Palladium-catalyzed aminocarbonylation of alkynes to succinimides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 1, 2015, Pages 386-391

  Liu, Huizhen ^a   Lau, Genevieve P S ^a   Dyson, Paul J ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYSIS; HYDROCARBONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALIPHATIC AMINES; AMINOCARBONYLATION; BUILDING BLOCKES; NATURAL PRODUCTS; PALLADIUM-CATALYZED; PHOTOCHROMIC MOLECULES; SUCCINIMIDE; XANTPHOS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

ALKYNE DERIVATIVE; PALLADIUM; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SUCCINIMIDE DERIVATIVE; ALKYNE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CARBONYLATION; CATALYSIS; CYCLIZATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; SONOGASHIRA REACTION; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKYNES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; SUCCINIMIDES;

EID: 84937761018     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502412v     Document Type: Article

References (55)

1. Peter, M. G.; Snatzke, G.; Snatzke, F.; Nagarajan, K. N.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 32.
2. Bochis, R. J.; Fisher, M. H. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 1971.
3. Matsumoto, K.; Nagashima, K.; Kamigauchi, T.; Kawamura, Y.; Yasuda, Y.; Ishii, K.; Uotani, N.; Sato, T.; Nakai, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Ikenisi, Y.; Yoshida, T.; Kato, T.; Itazaki, H. J. Antibiot. 1995, 48, 439.
4. Hargreaves, M. K.; Pritchard, J. G.; Dave, H. R. Chem. Rev. 1970, 70, 439.
5. Kamitori, Y.; Hojo, M.; Masuda, R.; Kimura, T.; Yoshida, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 1427.
6. Rad-Moghadam, K.; Kheyrkhah, L. Synth. Commun. 2009, 39, 2108.
7. Abell, A. D.; Oldham, M. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 1509.
8. Barker, D.; Lin, D. H. S.; Carland, J. E.; Chu, C. P. Y.; Chebib, M.; Brimble, M. A.; Savage, G. P.; McLeod, M. D. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4565.
9. de Figueiredo, R. M.; Voith, M.; Frhlich, R.; Christmann, M. Synlett 2007, 391.
10. Luzzio, F. A. Sci. Synth. 2005, 21, 259.
11. Reddy, P. Y.; Kondo, S.; Toru, T.; Ueno, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2652.
12. Da Settimo, A.; Primofiore, G.; Da Settimo, F.; Simorini, F.; La Motta, C.; Martinelli, A.; Boldrini, E. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 49.
13. Mehta, N. B.; Phillips, A. P.; Lui, F. F.; Brooks, R. E. J. Org. Chem. 1960, 25, 1012.
14. Takaya, H.; Yoshida, K.; Isozaki, K.; Terai, H.; Murahashi, S.-I. Angew. Chem. 2003, 115, 3424
15. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3302.
16. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Arno, M. Tetrahedron 2009, 65, 3432.
17. Li, G. Q.; Li, Y.; Dai, L. X.; You, S. L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1258.
18. Li, G. Q.; Li, Y.; Dai, L. X.; You, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 3519.
19. Alcaide, B.; Almendros, P.; Cabrero, G.; Ruiz, M. P. Chem. Commun. 2007, 4788.
20. Driller, K. M.; Klein, H.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem. 2009, 121, 6157
21. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6041.
22. Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898.
23. Worlikar, S. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 7175.
24. Shintani, R.; Duan, W. L.; Nagano, T.; Okada, A.; Hayashi, T. Angew. Chem. 2005, 117, 4687
25. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4611.
26. Shintani, R.; Duan, W. L.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5628.
27. Iyer, P. S.; Malley, M. M. O.; Lucas, M. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4413.
28. Zhang, J.; Senthilkumar, M.; Ghosh, S. C.; Hong, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 122, 6535.
29. Li, C. J.; Trost, B. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13197.
30. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471.
31. Martinelli, J. R.; Clark, T. P.; Watson, D. A.; Munday, R. H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8460.
32. Albaneze-Walker, J.; Bazaral, C.; Leavey, T.; Dormer, P. G.; Murry, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 2097.
33. Munday, R. H.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2754.
34. Martinelli, J. R.; Freckmann, D. M. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 4843.
35. Deagostino, A.; Larini, P.; Occhiato, E. G.; Pizzuto, L.; Prandi, C.; Venturello, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1941.
36. Anne, B.; Helfried, N.; Matthias, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114.
37. Lee, S. I.; Son, S. U.; Chung, Y. K. Chem. Commun. 2002, 1310.
38. Fang, X. J.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14089.
39. Liu, H. Z.; Yan, N.; Dyson, P. J. Chem. Commun. 2014, 50, 7848.
40. Suleiman, R.; Tijani, J.; Ali, B. E. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 38.
41. Anne, B.; Helfried, N.; Matthias, B. Chem Cat Chem 2009, 1, 28.
42. Li, Y.; Alper, H.; Yu, Z. K. Org. Lett. 2006, 8, 5199.
43. Park, J. H.; Kim, S. Y.; Kim, S. M.; Chung, Y. K. Org. Lett. 2007, 9, 2465.
44. El Ali, B.; El-Ghanam, A. M.; Fettouhi, M.; Tijani, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5761.
45. El Ali, B.; Tijani, J.; El-Ghanam, A. M. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 369-376.
46. El Ali, B.; Tijani, J.; El-Ghanam, A. M. J. Mol. Catal. A 2002, 187, 17.
47. El Ali, B.; Tijani, J. Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 921.
48. Matteoli, U.; Scrivanti, A.; Beghetto, V. J. Mol. Catal. A 2004, 213, 183.
49. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741.
50. Prateeptongkum, S.; Driller, K. M.; Jackstell, R.; Spannenberg, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9606.
51. Rankin, G. A.; Anestis, D. K.; Valentovic, M. A.; Sun, H.; Triest, W. E. Toxicology 2007, 240, 38.
52. Maser, H.; Pissiotas, G.; Brunner, H. G.; Bohner, B.; Baumann, M. U.S. Patent 4,804,400, 1989.
53. Xu, G. Q.; Guo, P.; Zhang, C.; He, Q. J.; Yang, B.; Hu, Y. Z. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55 (9), 1302.
54. Chen, Y.; Zeng, D. X.; Xie, N.; Dang, Y. Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 5001.
55. Fang, X. J.; Zhang, M.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4645.