On-off switch of charge-separated states of pyridine-vinylene-linked porphyrin-C60 conjugates detected by EPR

Chemical Science

Volumn 6, Issue 10, 2015, Pages 5994-6007

  Kirner, Sabrina V ^a   Arteaga, Danny ^b   Henkel, Christian ^a   Margraf, Johannes T ^a   Alegret, Nuria ^c   Ohkubo, Kei ^d,e   Insuasty, Braulio ^b   Ortiz, Alejandro ^b   Martín, Nazario ^f   Echegoyen, Luis ^g   Fukuzumi, Shunichi ^d,e,h   Clark, Timothy ^a   Guldi, Dirk M ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b UNIVERSIDAD DEL VALLE   (Colombia)

^c UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^d OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^e Ewha Womans University   (South Korea)

^f UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^g UNIVERSITY OF TEXAS AT EL PASO   (United States)

^h MEIJO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONS; FLUORESCENCE; GROUND STATE; PORPHYRINS; PYRIDINE; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ABSORPTION MEASUREMENTS; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ELECTRON TRANSFER PROCESS; ELECTRONIC INTERACTIONS; FLUORESCENCE INTENSITIES; THEORETICAL CALCULATIONS; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES;

EXCITED STATES;

EID: 84941644094     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02051d     Document Type: Article

References (80)

