Homochiral Porous Organic Cage with High Selectivity for the Separation of Racemates in Gas Chromatography

Analytical Chemistry

Volumn 87, Issue 15, 2015, Pages 7817-7824

  Zhang, Jun Hui ^a   Xie, Sheng Ming ^b   Chen, Ling ^b   Wang, Bang Jin ^b   He, Pin Gang ^a   Yuan, Li Ming ^a,b  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b YUNNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AROMATIC HYDROCARBONS; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERS; GAS CHROMATOGRAPHY; IONIZATION OF GASES; ISOMERS; KETONES; POROUS MATERIALS; SEPARATION; SILICONES; STEREOCHEMISTRY;

AMINO ACID METHYL ESTERS; CHEMICAL EQUATIONS; COATED CAPILLARIES; HALOHYDROCARBONS; HIGH-RESOLUTION GAS CHROMATOGRAPHIES; ORGANIC MOLECULAR MATERIAL; RESOLUTION ABILITY; SEPARATION SCIENCE;

CHROMATOGRAPHY;

EID: 84938632167     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.analchem.5b01512     Document Type: Article

References (57)

1. Cheetham, A. K.; Férey, G.; Loiseau, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3268-3292 10.1002/(SICI)1521-3773(19991115)38:22<3268::AID-ANIE3268>3.0.CO;2-U
2. Cundy, C. S.; Cox, P. A. Chem. Rev. 2003, 103, 663-702 10.1021/cr020060i
3. Farha, O. K.; Yazaydin, A. Ö.; Eryazici, I.; Malliakas, C. D.; Hauser, B. G.; Kanatzidis, M. G.; Nguyen, S. T.; Snurr, R. Q.; Hupp, J. T. Nat. Chem. 2010, 2, 944-948 10.1038/nchem.834
4. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705-714 10.1038/nature01650
5. Férey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F.; Dutour, J.; Surblé, S.; Margiolaki, I. Science 2005, 309, 2040-2042 10.1126/science.1116275
6. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2430 10.1002/anie.200300610
7. Férey, G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191-214 10.1039/B618320B
8. Côté, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166-1170 10.1126/science.1120411
9. Feng, X.; Ding, X.; Jiang, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6010-6022 10.1039/c2cs35157a
10. Uribe-Romo, F. J.; Doonan, C. J.; Furukawa, H.; Oisaki, K.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11478-11481 10.1021/ja204728y
11. Ding, S. Y.; Wang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 548-568 10.1039/C2CS35072F
12. Jiang, J.-X.; Su, F.; Trewin, A.; Wood, C. D.; Campbell, N. L.; Niu, H.; Dickinson, C.; Ganin, A. Y.; Rosseinsky, M. J.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8574-8578 10.1002/anie.200701595
13. McKeown, N. B.; Budd, P. M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 675-683 10.1039/b600349d
14. Weber, J.; Thomas, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6334-6335 10.1021/ja801691x
15. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459 10.1039/b807080f
16. Li, J.-R.; Kuppler, R. J.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477-1504 10.1039/b802426j
17. Gu, Z.-Y; Yang, C.-X.; Chang, N.; Yan, X.-P. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 734-745 10.1021/ar2002599
18. Li, J. R.; Sculley, J.; Zhou, H. C. Chem. Rev. 2012, 112, 869-932 10.1021/cr200190s
19. Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5042-5053 10.1002/anie.201000443
20. Zhang, G.; Mastalerz, M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1934-1947 10.1039/C3CS60358J
21. Zhang, G.; Presly, O.; White, F.; Oppel, I. M.; Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1516-1520 10.1002/anie.201308924
22. Holst, J. R.; Trewin, A.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 2, 915-920 10.1038/nchem.873
23. Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Wu, X.; Bacsa, J.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Schiffman, F.; Cora, F.; Slater, B.; Steiner, A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. Nature 2011, 474, 367-371 10.1038/nature10125
24. Tozawa, T.; Jones, J. T. A.; Swamy, S. I.; Jiang, S.; Adams, D. J.; Shakespeare, S.; Clowes, R.; Bradshaw, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Tang, C.; Thompson, S.; Parker, J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Slawin, A. M. Z.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2009, 8, 973-978 10.1038/nmat2545
25. Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 996-998 10.1002/anie.201006664
26. Jin, Y.; Voss, B. A.; Noble, R. D.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6348-6351 10.1002/anie.201001517
27. Ding, H.; Yang, Y.; Li, B.; Pan, F.; Zhu, G.; Zeller, M.; Yuan, D.; Wang, C. Chem. Commun. 2015, 51, 1976-1979 10.1039/C4CC08883B
28. Mastalerz, M.; Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Presly, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1046-1051 10.1002/anie.201005301
