Hollow Microporous Organic Networks Bearing Triphenylamines and Anthraquinones: Diffusion Pathway Effect in Visible Light-Driven Oxidative Coupling of Benzylamines

ACS Macro Letters

Volumn 4, Issue 7, 2015, Pages 669-672

  Ko, Ju Hong ^a   Kang, Narae ^a   Park, Nojin ^a   Shin, Hee Won ^a   Kang, Sungah ^a   Lee, Sang Moon ^a   Kim, Hae Jin ^b   Ahn, Tae Kyu ^a   Son, Seung Uk ^a  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

^b Korea Basic Science Institute (KBSI)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84937485434     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acsmacrolett.5b00323     Document Type: Article

References (48)

1. Dawson, R.; Cooper, A. I.; Adams, D. J. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 530-563
2. Vilela, F.; Zhang, K.; Antonietti, M. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7819-7832
3. Zhang, Y.; Riduan, S. N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2083-2094
4. Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8328-8344
5. Maly, K. E. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1781-1787
6. Weder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 448-450
7. McKeown, N. B.; Budd, P. M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 675-683
8. Jiang, J.-X.; Su, F.; Trewin, A.; Wood, C. D.; Campbell, N. L.; Niu, H.; Dickinson, C.; Ganin, A. Y.; Rosseinsky, M. J.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8574-8578
9. Jiang, J.-X.; Su, F.; Trewin, A.; Wood, C. D.; Niu, H.; Jones, J. T. A.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7710-7722
10. Chen, L.; Yang, Y.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9138-9143
11. Totten, R. K.; Kim, Y.-S.; Weston, M. H.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11720-11723
12. Schmidt, J.; Kundu, D. S.; Blechert, S.; Thomas, A. Chem. Commun. 2014, 50, 3347-3349
13. Xie, Z.; Wang, C.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2056-2059
14. Patra, A.; Koenen, J. M.; Scherf, U. Chem. Commun. 2011, 47, 9612-9614
15. Jiang, J.-X.; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Chem. Sci. 2011, 2, 1777-1781
16. Zhang, K.; Kopetzki, D.; Seeberger, P. H.; Antonietti, M.; Vilela, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1432-1436
17. Kailasam, K.; Schmidt, J.; Bildirir, H.; Zhang, G.; Blechert, S.; Wang, X.; Thomas, A. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1008-1013
18. Xu, Y.; Nagai, A.; Jiang, D. Chem. Commun. 2013, 49, 1591-1593
19. Park, J. H.; Ko, K. C.; Park, N.; Shin, H.-W.; Kim, E.; Kang, N.; Ko, J. H.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 7656-7661
20. Sun, L.; Zhou, Y.; Liang, Z.; Yu, J.; Xu, R. Polym. Chem. 2014, 5, 471-478
21. Wu, X.; Li, H.; Xu, B.; Tong, H.; Wang, L. Polym. Chem. 2014, 5, 4521-4525
22. Thompson, C. M.; Li, F.; Smaldone, R. A. Chem. Commun. 2014, 50, 6171-6173
23. Kiyonaga, T.; Higuchi, M.; Kajiwara, T.; Takashima, Y.; Duan, J.; Nagashima, K.; Kitagawa, S. Chem. Commun. 2015, 51, 2728-2730
24. Cho, H. C.; Lee, H. S.; Chun, J.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Son, S. U. Chem. Commun. 2011, 47, 917-919
25. Chun, J.; Park, J. H.; Kim, J.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Son, S. U. Chem. Mater. 2012, 24, 3458-3463
26. Lee, H. S.; Choi, J.; Jin, J.; Chun, J.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Son, S. U. Chem. Commun. 2012, 48, 94-96
27. Kang, N.; Park, J. H.; Choi, J.; Jin, J.; Chun, J.; Jung, I. G.; Jeong, J.; Park, J.-G.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Son, S. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6626-6630
28. Kang, N.; Park, J. H.; Ko, K. C.; Chun, J.; Kim, E.; Shin, H. W.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6228-6232
29. Chun, J.; Kang, S.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Son, S. U. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 5517-5523
30. Yoo, J.; Park, N.; Park, J. H.; Park, J. H.; Kang, S.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Jo, H.; Park, J.-G.; Son, S. U. ACS Catal. 2015, 5, 350-355
31. Kang, N.; Park, J. H.; Jin, M.; Park, N.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Kim, J. M.; Son, S. U. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19115-19118
32. Chun, J.; Kang, S.; Park, N.; Park, E. J.; Jin, X.; Kim, K.-D.; Seo, H. O.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Kwon, W. H.; Park, Y.-K.; Kim, J. M.; Kim, Y. D.; Son, S. U. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6786-6789
33. Lim, B.; Jin, J.; Yoo, J.; Han, S. Y.; Kim, K.; Kang, S.; Park, N.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Son, S. U. Chem. Commun. 2014, 50, 7723-7726
34. Jin, J.; Kim, B.; Park, N.; Kang, S.; Park, J. H.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Son, S. U. Chem. Commun. 2014, 50, 14885-14888
35. Park, J. H.; Ko, K. C.; Kim, E.; Park, N.; Ko, J. H.; Ryu, D. H.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Org. Lett. 2012, 14, 5502-5505
36. Lee, J.; Kwak, J.; Ko, K. C.; Park, J. H.; Ko, J. H.; Park, N.; Kim, E.; Ryu, D. H.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Chem. Commun. 2012, 48, 11431-11433
37. Mba, M.; D'Acunzo, M.; Salice, P.; Carofiglio, T.; Maggini, M.; Caramori, S.; Campana, A.; Aliprandi, A.; Argazzi, R.; Carli, S.; Bignozzi, C. A. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 19885-19896
38. Stone, M. T.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2007, 2387-2389
39. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Spectroscopy; Brooks/Cole: Belmont, CA, 2001.
40. Kim, S. Y.; Kim, C. H.; Park, M.; Ko, K. C.; Lee, J. Y.; Joo, T. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2761-2766
41. Jiang, G.; Chen, J.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4568-4571
42. Lang, X.; Ji, H.; Chen, C.; Ma, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3934-3937
43. Su, F.; Mathew, S. C.; Möhlmann, L.; Antonietti, M.; Wang, X.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 657-660
44. Naya, S.-I.; Yamaguchi, Y.; Nitta, M. Tetrahedron 2005, 61, 7384-7391
45. Mitsumoto, Y.; Nitta, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1256-1261
46. The model compound (M) with 1.7 mol% triphenylamine moieties showed 99% conversion of benzylamine after 5 h under the same conditions (Figure S5 in the SI).
47. Lerch, S.; Unkel, L.-N.; Wienefeld, P.; Brasholz, M. Synlett 2014, 25, 2673-2680
48. Novotney, J. L.; Dichtel, W. R. ACS Macro Lett. 2013, 2, 423-426