Chloroform as a Carbon Monoxide Precursor: In or Ex Situ Generation of CO for Pd-Catalyzed Aminocarbonylations

Organic Letters

Volumn 17, Issue 13, 2015, Pages 3236-3239

  Gockel, Samuel N ^a   Hull, Kami L ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84935140001     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01385     Document Type: Article

References (49)

1. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114
2. Gadge, S. T.; Bhanage, B. M. RSC Adv. 2014, 4, 10367
3. Bernard, C. F. Organometallics 2008, 27, 5402
4. Omae, I. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 139
5. Morimoto, T.; Kakiuchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5580
6. Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318
7. Schoenberg, A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3327
8. Fang, X.; Li, H.; Jackstell, R.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16039
9. Xu, T.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16970
10. Beller, M.; Neumann, H.; Wu, X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 419
11. Jackstell, R.; Fang, X.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14089
12. Yu, Z.; Alper, H.; Li, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5199
13. Odell, L. R.; Russo, F.; Larhed, M. Synlett 2012, 23, 685
14. Corey, E. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1969, 91, 1233
15. Ren, W.; Yamane, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 8332
16. Odell, L. R.; Fransson, R.; Wieckowska, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 978
17. Hermange, P.; Lindhardt, A. T.; Taaning, R. H.; Lupp, D.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6061
18. Friis, S. D.; Taaning, R. H.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18114
19. Lescot, C.; Nielsen, D. U.; Makarov, I. S.; Lindhardt, A. T.; Daasbjerg, K.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6142
20. Buchwald, S. L.; Skrydstrup, T.; Friis, S. D. Org. Lett. 2014, 16, 4296
21. Bhanage, B. M.; Bhatte, K. D.; Wagh, Y. S.; Sawant, D. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 5489
22. Hallberg, A.; Larhed, M.; Alterman, M.; Wan, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 6232
23. Cunico, R. F.; Maity, B. C. Org. Lett. 2002, 4, 4357
24. Hosoi, K.; Nozaki, K.; Hiyama, T. Org. Lett. 2002, 4, 2849
25. Geuther, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1862, 123, 121
26. Fedorynski, M. Chem. Rev. 2003, 103, 1099
27. Ma¸kosza, M. Pure Appl. Chem. 1975, 43, 439
28. Jayachandran, J. P.; Wang, M.-L. Syn. Comm. 1999, 29, 4101
29. Meilahn, M. K.; Olsen, D. K.; Brittain, W. J.; Anders, R. T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1346
30. Grushin, V. V.; Alper, H. Organometallics 1993, 12, 3846
31. Xia, M.; Chen, Z.-C. J. Chem. Res. (S) 1999, 328
32. See Supporting Information.
33. Eguchi, H.; Hamada, H.; Nishitani, S. Carbon Monoxide Detecting Reagent. JP53076885A, 1978.
34. Boireau, A.; Dubedat, P.; Laduron, P. M.; Doble, A.; Blanchard, J. C. J. Pharm. Pharmacol. 1990, 42, 562
35. Sawada, H.; Kim, D. W.; Kobayashi, K.; Shim, I. S. J. Crop Sci. Biotechnol. 2007, 10, 41
36. Fukuzawa, M.; Kumagai, Y.; Miki, T.; Ishihara, K.; Hara, M.; Shirakawa, N. J. Pestic. Sci. 2014, 39, 115
37. Scott, W.; Hsia, R.; Mistra, T.; Saranteas, K. Salts of 6-(5-chloro-2-pyridyl)-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonyloxy]-7-oxo-6,7-dihydro-5h-pyrrolo[3,4- b]-pyrazine. US2011053945A1, 2011.
38. Baker, R.; Castro, J. L. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1990, 47
39. Shirokane, K.; Wada, T.; Yoritate, M.; Minamikawa, R.; Takayama, N.; Sato, T.; Chida, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 512
40. Kuranaga, T.; Sesoko, Y.l; Sakata, K.; Maeda, N.; Hayata, A.; Inoue, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5467
41. Armstrong, R. W.; Beau, J. M.; Cheon, S. H.; Christ, W. J.; Fujioka, H.; Ham, W. H.; Hawkins, L. D.; Jin, H.; Kang, S. H.; Kishi, Y.; Martinelli, M. J.; McWhorter, W. W.; Mizuno, M.; Nakata, M.; Stutz, A. E.; Talamas, F. X.; Taniguchi, M.; Tino, J. A.; Ueda, K.; Uenishi, J.; White, J. B.; Yonaga, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7530
42. Mera, H.; Takata, T. High-Performance Fibers. Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley: New York, 2012; Vol. 17, pp 573-598.
43. Martinelli, J. R.; Watson, D. A.; Freckmann, D. M. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7102
44. Lizuka, M.; Kondo, Y. Chem. Commun. 2006, 1739
45. Solé, D.; Vallverdú, L.; Solans, X.; Font-Bardia, M.; Bonjoch, J. Organometallics 2004, 23, 1438
46. Larsen, S. B.; Bang-Anderson, B.; Jøhansen, T.; Jorgensen, M. Tetrahedron 2008, 64, 2938
47. Burkard, R. W.; Wyss, P.-C. US4210754, 1980.
48. Lipina, T.; Weiss, K.; Roder, J. Neuropsychopharmacology 2007, 32, 745
49. Dang, T. T.; Zhu, Y.; Ngiam, J. S. Y.; Ghosh, S. C.; Chen, A.; Seayad, A. M. ACS Catal. 2013, 3, 1406