price J. Zabka Z. Herman J. Phys. Chem. A 2006 110 2898
52. S. R. Miller N. E. Schultz D. G. Truhlar D. G. Leopold J. Chem. Phys. 2009 130 024304
53. S. W. Benson, Thermochemical Kinetics, Wiley, New York, 1968, pp. 3-6
54. B. H. Mahan, University Chemistry, 3rd edn, Addison-Wesley, Reading, 1975, pp. 385-387
55. J. Zheng D. G. Truhlar Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7782 7793
56. J. Zheng P. Seal D. G. Truhlar Chem. Sci. 2013 4 200 212
57. C. Chen W. Z. Li Y. C. Song J. Yang J. Mol. Liq. 2009 146 23 28
58. G. Black J. M. Simmie J. Comput. Chem. 2010 31 1236 1248
59. A. Adeuya J. J. Nash H. I. Kenttamaa J. Phys. Chem. A 2010 114 12851 12857
60. L. Masgrau À. González-Lafont J. M. Lluch Theor. Chem. Acc. 2003 110 352 357
61. I. M. Alecu J. Zheng E. Papajak T. Yu D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2012 116 12206 12213
62. S. M. Sarathy P. Oβwald N. Hansen K. Kohse-Hoinghaus Prog. Energy Combust. Sci. 2014 44 40 102
63. S. S. Merchant E. F. Zanoelo R. L. Speth M. R. Harper K. M. V. Geem W. H. Green Combust. Flame 2013 160 1907 1929
64. N. Hansen S. S. Merchant M. R. Harper W. H. Green Combust. Flame 2013 160 2343 2351
65. R. Grana A. Frassoldati T. Faravelli U. Niemann E. Ranzi R. Seiser R. Cattolica K. Seshadri Combust. Flame 2010 157 2137 2154