[3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence via Photoredox Catalysis: One-Pot Synthesis of Oxazoles from 2H-Azirines and Aldehydes

Organic Letters

Volumn 17, Issue 16, 2015, Pages 4070-4073

  Zeng, Ting Ting ^a   Xuan, Jun ^a   Ding, Wei ^a   Wang, Kuan ^a   Lu, Liang Qiu ^a   Xiao, Wen Jing ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; ALKENE; AZIRINE DERIVATIVE; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITOR; IMINE; OXAZOLE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; LIGHT; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ALKENES; AZIRINES; CATALYSIS; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITORS; IMINES; LIGHT; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84939807540     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01994     Document Type: Article

References (76)

1. Neber, P. W.; Burgard, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1932, 493, 281-294 10.1002/jlac.19324930119
2. Palacios, F.; de Retana, A.; de Marigorta, E. M.; de los Santos, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2001, 2401-2414 10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U
3. Palacios, F.; de Retana, A. M. O.; de Marigorta, E. M.; de los Santos, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 219-269 10.1080/00304940209356770
4. Pinho e Melo, T.; Gonsalves, A. M. R. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 275-292 10.2174/1570179043366729
5. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Tetrahedron 2013, 69, 3363-3401 10.1016/j.tet.2013.02.020
6. Huang, C.-Y.; Doyle, A. G. Chem. Rev. 2014, 114, 8153-8198 10.1021/cr500036t
7. Padwa, A.; Smolanoff, J.; Tremper, A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4682-4691 10.1021/ja00849a034
8. Knittel, D. Synthesis 1985, 1985, 186-188 10.1055/s-1985-31149
9. Stevens, K. L.; Jung, D. K.; Alberti, M. J.; Badiang, J. G.; Peckham, G. E.; Veal, J. M.; Cheung, M.; Harris, P. A.; Chamberlain, S. D.; Peel, M. R. Org. Lett. 2005, 7, 4753-4756 10.1021/ol0519745
10. Alper, H.; Prickett, J. E.; Wollowitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4330-4333 10.1021/ja00455a020
11. Taber, D. F.; Tian, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1058-1059 10.1021/ja058026j
12. Chiba, S.; Hattori, G.; Narasaka, K. Chem. Lett. 2007, 36, 52-53 10.1246/cl.2007.52
13. Jana, S.; Clements, M. D.; Sharp, B. K.; Zheng, N. Org. Lett. 2010, 12, 3736-3739 10.1021/ol101130e
14. Rostovskii, N. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Khlebnikov, V. A.; Korneev, S. M. Tetrahedron 2013, 69, 4292-4301 10.1016/j.tet.2013.03.106
15. Loy, N. S.; Singh, A.; Xu, S.; Park, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2212-2216 10.1002/anie.201209301
16. Ryu, T.; Baek, Y.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2015, 80, 2376-2383 10.1021/acs.joc.5b00036
17. Wang, Y.; Lei, X.; Tang, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 4507-4510 10.1039/C5CC00268K
18. Loy, N. S. Y.; Kim, S.; Park, C.-M. Org. Lett. 2015, 17, 395-397 10.1021/ol5034173
19. Ghosez, L.; Demoulin, A.; Henriet, M.; Sonveaux, E. Heterocycles 1977, 7, 895-905 10.3987/S-1977-02-0895
20. Padwa, A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 371-378 10.1021/ar50106a005
21. Albrecht, E.; Averdung, J.; Bischof, E. W.; Heidbreder, A.; Kirschberg, T.; Müller, F.; Mattay, J. J. Photochem. Photobiol., A 1994, 82, 219-232 10.1016/1010-6030(94)02015-9
22. Jackson, B.; Märky, M.; Hansen, H.-J.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 919-921 10.1002/hlca.19720550318
23. Müller, F.; Mattay, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1336-1337 10.1002/anie.199113361
24. Müller, F.; Mattay, J.; Steenken, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4462-4464 10.1021/jo00068a048
25. Calvo-Losada, S.; Quirante, J. J.; Suárez, D.; Sordo, T. L. J. Comput. Chem. 1998, 19, 912-922 10.1002/(SICI)1096-987X(199806)19:8<912::AID-JCC10>3.3.CO;2-3
26. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527-532 10.1038/nchem.687
27. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102-113 10.1039/B913880N
28. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828-6838 10.1002/anie.201200223
29. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687-7697 10.1039/c2cs35203f
30. Xi, Y.; Yi, H.; Lei, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2387-2403 10.1039/c3ob40137e
31. Hari, D. P.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4734-4743 10.1002/anie.201210276
32. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363 10.1021/cr300503r
33. Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 1239176 10.1126/science.1239176
34. Xuan, J.; Xia, X.-D.; Zeng, T.-T.; Feng, Z.-J.; Chen, J.-R.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5653-5656 10.1002/anie.201400602
35. Shimada, N.; Ashburn, B. O.; Basak, A. K.; Bow, W. F.; Vicic, D. A.; Tius, M. A. Chem. Commun. 2010, 46, 3774-3775 10.1039/b927564a
36. Candito, D. A.; Lautens, M. Org. Lett. 2010, 12, 3312-3315 10.1021/ol100975b
