Ruthenium-Catalyzed Straightforward Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyridines via Selective Transfer Hydrogenation of Pyridyl Ring with Alcohols

Organic Letters

Volumn 17, Issue 16, 2015, Pages 4054-4057

  Xiong, Biao ^a   Li, Ya ^a   Lv, Wan ^a   Tan, Zhenda ^a   Jiang, Huanfeng ^a   Zhang, Min ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84939796579     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01976     Document Type: Article

References (60)

1. Birch, A. J. J. Chem. Soc. 1944, 430 10.1039/jr9440000430
2. Zimmerman, H. E. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 164 10.1021/ar2000698
3. Benkeser, R. A.; Robinson, R. E.; Landesman, H. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5699 10.1021/ja01142a041
4. Benkeser, R. A.; Robinson, R. E.; Sauve, D. M.; Thomas, O. H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3230 10.1021/ja01617a025
5. Hellinger, M.; Carvalho, H. W. P.; Baier, S.; Wang, D.; Kleist, W.; Grunwaldt, J.-D. Appl. Catal., A 2015, 490, 181 10.1016/j.apcata.2014.10.043
6. Lee, J.-Y.; Liu, L.-K. Int. J. Hydrogen Energy 2014, 39, 17492 10.1016/j.ijhydene.2013.10.051
7. Kang, X.-C.; Zhang, J.-L.; Shang, W.-T.; Wu, T.-B.; Zhang, P.; Han, B.-X.; Wu, Z.-H.; Mo, G.; Xing, X.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3768 10.1021/ja5001517
8. Liu, H.-Z.; Jiang, T.; Han, B.-X.; Liang, S.-G.; Zhou, Y.-X. Science 2009, 326, 1250 10.1126/science.1179713
9. Chen, Z.-P.; Chen, M.-W.; Shi, L.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Chem. Sci. 2015, 6, 3415 10.1039/C5SC00835B
10. Duan, Y.; Li, L.; Chen, M.-W.; Yu, C.-B.; Fan, H.-J.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7688 10.1021/ja502020b
11. Cai, X.-F.; Huang, W.-X.; Chen, Z.-P.; Zhou, Y.-G. Chem. Commun. 2014, 50, 9588 10.1039/C4CC04386C
12. Chen, Q.-A.; Ye, Z.-S.; Duan, Y.; Zhou, Y. G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 497 10.1039/C2CS35333D
13. Ye, Z.-S.; Guo, R.-N.; Cai, X.-F.; Chen, M.-W.; Shi, L.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3685 10.1002/anie.201208300
14. Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 2557 10.1021/cr200328h
15. Chatterjee, I.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1965 10.1002/anie.201409246
16. He, W.; Ge, Y.-C.; Tan, C.-H. Org. Lett. 2014, 16, 3244 10.1021/ol501259q
17. Grobas, J.; Bolivar, C.; Scott, C. E. Energy Fuels 2007, 21, 19 10.1021/ef0603939
18. Li, H.-X.; Yin, H.; Zhang, F.; Li, H.; Huo, Y.-N.; Lu, Y.-F. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 188 10.1021/es802094b
19. Pena-Lopez, M.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Commun. 2015, 10.1039/C5CC01708D
20. Chen, M.-M; Zhang, M.; Xie, F.; Wang, X.-T; Jiang, H.-F. ChemCatChem 2014, 6, 2993 10.1002/cctc.201402455
21. Wang, D.-W.; Zhao, K.-Y.; Xu, C.-Y.; Miao, H.-Y.; Ding, Y.-Q. ACS Catal. 2014, 4, 3910 10.1021/cs5009909
22. Wang, D.; Zhao, K.-Y.; Yu, X.; Miao, H.; Ding, Y. RSC Adv. 2014, 4, 42924 10.1039/C4RA06474G
23. Ma, W. M. J.; James, T. D.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2013, 15, 4850 10.1021/ol402271a
24. Zhang, M.; Imm, S.; Bähn, S.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11197 10.1002/anie.201104309
25. Imm, S.; Bähn, S.; Zhang, M.; Neubert, L.; Neumann, H.; Klasovsky, F.; Pfeffer, J.; Haas, T.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7599 10.1002/anie.201103199
26. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611 10.1021/cr9002159
27. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681 10.1021/cr900202j
28. Hamid, M. H. S. A.; Allen, C. L.; Lamb, G. W.; Maxwell, A. C.; Maytum, H. C.; Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766 10.1021/ja807323a
29. Chen, Z.-W.; Zeng, H.-Y.; Gong, H.; Wang, H.-N.; Li, C.-J. Chem. Sci. 2015, 6, 4174 10.1039/C5SC00941C
30. Labed, A.; Jiang, F.; Labed, I.; Lator, A.; Peters, M.; Achard, M.; Kabouche, A.; Kabouche, Z.; Sharma, G. V. M; Bruneau, C. ChemCatChem 2015, 7, 1090 10.1002/cctc.201500051
31. Yuan, K.; Jiang, F.; Sahli, Z.; Achard, M.; Roisnel, T.; Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8876 10.1002/anie.201204582
32. Sundararaju, B.; Achard, M.; Sharma, G. V. M; Bruneau, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10340 10.1021/ja203875d