29. Jin, Y.; Voss, B. A.; Jin, A.; Long, H.; Noble, R. D.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6650-6658 10.1021/ja110846c
30. Mitra, T.; Wu, X.; Clowes, R.; Jones, J. T. A.; Jelfs, K. E.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10235-10240 10.1002/chem.201101631
31. Mitra, T.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Ahmed, A.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2013, 5, 276-281 10.1038/nchem.1550
32. Chen, L.; Reiss, P. S.; Chong, S. Y.; Holden, D.; Jelfs, K. E.; Hasell, T.; Little, M. A.; Kewley, A.; Briggs, M. E.; Stephenson, A.; Thomas, K. M.; Armstrong, J. A.; Bell, J.; Busto, J.; Noel, R.; Liu, J.; Strachan, D. M.; Thallapally, P. K.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2014, 13, 954-960 10.1038/nmat4035
33. Zhang, C.; Wang, Q.; Long, H.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995-21001 10.1021/ja210418t
34. Brutschy, M.; Schneider, M. W.; Mastalerz, M.; Waldvogel, S. R. Adv. Mater. 2012, 24, 6049-6052 10.1002/adma.201202786
35. Hasell, T.; Chong, S. Y.; Jelfs, K. E.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 588-598 10.1021/ja209156v
36. Bojdys, M. J.; Briggs, M. E.; Jones, J. T. A.; Adams, D. J.; Chong, S. Y.; Schmidtmann, M.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16566-16571 10.1021/ja2056374
37. Jelfs, K. E.; Wu, X.; Schmidtmann, M.; Jones, J. T. A.; Warren, J. E.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10653-10656 10.1002/anie.201105104
38. Hasell, T.; Wu, X.; Jones, J. T. A.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Mitra, T.; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 2, 750-755 10.1038/nchem.739
39. Giri, N.; Davidson, C. E.; Melaugh, G.; Pópolo, M. G. D.; Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Cooper, A. I.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; James, S. L. Chem. Sci. 2012, 3, 2153-2157 10.1039/c2sc01007k
40. Hasell, T.; Culshaw, J. L.; Chong, S. Y.; Schmidtmann, M.; Little, M. A.; Jelfs, K. E.; Pyzer-Knapp, E. O.; Shepherd, H.; Adams, D. J.; Day, G. M.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1438-1448 10.1021/ja409594s
41. Jelfs, K. E.; Eden, E. G. B.; Culshaw, J. L.; Shakespeare, S.; Pyzer-Knapp, E. O.; Thompson, H. P. G.; Bacsa, J.; Day, G. M.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9307-9310 10.1021/ja404253j
42. Hasell, T.; Schmidtmann, M.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14920-14923 10.1021/ja205969q
43. Hasell, T.; Chong, S. Y.; Schmidtmann, M.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7154-7157 10.1002/anie.201202849
44. Li, W.; Zhang, J. J. Comput. Chem. 2014, 35, 174-180 10.1002/jcc.23486
45. Evans, J. D.; Huang, D. M.; Hill, M. R.; Sumby, C. J.; Thornton, A. W.; Doonan, C. J. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 1523-1529 10.1021/jp4079184
46. Bushell, A. F.; Budd, P. M.; Attfield, M. P.; Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Cooper, A. I.; Bernardo, P.; Bazzarelli, F.; Clarizia, G.; Jansen, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1253-1256 10.1002/anie.201206339
47. Holden, D.; Jelfs, K. E.; Cooper, A. I.; Trewin, A.; Willock, D. J. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 16639-16651 10.1021/jp305129w
48. Holden, D.; Jelfs, K. E.; Trewin, A.; Willock, D. J.; Haranczyk, M.; Cooper, A. I. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 12734-12743 10.1021/jp500293s
49. Jiang, S.; Jelfs, K. E.; Holden, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Haranczyk, M.; Trewin, A.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17818-17830 10.1021/ja407374k
50. Kewley, A.; Stephenson, A.; Chen, L.; Briggs, M. E.; Hasell, T.; Cooper, A. I. Chem. Mater. 2015, 27, 3207-3210 10.1021/acs.chemmater.5b01112
51. Frank, H.; Nicholson, G. J.; Bayer, E. J. Chromatogr. Sci. 1977, 15, 174-170 10.1093/chromsci/15.5.174
52. Schurig, V.; Nowotny, H.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 939-957 10.1002/anie.199009393
53. Armstrong, D. W.; Li, W.; Chang, C.-D.; Pitha, J. Anal. Chem. 1990, 62, 914-923 10.1021/ac00208a006
54. Armstrong, D. W.; Li, W.; Pitha, J. Anal. Chem. 1990, 62, 214-217 10.1021/ac00201a023
55. Armstrong, D. W.; Ward, T. J.; Armstrong, R. D.; Beesley, T. E. Science 1986, 232, 1132-1135 10.1126/science.3704640
56. Yamamoto, C.; Yashima, E.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12583-12589 10.1021/ja020828g
57. Berthed, A.; Li, W.; Armstrong, D. W. Anal. Chem. 1992, 64, 873-879 10.1021/ac00032a009