Copper Catalyzed Enantioselective Alkylation of Pyrrole with β,γ-Unsaturated α-Ketoesters: Application to One-Pot Construction of the Seven-Membered Ring by Merging a Gold Catalysis

Organic Letters

Volumn 17, Issue 16, 2014, Pages 4018-4021

  Hu, Yanbin ^a   Li, Yanan ^a   Zhang, Sheng ^a   Li, Chong ^a   Li, Lijun ^a   Zha, Zhenggen ^a   Wang, Zhiyong ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84939791233     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01917     Document Type: Article

References (65)

1. Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Joule, J. A.; Zhdankin, V. V. Handbook of Heterocyclic Chemistry, 3 rd ed.; Katritzky, A. R., Ramsden, C. A., Joule, J. A., Zhdankin, V. V., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2010; pp 87-138 and pp 383-472.
2. Walsh, C. T.; Garneau-Tsodikova, S.; Howard-Jones, A. R. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 517-531 10.1039/b605245m
3. Young, I. S.; Thornton, P. D.; Thompson, A. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1801-1839 10.1039/c0np00014k
4. Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550-556 10.1002/anie.200301679
5. Almasi, D.; Alonso, D. A.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299-365 10.1016/j.tetasy.2007.01.023
6. Poulsen, T. B.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903-2915 10.1021/cr078372e
7. Tanaka, S. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2008, 66, 249-250 10.5059/yukigoseikyokaishi.66.249
8. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 6 10.3762/bjoc.6.6
9. Terrasson, V.; de Figueiredo, R. M.; Campagne, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 2635-2655 10.1002/ejoc.200901492
10. Lv, J.; Zhang, L.; Zhou, Y.; Nie, Z.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6610-6614 10.1002/anie.201101254
11. He, Z.; Huang, Y.; Verpoort, F. Huaxue Xuebao 2013, 71, 700-712 10.6023/A13010078
12. Scheffler, U.; Mahrwald, R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14346-14396 10.1002/chem.201301996
13. Heravi, M. M.; Hajiabbasi, P.; Hamidi, H. Curr. Org. Chem. 2014, 18, 489-511 10.2174/13852728113176660149
14. Jian, Q.; Cheng, J.-P.; Luo, S. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 809-814
15. Li, G.; Rowland, G. B.; Rowland, E. B.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 4065-4068 10.1021/ol701881j
16. Berini, C.; Minassian, F.; Pelloux-Leon, N.; Denis, J.-N.; Vallee, Y.; Philouze, C. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2574-2586 10.1039/b802997k
17. Cao, C.-L.; Zhou, Y.-Y.; Sun, X.-L.; Tang, Y. Tetrahedron 2008, 64, 10676-10680 10.1016/j.tet.2008.09.023
18. Liu, H.; Lu, S.-F.; Xu, J.; Du, D.-M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1111-1121 10.1002/asia.200800071
19. Trost, B. M.; Mueller, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2438-2439 10.1021/ja711080y
20. Blay, G.; Fernandez, I.; Monleon, A.; Pedro, J. R.; Vila, C. Org. Lett. 2009, 11, 441-444 10.1021/ol802509m
21. Nakamura, S.; Sakurai, Y.; Nakashima, H.; Shibata, N.; Toru, T. Synlett 2009, 1639-1642 10.1055/s-0029-1217324
22. Kashikura, W.; Itoh, J.; Mori, K.; Akiyama, T. Chem.-Asian J. 2010, 5, 470-472 10.1002/asia.200900481
23. Wang, W.; Liu, X.; Cao, W.; Wang, J.; Lin, L.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1664-1669 10.1002/chem.200902355
24. Cao, Z.; Liu, Y.; Liu, Z.; Feng, X.; Zhuang, M.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 2164-2167 10.1021/ol200602x
25. Feng, J.; Yan, W.; Wang, D.; Li, P.; Sun, Q.; Wang, R. Chem. Commun. 2012, 48, 8003-8005 10.1039/c2cc33200k
26. Lian, Y.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2012, 14, 1934-1937 10.1021/ol300632p
27. Xu, Q.-L.; Zhuo, C.-X.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2013, 15, 5909-5911 10.1021/ol4027717
28. Desimoni, G.; Faita, G.; Quadrelli, P. Chem. Rev. 2013, 113, 5924-5988 10.1021/cr4000732
29. Jiang, X.; Wang, R. Chem. Rev. 2013, 113, 5515-5546 10.1021/cr300436a
30. Ünaleroglu, C.; Temelli, B.; Demir, A. S. Synthesis 2004, 2004, 2574-2578 10.1055/s-2004-831195
31. Ünaleroglu, C.; Aytac, S.; Temelli, B. Heterocycles 2007, 71, 2427-2440 10.3987/COM-07-11137