37. Prechter, A.; Henrion, G.; Henrion, G.; Faudot dit Bel, P.; Gagosz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4959-4963 10.1002/anie.201402470
38. Jiang, Y.; Park, C.-M.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2014, 16, 3432-3435 10.1021/ol501010k
39. Zhu, L.; Yu, Y.; Mao, Z.; Huang, X. Org. Lett. 2015, 17, 30-33 10.1021/ol503172h
40. Ravelli, D.; Fagnoni, M. ChemCatChem 2012, 4, 169-171 10.1002/cctc.201100363
41. Nicewicz, D. A.; Nguyen, T. M. ACS Catal. 2014, 4, 355-360 10.1021/cs400956a
42. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6059-6071 10.1039/C4OB00843J
43. Wipf, P. Chem. Rev. 1995, 95, 2115-2134 10.1021/cr00038a013
44. Shin-ya, K.; Wierzba, K.; Matsuo, K.; Ohtani, T.; Yamada, Y.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1262-1263 10.1021/ja005780q
45. Dalisay, D. S.; Rogers, E. W.; Edison, A. S.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 2009, 72, 732-738 10.1021/np8007649
46. Wilson, Z. E.; Fenner, S.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1284-1288 10.1002/anie.201410063
47. Fernandes, E.; Costa, D.; Toste, S. A.; Lima, J. L.F.C.; Reis, S. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 1895-1905 10.1016/j.freeradbiomed.2004.09.001
48. Wang, W.-L.; Yao, D.-Y.; Gu, M.; Fan, M.-Z.; Li, J.-Y.; Xing, Y.-C.; Nan, F.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5284-5287 10.1016/j.bmcl.2005.08.046
49. Reddy, B. A.; Hymavathi, R. V.; Swamy, G. N. J. Chem. Sci. 2013, 125, 495-509 10.1007/s12039-013-0417-7
50. Baranov, M. S.; Lukyanov, K. A.; Ivashkin, P. E.; Yampolsky, I. V. Synth. Commun. 2013, 43, 2337-2342 10.1080/00397911.2012.706350
51. Huong, V. T. T.; Tai, T. B.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 3335-3343 10.1021/jp500899k
52. Barrish, J. C.; Singh, J.; Spergel, S. H.; Han, W.-C.; Kissick, T. P.; Kronenthal, D. R.; Mueller, R. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4494-4496 10.1021/jo00068a059
53. Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G.; Brooks, D. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 331-334 10.1016/S0040-4039(96)02344-1
54. Huang, Y.; Ni, L.; Gan, H.; He, Y.; Xu, J.; Wu, X.; Yao, H. Tetrahedron 2011, 67, 2066-2071 10.1016/j.tet.2011.01.050
55. Li, X.; Li, C.; Yin, B.; Li, C.; Liu, P.; Li, J.; Shi, Z. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1408-1411 10.1002/asia.201300267
56. Beccalli, E. M.; Borsini, E.; Broggini, G.; Palmisano, G.; Sottocornola, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 4746-4749 10.1021/jo800621n
57. Weyrauch, J. P.; Hashmi, A. S. K.; Schuster, A.; Hengst, T.; Schetter, S.; Littmann, A.; Rudolph, M.; Hamzic, M.; Visus, J.; Rominger, F.; Frey, W.; Bats, J. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 956-963 10.1002/chem.200902472
58. Senadi, G. C.; Hu, W.-P.; Hsiao, J.-S.; Vandavasi, J. K.; Chen, C.-Y.; Wang, J.-J. Org. Lett. 2012, 14, 4478-4481 10.1021/ol301980g
59. Hu, Y.; Yi, R.; Wang, C.; Xin, X.; Wu, F.; Wan, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 3052-3059 10.1021/jo5001719
60. Wan, C.; Zhang, J.; Wang, S.; Fan, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 2338-2341 10.1021/ol100688c
61. Zheng, J.; Zhang, M.; Huang, L.; Hu, X.; Wu, W.; Huang, H.; Jiang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 3609-3611 10.1039/c3cc49788g
62. Zheng, M.; Huang, L.; Huang, H.; Li, X.; Wu, W.; Jiang, H. Org. Lett. 2014, 16, 5906-5909 10.1021/ol502916a
63. Luo, W.; Zhao, J.; Yin, C.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Commun. 2014, 50, 7524-7526 10.1039/c4cc02809k
64. Zhang, L.; Zhao, X. Org. Lett. 2015, 17, 184-186 10.1021/ol5030986
65. Xuan, J.; Lu, L.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 6755-6770 10.1002/ejoc.201300596
66. Zou, Y.-Q.; Lu, L.-Q.; Fu, L.; Chang, N.-J.; Rong, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171-7175 10.1002/anie.201102306
67. Deng, Q.-H.; Zou, Y.-Q.; Lu, L.-Q.; Tang, Z.-L.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Chem.-Asian J. 2014, 9, 2432-2435 10.1002/asia.201402443
68. Sá, M. C. M.; Kascheres, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 3749-3752 10.1021/jo9518866
69. Palacios, F.; de Retana, A. M. O.; Gil, J. I.; Alonso, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2541-2552 10.1016/S0957-4166(02)00686-9
70. Brahma, S.; Ray, J. K. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 311-317 10.1002/jhet.5570450203
71. CCDC number: 1408700.
72. Verrier, C.; Martin, T.; Hoarau, C.; Marsais, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 7383-7386 10.1021/jo801093n
73. Millan, D. S.; Prager, R. H.; Brand, C.; Hart, P. H. Tetrahedron 2000, 56, 811-816 10.1016/S0040-4020(00)00019-3
74. Langille, N. F.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 2485-2488 10.1021/ol026099r
75. Pankova, A. S.; Stukalov, A. Y.; Kuznetsov, M. A. Org. Lett. 2015, 17, 1826-1829 10.1021/acs.orglett.5b00009
76. Roniker, B.; LaChapell, R. J.; Connolly, D. T.; Seibert, K.; Needleman, P. US 2002/0035156 A1. Mar. 21, 2002.