Influence of backbone fluorination in regioregular poly(3-alkyl-4-fluoro)thiophenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 21, 2015, Pages 6866-6879

  Fei, Zhuping ^a   Boufflet, Pierre ^a   Wood, Sebastian ^a   Wade, Jessica ^a   Moriarty, John ^b   Gann, Eliot ^c,d   Ratcliff, Erin L ^e   Mcneill, Christopher R ^c   Sirringhaus, Henning ^b   Kim, Ji Seon ^a   Heeney, Martin ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^d AUSTRALIAN SYNCHROTRON   (Australia)

^e University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENERGY GAP; FLUORINATION; FLUORINE; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; HALOGENATION; IONIZATION POTENTIAL; POLYMERS; THIOPHENE;

ALKYL GROUPS; DFT CALCULATION; FLUORINATED POLYMERS; GRIGNARD REAGENT; IN-FIELD; REGIO-REGULAR; REGIOISOMERS;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

GRIGNARD REAGENT; MONOMER; POLY(3 ALKYL 4 FLUORO)THIOPHENE DERIVATIVE; POLYMER; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BROMINATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORINATION; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; IONIZATION; POLYMERIZATION; RAMAN SPECTROMETRY; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS;

EID: 84930682710     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b02785     Document Type: Article

References (69)