32. Aikawa, K.; Honda, K.; Mimura, S.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6682-6686 10.1016/j.tetlet.2011.09.006
33. Liu, L.; Ma, H.; Xiao, Y.; Du, F.; Qin, Z.; Li, N.; Fu, B. Chem. Commun. 2012, 48, 9281-9283 10.1039/c2cc34803a
34. Zhang, Y.; Yang, N.; Liu, X.; Guo, J.; Zhang, X.; Lin, L.; Hu, C.; Feng, X. Chem. Commun. 2015, 51, 8432-8435 10.1039/C4CC10055G
35. Hsu, J. L.; Fang, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8573-8584 10.1021/jo016058t
36. Wasilke, J. C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001-1020 10.1021/cr020018n
37. Chapman, C. J.; Frost, C. G. Synthesis 2007, 1-21 10.1055/s-2006-950379
38. Lebel, H.; Ladjel, C.; Brethous, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13321-13326 10.1021/ja0733235
39. Zhong, C.; Shi, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 2999-3025 10.1002/ejoc.201000004
40. Clavier, H.; Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3347-3403 10.1002/adsc.201200254
41. Loh, C. C. J.; Enders, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10212-10225 10.1002/chem.201200287
42. Knapp, J. M.; Zhu, J. S.; Tantillo, D. J.; Kurth, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10588-10591 10.1002/anie.201204633
43. Fan, X.; Rodriguez-Escrich, C.; Wang, S.; Sayalero, S.; Pericas, M. A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13089-13093 10.1002/chem.201404215
44. Vercruysse, S.; Cornelissen, L.; Nahra, F.; Collard, L.; Riant, O. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1834-1838 10.1002/chem.201304284
45. Majumdar, K. C.; Samanta, S.; Sinha, B. Synthesis 2012, 44, 817-847 10.1055/s-0031-1289734
46. Nguyen, T. V.; Hartmann, J. M.; Enders, D. Synthesis 2013, 45, 845-873 10.1055/s-0032-1318152
47. Zhang, S.; Xu, K.; Guo, F.; Hu, Y.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 979-982 10.1002/chem.201303512
48. Hu, Y.; Xu, K.; Zhang, S.; Guo, F.; Zha, Z.; Wang, Z. Org. Lett. 2014, 16, 3564-3567 10.1021/ol5015009
49. Sun, W.; Zhu, G.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13958-13962 10.1002/chem.201103083
50. Patil, N. T.; Shinde, V. S.; Gajula, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 211-224 10.1039/C1OB06432K
51. Hong, B.-C.; Lin, C.-W.; Liao, W.-K.; Lee, G.-H. Org. Lett. 2013, 15, 6258-6261 10.1021/ol403113c
52. Deiana, L.; Jiang, Y.; Palo-Nieto, C.; Afewerki, S.; Incerti-Pradillos, C. A.; Verho, O.; Tai, C.-W.; Johnston, E. V.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3447-3451 10.1002/anie.201310216
53. Gualandi, A.; Mengozzi, L.; Wilson, C. M.; Cozzi, P. G. Chem.-Asian J. 2014, 9, 984-995 10.1002/asia.201301549
54. Kano, T.; Shirozu, F.; Maruoka, K. Org. Lett. 2014, 16, 1530-1532 10.1021/ol5000742
55. Krautwald, S.; Schafroth, M. A.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3020-3023 10.1021/ja5003247
56. Maji, B.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8714-8717 10.1002/anie.201311069
57. Rueping, M.; Dufour, J.; Bui, L. ACS Catal. 2014, 4, 1021-1025 10.1021/cs401176s
58. Chen, D.-F.; Han, Z.-Y.; Zhou, X.-L.; Gong, L.-Z. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2365-2377 10.1021/ar500101a
59. Loh, C. C. J.; Badorrek, J.; Raabe, G.; Enders, D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13409-13414 10.1002/chem.201102793
60. Hack, D.; Loh, C. C. J.; Hartmann, J. M.; Raabe, G.; Enders, D. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3917-3921 10.1002/chem.201400407
61. Borsini, E.; Broggini, G.; Fasana, A.; Baldassarri, C.; Manzo, A. M.; Perboni, A. D. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1468-1474 10.3762/bjoc.7.170
62. Modha, S. G.; Kumar, A.; Vachhani, D. D.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Chem. Commun. 2012, 48, 10916-10918 10.1039/c2cc35900f
63. Kumar, A.; Vachhani, D. D.; Modha, S. G.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 2288-2292 10.1002/ejoc.201300132
64. Dorel, R.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. DOI: 10.1021/cr500691k.
65. Li, Z.; Kumar, A.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Tetrahedron 2015, 71, 3333-3342 10.1016/j.tet.2015.03.103