33. Wang, J.; Breslin, M. J.; Coleman, P. J.; Duggan, M. E.; Hunt, C. A.; Hutchinson, J. H.; Leu, C.-T.; Rodan, S. B.; Rodan, G. A.; Duong, L. T.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1049 10.1016/j.bmcl.2003.11.036
34. Manley, P. J.; Miller, W. H.; Uzinskas, I. N. PCT Int. 017959, 2001.
35. Miller, W. H.; Manley, P. J. PCT Int. 033838, 2000.
36. Nagarajan, S. R.; Khanna, I. K.; Clare, M.; Gasiecki, A.; Rogers, T.; Chen, B.; Russell, M.; Lu, H.-F.; Yi, Y.; Huff, R. M. U.S. Patent 0092538, 2004.
37. Seefeld, M. A.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Burgess, W. J.; DeWolf, W. E., Jr; Elkins, P. A.; Head, M. S.; Jakas, D. R.; Janson, C. A.; Keller, P. M.; Manley, P. J.; Moore, T. D.; Payne, D. J.; Pearson, S.; Polizzi, B. J.; Qiu, X.; Rittenhouse, S. F.; Uzinskas, I. N.; Wallis, N. G.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 2003, 46, 1627 10.1021/jm0204035
38. Nam, T.-G.; Rector, C. L.; Kim, H.-Y.; Sonnen, A. F.-P.; Meyer, R.; Nau, W. M.; Atkinson, J.; Rintoul, J.; Pratt, D. A.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10211 10.1021/ja072371m
39. Hong, F.-T.; Liao, H.; Lopez, P.; Tadesse, S.; Tamayo, N. A. U.S. Patent 161001, 2006.
40. Milkiewicz, K. L.; Weinberg, L. R.; Albom, M. S.; Angeles, T. S.; Cheng, M.; Ghose, A. K.; Roemmele, R. C.; Theroff, J. P.; Underiner, T. L.; Zificsak, C. A.; Dorsey, B. D. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4351 10.1016/j.bmc.2010.04.087
41. Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Brinkhorst, J.; Serwa, R.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Porter, N. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 9215 10.1021/jo048842u
42. Yasuda, N.; Hsiao, Y.; Jensen, M. S.; Rivera, N. R.; Yang, C.; Wells, K. M.; Yau, J.; Palucki, M.; Tan, L.; Dormer, P. G.; Volante, R. P.; Hughes, D. L.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1959 10.1021/jo030297u
43. Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Valgimigli, L.; DiLabio, G. A.; Pedulli, G. F.; Porter, N. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4370 10.1002/anie.200351881
44. Kroth, H.; Froestl, W.; Pfeifer, A.; Muhs, A. PCT Int. 045383, 2011.
45. Ng, P. Y.; Blum, C.; McPherson, L.; Perni, R. B.; Vu, C. B.; Ahmed, M. M.; Disch, J. S. PCT Int. 059839, 2011.
46. Xie, F.; Zhang, M.; Jiang, H. F.; Chen, M. M.; Lv, W.; Zheng, A. B.; Jian, X. J. Green Chem. 2015, 17, 279 10.1039/C4GC01316F
47. Xie, F.; Zhang, M.; Chen, M. M.; Lv, W.; Jiang, H. ChemCatChem 2015, 7, 349 10.1002/cctc.201402832
48. Chen, M. M.; Zhang, M.; Xiong, B.; Tan, Z. D.; Lv, W.; Jiang, H. F. Org. Lett. 2014, 16, 6028 10.1021/ol503052s
49. Xu, X. W.; Zhang, M.; Jiang, H. F.; Zheng, J.; Li, Y. Q. Org. Lett. 2014, 16, 3540 10.1021/ol501493h
50. Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 597 10.1002/anie.201206082
51. Zhang, M.; Fang, X.; Neumann, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11384 10.1021/ja406666r
52. Zhang, M.; Xie, F.; Wang, X. T.; Yan, F. X.; Wang, T.; Chen, M. M.; Ding, Y. Q. RSC Adv. 2013, 3, 6022 10.1039/c3ra40458g
53. Xie, F.; Chen, M. M.; Wang, X. T.; Jiang, H. F.; Zhang, M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2761 10.1039/c3ob42589d
54. Sahin, Z.; Gurbuz, N.; Ozdemir, I.; Sahin, O.; Buyukgungor, O.; Achard, M.; Bruneau, C. Organometallics 2015, 34, 2296 10.1021/om501066n
55. Arockiam, P. B.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6629 10.1002/anie.201002870
56. Öezdemir, I.; Demir, S.; Cetinkaya, B.; Gourlaouen, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156 10.1021/ja710276x
57. Luo, S.-P.; Mejia, E.; Friedrich, A.; Pazidis, A.; Junge, H.; Surkus, A.-E.; Jackstell, R.; Denurra, S.; Gladiali, S.; Lochbrunner, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 419 10.1002/anie.201205915
58. Gärtner, F.; Denurra, S.; Losse, S.; Neubauer, A.; Boddien, A.; Gopinathan, A.; Spannenberg, A.; Junge, H.; Lochbrunner, S.; Blug, M.; Hoch, S.; Busse, J.; Gladiali, S.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3220 10.1002/chem.201103670
59. Ohtsu, H.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9792 10.1002/anie.201204348
60. Cohen, B. W.; Polyansky, D. E.; Zong, R.-F.; Zhou, H.; Ouk, T.; Cabelli, D. E.; Thummel, R. P.; Fujita, E. Inorg. Chem. 2010, 49, 8034 10.1021/ic101098v