1. Mishra, A.; Ma, C. Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
2. Osaka, I.; McCullough, R. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202
3. Zhang, L.; Colella, N. S.; Cherniawski, B. P.; Mannsfeld, S. C. B.; Briseno, A. L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 5327
4. Nielsen, C. B.; McCulloch, I. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 2053
5. Dang, M. T.; Hirsch, L.; Wantz, G. Adv. Mater. 2011, 23, 3597
6. McCullough, R. Adv. Mater. 1998, 10, 93
7. Okamoto, K.; Luscombe, C. K. Polym. Chem. 2011, 2, 2424
8. Bannock, J. H.; Krishnadasan, S. H.; Nightingale, A. M.; Yau, C. P.; Khaw, K.; Burkitt, D.; Halls, J. J. M.; Heeney, M.; de Mello, J. C. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2123
9. Liu, J.; McCullough, R. D. Macromolecules 2002, 35, 9882
10. Sheina, E. E.; Liu, J.; Iovu, M. C.; Laird, D. W.; McCullough, R. D. Macromolecules 2004, 37, 3526
11. Yokoyama, A.; Miyakoshi, R.; Yokozawa, T. Macromolecules 2004, 37, 1169
12. Bhatt, M. P.; Magurudeniya, H. D.; Rainbolt, E. A.; Huang, P.; Dissanayake, D. S.; Biewer, M. C.; Stefan, M. C. J. Nanosci. Nanotechnol. 2014, 14, 1033
13. Bryan, Z. J.; McNeil, A. J. Macromolecules 2013, 46, 8395
14. McCulloch, I.; Bailey, C.; Giles, M.; Heeney, M.; Love, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1381
15. Abdou, M. S. A.; Orfino, F. P.; Son, Y.; Holdcroft, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4518
16. Marrocchi, A.; Lanari, D.; Facchetti, A.; Vaccaro, L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8457
17. Guo, X.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1832
18. Politis, J. K.; Nemes, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2537
19. Heeney, M.; Zhang, W.; Crouch, D. J.; Chabinyc, M. L.; Gordeyev, S.; Hamilton, R.; Higgins, S. J.; McCulloch, I.; Skabara, P. J.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Commun. 2007, 5061
20. Jahnke, A. A.; Djukic, B.; McCormick, T. M.; Buchaca Domingo, E.; Hellmann, C.; Lee, Y.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 951
21. Li, Y.; Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Macromolecules 2002, 35, 6900
22. Koo, B.; Sletten, E. M.; Swager, T. M. Macromolecules 2015, 48, 229
23. Li, L.; Counts, K. E.; Kurosawa, S.; Teja, A. S.; Collard, D. M. Adv. Mater. 2004, 16, 180
24. Li, L.; Collard, D. M. Macromolecules 2005, 38, 372
25. Robitaille, L.; Leclerc, M. Macromolecules 1994, 27, 1847
26. Hong, X. Y.; Tyson, J. C.; Middlecoff, J. S.; Collard, D. M. Macromolecules 1999, 32, 4232
27. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003
28. Losurdo, M.; Giangregorio, M. M.; Capezzuto, P.; Cardone, A.; Martinelli, C.; Farinola, G. M.; Babudri, F.; Naso, F.; Buechel, M.; Bruno, G. Adv. Mater. 2009, 21, 1115
29. Kim, B.-G.; Jeong, E. J.; Chung, J. W.; Seo, S.; Koo, B.; Kim, J. Nat. Mater. 2013, 12, 659
30. Gundlach, D. J.; Royer, J. E.; Park, S. K.; Subramanian, S.; Jurchescu, O. D.; Hamadani, B. H.; Moad, A. J.; Kline, R. J.; Teague, L. C.; Kirillov, O.; Richter, C. A.; Kushmerick, J. G.; Richter, L. J.; Parkin, S. R.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E. Nat. Mater. 2008, 7, 216
31. Crouch, D. J.; Skabara, P. J.; Lohr, J. E.; McDouall, J. J. W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sparrowe, D.; Shkunov, M.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Chem. Mater. 2005, 17, 6567
32. Subramanian, S.; Park, S. K.; Parkin, S. R.; Podzorov, V.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706
33. Serdyuk, O.; Abaev, V.; Butin, A.; Nenajdenko, V. In Fluorine in Heterocyclic Chemistry, Vol. 1; Nenajdenko, V., Ed.; Springer International Publishing: Berlin, 2014; p 233.
34. Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643
35. Osuna, R. M.; Ortiz, R. P.; Ruiz Delgado, M. C.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20737
36. El Kassmi, A.; Fache, F.; Lemaire, M. J. Electroanal. Chem. 1994, 373, 241
37. Gohier, F.; Frère, P.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 1497
38. Crouch, D. J.; Sparrowe, D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Skabara, P. J. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2642
39. Huang, L.; Yang, D.; Gao, Q.; Liu, Y.; Lu, S.; Zhang, J.; Li, C. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1385
40. Fei, Z. P.; Shahid, M.; Yaacobi-Gross, N.; Rossbauer, S.; Zhong, H. L.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Chem. Commun. 2012, 48, 11130
41. Jo, J. W.; Jung, J. W.; Wang, H.-W.; Kim, P.; Russell, T. P.; Jo, W. H. Chem. Mater. 2014, 26, 4214
42. Heeney, M.; Farrand, L.; Giles, M.; Thompson, M.; Tierney, S.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; McCulloch, I. U.S. Patent 6676857 B2, 2004.
43. Kirby, N. M.; Mudie, S. T.; Hawley, A. M.; Cookson, D. J.; Mertens, H. D. T.; Cowieson, N.; Samardzic-Boban, V. J. Appl. Crystallogr. 2013, 46, 1670
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
45. Frisch, M. J.; Trucks, G.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G.; Robb, M.; Cheeseman, J.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G.; et al. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
46. Pham, C. V.; Mark, H. B.; Zimmer, H. Synth. Commun. 1986, 16, 689
47. Loewe, R. S.; Khersonsky, S. M.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 1999, 11, 250
48. Loewe, R. S.; Ewbank, P. C.; Liu, J.; Zhai, L.; McCullough, R. D. Macromolecules 2001, 34, 4324
49. Boyd, S. D.; Jen, A. K. Y.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2009, 42, 9387
50. Ho, V.; Boudouris, B. W.; Segalman, R. A. Macromolecules 2010, 43, 7895
51. Boudouris, B. W.; Ho, V.; Jimison, L. H.; Toney, M. F.; Salleo, A.; Segalman, R. A. Macromolecules 2011, 44, 6653
52. Brown, P. J.; Thomas, D. S.; Köhler, A.; Wilson, J. S.; Kim, J.-S.; Ramsdale, C. M.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Phys. Rev. B 2003, 67 064203
53. Hu, Z. J.; Adachi, T.; Haws, R.; Shuang, B.; Ono, R. J.; Bielawski, C. W.; Landes, C. F.; Rossky, P. J.; Vanden Bout, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16023
54. Burkhart, B.; Khlyabich, P. P.; Thompson, B. C. Macromolecules 2012, 45, 3740
55. Clark, J.; Silva, C.; Friend, R. H.; Spano, F. C. Phys. Rev. Lett. 2007, 98 206406
56. Clark, J.; Chang, J.-F.; Spano, F. C.; Friend, R. H.; Silva, C. Appl. Phys. Lett. 2009, 94 163306
57. Darling, S. B.; Sternberg, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6215
58. Salzner, U. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5397
59. Tsoi, W. C.; James, D. T.; Kim, J. S.; Nicholson, P. G.; Murphy, C. E.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J.; Kim, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9834
60. Tsoi, W. C.; James, D. T.; Domingo, E. B.; Kim, J. S.; Al-Hashimi, M.; Murphy, C. E.; Stingelin, N.; Heeney, M.; Kim, J.-S. ACS Nano 2012, 6, 9646
61. Raya, A.; Mora, M. A. Polymer 2004, 45, 6391
62. Garreau, S.; Leclerc, M.; Errien, N.; Louarn, G. Macromolecules 2003, 36, 692
63. Pisula, W.; Menon, A.; Stepputat, M.; Lieberwirth, I.; Kolb, U.; Tracz, A.; Sirringhaus, H.; Pakula, T.; Mullen, K. Adv. Mater. 2005, 17, 684
64. Duffy, C. M.; Andreasen, J. W.; Breiby, D. W.; Nielsen, M. M.; Ando, M.; Minakata, T.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2008, 20, 7252
65. James, D. T.; Frost, J. M.; Wade, J.; Nelson, J.; Kim, J. S. ACS Nano 2013, 7, 7983
66. Zhang, X.; Bronstein, H.; Kronemeijer, A. J.; Smith, J.; Kim, Y.; Kline, R. J.; Richter, L. J.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; Song, K.; Heeney, M.; Zhang, W.; McCulloch, I.; DeLongchamp, D. M. Nat. Commun. 2013, 4, 2238
67. Fei, Z.; Pattanasattayavong, P.; Han, Y.; Schroeder, B. C.; Yan, F.; Kline, R. J.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15154
68. Noriega, R.; Rivnay, J.; Vandewal, K.; Koch, F. P. V.; Stingelin, N.; Smith, P.; Toney, M. F.; Salleo, A. Nat. Mater. 2013, 12, 1038
69. Venkateshvaran, D.; Nikolka, M.; Sadhanala, A.; Lemaur, V.; Zelazny, M.; Kepa, M.; Hurhangee, M.; Kronemeijer, A. J.; Pecunia, V.; Nasrallah, I.; Romanov, I.; Broch, K.; McCulloch, I.; Emin, D.; Olivier, Y.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Sirringhaus, H. Nature 2014, 515, 384