1. H. Imahori Y. Mori Y. Matano J. Photochem. Photobiol., C 2003 4 51
2. M. E. El-Khouly O. Ito P. M. Smith F. D'Souza J. Photochem. Photobiol., C 2004 5 79
3. R. Koeppe N. S. Sariciftci Photochem. Photobiol. 2006 5 1122
4. J. L. Bahr G. Kodis L. de la Garza S. Lin A. L. Moore T. A. Moore D. Gust J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7124
5. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Acc. Chem. Res. 2001 34 40
6. N. Martin L. Sanchez M. A. Herranz B. Illescas D. M. Guldi Acc. Chem. Res. 2007 40 1015
7. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Acc. Chem. Res. 1993 26 198
8. A. Lembo P. Tagliatesta D. M. Guldi M. Wielopolski M. Nuccetelli J. Phys. Chem. A 2009 113 1779
9. S. Fukuzumi K. Ohkubo J. Mater. Chem. 2012 22 4575
10. S. Fukuzumi K. Ohkubo T. Suenobu Acc. Chem. Res. 2014 47 1455
11. D. K. James J. M. Tour Chem. Mater. 2004 16 4423
12. C. J. Brabec N. S. Sariciftci J. C. Hummelen Adv. Funct. Mater. 2001 11 15
13. G. Dennler M. C. Scharber C. J. Brabec Adv. Mater. 2009 21 1323
14. J. L. Delgado P. A. Bouit S. Filippone M. A. Herranz N. Martin Chem. Commun. 2010 46 4853
15. S. Günes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324
16. D. V. Scaltrito D. W. Thompson J. A. O'Callaghan G. J. Meyer Coord. Chem. Rev. 2000 208 243
17. B. C. Thompson J. M. Frechet Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 58
18. S. Fukuzumi K. Ohkubo Dalton Trans. 2013 42 15846
19. T. Hasobe H. Imahori P. V. Kamat T. K. Ahn S. K. Kim D. Kim A. Fujimoto T. Hirakawa S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1216
20. D. M. Guldi Chem. Soc. Rev. 2002 31 22
21. D. Holten D. F. Bocian J. S. Lindsey Acc. Chem. Res. 2002 35 57
22. C. M. Drain A. Varotto I. Radivojevic Chem. Rev. 2009 109 1630
23. R. C. Haddon L. E. Brus K. Raghavachari Chem. Phys. Lett. 1986 125 459
24. S. Kirner M. Sekita D. M. Guldi Adv. Mater. 2014 26 1482
25. A. D. J. Haymet Chem. Phys. Lett. 1985 122 421
26. D. M. Guldi Pure Appl. Chem. 2003 75 1069
27. D. M. Guldi M. Prato Chem. Commun. 2004 2517
28. L. Echegoyen L. E. Echegoyen Acc. Chem. Res. 1998 31 593
29. Q. Xie E. Perez-Cordero L. Echegoyen J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3978
30. D. M. Guldi M. Prato Acc. Chem. Res. 2000 33 695
31. F. Arias Q. Xie L. Echegoyen Y. Wu Q. Lu S. R. Wilson J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6388
32. A. Ciammaichella P. O. Dral T. Clark P. Tagliatesta M. Sekita D. M. Guldi Chem.-Eur. J. 2012 18 14008
33. J. Santos B. M. Illescas M. Wielopolski A. M. G. Silva A. C. Tomé D. M. Guldi N. Martín Tetrahedron 2008 64 11404
34. D. I. Schuster K. Li D. M. Guldi A. Palkar L. Echegoyen C. Stanisky R. J. Cross M. Niemi N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15973
35. G. Kodis P. A. Liddell L. de la Garza A. L. Moore T. A. Moore D. Gust J. Mater. Chem. 2002 12 2100
36. S.-H. Lee A. G. Larsen K. Ohkubo Z.-L. Cai J. R. Reimers S. Fukuzumi M. J. Crossley Chem. Sci. 2012 3 257
37. A. Kira T. Umeyama Y. Matano K. Yoshida S. Isoda J. K. Park D. Kim H. Imahori J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3198
38. F. Giacalone J. L. Segura N. Martín D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5340
39. M. R. Wasielewski W. B. Davis W. A. Svec M. A. Ratner Nature 1998 396 60
40. B. Albinsson M. P. Eng K. Pettersson M. U. Winters Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 5847
41. F. G. Brunetti J. L. López C. Atienza N. Martín J. Mater. Chem. 2012 22 4188
42. M. P. Eng B. Albinsson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5626
43. K. Pettersson A. Kyrychenko E. Ronnow T. Ljungdahl J. Martensson B. Albinsson J. Phys. Chem. A 2006 110 310
44. M. U. Winters K. Pettersson J. Martensson B. Albinsson Chem.-Eur. J. 2005 11 562
45. R. H. Goldsmith L. E. Sinks R. F. Kelley L. J. Betzen W. Liu E. A. Weiss M. A. Ratner M. R. Wasielewski Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 3540
46. A. S. Lukas P. J. Bushard E. A. Weiss M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3921
47. E. A. Weiss M. A. Ratner M. R. Wasielewski J. Phys. Chem. A 2003 107 3639
48. E. A. Weiss M. J. Tauber R. F. Kelley M. J. Ahrens M. A. Ratner M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11842
49. G. de la Torre F. Giacalone J. L. Segura N. Martín D. M. Guldi Chem.-Eur. J. 2005 11 1267
50. A. Molina-Ontoria M. Wielopolski J. Gebhardt A. Gouloumis T. Clark D. M. Guldi N. Martín J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2370
51. M. Wielopolski A. Molina-Ontoria C. Schubert J. T. Margraf E. Krokos J. Kirschner A. Gouloumis T. Clark D. M. Guldi N. Martín J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10372
52. S. Wolfrum J. R. Pinzon A. Molina-Ontoria A. Gouloumis N. Martín L. Echegoyen D. M. Guldi Chem. Commun. 2011 47 2270
53. J. Ikemoto K. Takimiya Y. Aso T. Otsubo M. Fujitsuka O. Ito Org. Lett. 2002 4 309
54. F. Oswald D. M. Islam Y. Araki V. Troiani R. Caballero P. de la Cruz O. Ito F. Langa Chem. Commun. 2007 4498
55. F. Oswald D. M. Islam M. E. El-Khouly Y. Araki R. Caballero P. de la Cruz O. Ito F. Langa Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 2443
56. J. S. Lindsey I. C. Schreiman H. C. Hsu P. C. Kearney A. M. Marguerettaz J. Org. Chem. 1987 52 827
57. C.-H. Lee J. S. Lindsey Tetrahedron 1994 50 11427
58. B. J. Littler Y. Ciringh J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1999 64 2864
59. M. S. Newman L. F. Lee J. Org. Chem. 1972 37 4468
60. M. Maggini G. Scorrano M. Prato J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9798
61. M. Prato M. Maggini Acc. Chem. Res. 1998 31 519
62. N. Martín L. Sánchez B. Illescas I. Pérez Chem. Rev. 1998 98 2527
63. H. Imahori N. V. Tkachenko V. Vehmanen K. Tamaki H. Lemmetyinen Y. Sakata S. Fukuzumi J. Phys. Chem. A 2001 105 1750
64. N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen J. Sonoda K. Ohkubo T. Sato H. Imahori S. Fukuzumi J. Phys. Chem. A 2003 107 8834
65. E. Krokos C. Schubert F. Spänig M. Ruppert A. Hirsch D. M. Guldi Chem.-Asian J. 2012 7 1451
66. E. Krokos F. Spänig M. Ruppert A. Hirsch D. M. Guldi Chem.-Eur. J. 2012 18 10427
67. C. Schubert M. Wielopolski L. H. Mewes G. de Miguel Rojas C. van der Pol K. C. Moss M. R. Bryce J. E. Moser T. Clark D. M. Guldi Chem.-Eur. J. 2013 19 7575
68. P. G. Seybold M. Gouterman J. Mol. Spectrosc. 1969 31 1
69. J. D. Megiatto D. I. Schuster S. Abwandner G. D. Miguel D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3847
70. S. V. Kirner D. M. Guldi J. D. Megiatto Jr D. I. Schuster Nanoscale 2015 7 1145
71. C. Luo D. M. Guldi H. Imahori K. Tamaki Y. Sakata J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6535
72. T. Kato T. Kodama T. Shida T. Nakagawa Y. Matsui S. Suzuki H. Shiromaru K. Yamauchi Y. Achiba Chem. Phys. Lett. 1991 180 446
73. R. L. C. Akkermans N. A. Spenley S. H. Robertson Mol. Simul. 2013 39 1153
74. H. Sun J. Phys. Chem. B 1998 102 7338
75. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1997 78 1396
76. A. Tkatchenko M. Scheffler Phys. Rev. Lett. 2009 102 073005
77. B. J. Delley Chem. Phys. 1990 92 508
78. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2007 120 215
79. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
80. S. Fukuzumi H. Mori T. Suenobu H. Imahori X. Gao K. M. Kadish J. Phys. Chem. A 2000 104 10688