Symmetry-breaking charge transfer in a zinc chlorodipyrrin acceptor for high open circuit voltage organic photovoltaics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 16, 2015, Pages 5397-5405

  Bartynski, Andrew N ^a   Gruber, Mark ^c   Das, Saptaparna ^b   Rangan, Sylvie ^d   Mollinger, Sonya ^e   Trinh, Cong ^b   Bradforth, Stephen E ^b   Vandewal, Koen ^e,f   Salleo, Alberto ^e   Bartynski, Robert A ^d   Bruetting, Wolfgang ^b   Thompson, Mark E ^a,b  

^a University of Southern California   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF AUGSBURG   (Germany)

^d RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

^e Stanford University   (United States)

^f DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; PHOTOCURRENTS; ZINC;

CHARGE TRANSFER STATE; DONOR/ACCEPTOR INTERFACE; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PHOTOCURRENT SPECTROSCOPY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; RECOMBINATION LOSS; SYMMETRY-BREAKING;

OPEN CIRCUIT VOLTAGE;

ANTHRACENE DERIVATIVE; TETRAPHENYLDIBENZOPERYFLANTHRENE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC CHLORODIPYRRIN; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRICAL EQUIPMENT; ENERGY; ENERGY TRANSFER; FOURIER TRANSFORM PHOTOCURRENT SPECTROSCOPY; FOURIER TRANSFORMATION; INTEGRATED CIRCUIT; LUMINESCENCE; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; SOLID STATE; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 84928750328     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b00146     Document Type: Article

References (57)

1. Che, X.; Xiao, X.; Zimmerman, J. D.; Fan, D.; Forrest, S. R. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400568 10.1002/aenm.201400568
2. You, J.; Dou, L.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, C.-C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446
3. Jorgensen, M.; Carle, J. E.; Sondergaard, R. R.; Lauritzen, M.; Dagnaes-Hansen, N. A.; Byskov, S. L.; Andersen, T. R.; Larsen-Olsen, T. T.; Bottiger, A. P. L.; Andreasen, B.; Fu, L.; Zuo, L.; Liu, Y.; Bundgaard, E.; Zhan, X.; Chen, H.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 119, 84-93
4. Zimmerman, J. D.; Lassiter, B. E.; Xiao, X.; Sun, K.; Dolocan, A.; Gearba, R.; Vanden Bout, D. A.; Stevenson, K. J.; Wickramasinghe, P.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. ACS Nano 2013, 7, 9268-9275
5. Lin, Y.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245-4272
6. Bijleveld, J. C.; Verstrijden, R. A. M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 073304
7. Hoke, E. T.; Vandewal, K.; Bartelt, J. A.; Mateker, W. R.; Douglas, J. D.; Noriega, R.; Graham, K. R.; Fréchet, J. M. J.; Salleo, A.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2012, 3, 220-230
8. Sonar, P.; Fong Lim, J. P.; Chan, K. L. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1558-1574
9. Facchetti, A. Mater. Today 2013, 16, 123-132
10. Cnops, K.; Rand, B. P.; Cheyns, D.; Verreet, B.; Empl, M. A.; Heremans, P. Nat. Commun. 2014, 5, 3406 10.1038/ncomms4406
11. Sullivan, P.; Duraud, A.; Hancox, l.; Beaumont, N.; Mirri, G.; Tucker, J. H. R.; Hatton, R. A.; Shipman, M.; Jones, T. S. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 352-355
12. Peng, Y.; Zhang, L.; Andrew, T. L. Appl. Phys. Lett. 2014, 105, 083304
13. Hormann, U.; Kraus, J.; Gruber, M.; Schuhmair, C.; Linderl, T.; Grob, S.; Kapfinger, S.; Klein, K.; Stutzman, M.; Krenner, H. J.; Brutting, W. Phys. Rev. B 2013, 88, 235307
14. Vandewal, K.; Tvingstedt, K.; Gadisa, A.; Inganas, O.; Manca, J. V. Phys. Rev. B 2010, 81, 125204
15. Widmer, J.; Tietze, M.; Leo, K.; Riede, M. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5814-5821
16. Gruber, M.; Wagner, J.; Klein, K.; Hörmann, U.; Opitz, A.; Stutzmann, M.; Brütting, W. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1100-1108
17. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899-4032
18. Rettig, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 971-988
19. Schneider, F.; Lippert, E. Ber. Bunsen-Ges. 1968, 72, 1155-1160
20. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
21. Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530-8531
22. Trinh, C.; Kirlikovali, K. O.; Das, S.; Ener, M. E.; Gray, H. B.; Djurovich, P. I.; Bradforth, S.; Thompson, M. E. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 21834-21845
23. Yokoyama, D.; Qiang Wang, Z.; Pu, Y.-J.; Kobayashi, K.; Kido, J.; Hong, Z. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 98, 472-475
24. Kazaoui, S.; Minami, N.; Tanabe, Y.; Byrne, H. J.; Eilmes, A.; Petelenz, P. Phys. Rev. B 1998, 58, 7689-7700
25. Trinh, C.; Kirlikovali, K. O.; Bartynski, A. N.; Tassone, C. J.; Toney, M. F.; Burkhard, G. F.; McGehee, M. D.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11920-11928
26. Sweetnam, S.; Graham, K. R.; Ngongang Ndjawa, G. O.; Heumuller, T.; Bartelt, J. A.; Burke, T. M.; Li, W.; You, W.; Amassian, A.; McGehee, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14078-14088
27. Djurovich, P. I.; Mayo, E. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2009, 10, 515-520
28. Wilke, A.; Endres, J.; Hormann, U.; Niederhausen, J.; Schlesinger, R.; Frisch, J.; Amsalem, P.; Wagner, J.; Gruber, M.; Opitz, A.; Vollmer, A.; Brutting, W.; Kahn, A.; Koch, N. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 233301
29. Fujishima, D.; Kanno, H.; Kinoshita, T.; Maruyama, E.; Tanaka, M.; Shirakawa, M.; Shibata, K. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 1029-1032
30. Pettersson, L. A. A.; Roman, L. S.; Inganas, O. J. Appl. Phys. 1999, 86, 487-496
31. Bartynski, A. N.; Trinh, C.; Kirlikovali, K. O.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2014, 105, 113305
32. Che, X.; Xiao, X.; Zimmerman, J. D.; Fan, D.; Forrest, S. R. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400568 10.1002/aenm.201400568
33. Xue, J.; Rand, B. P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 66-71
34. Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature 2003, 425, 158-162
35. Giebink, N. C.; Wiederrecht, G. P.; Wasielewski, M. R.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2010, 82, 155305
36. Graham, K. R.; Erwin, P.; Nordlund, D.; Vandewal, K.; Li, R.; Ngongang Ndjawa, G. O.; Hoke, E. T.; Salleo, A.; Thompson, M. E.; McGehee, M. D.; Amassian, A. Adv. Mater. 2013, 25, 6076-6082
37. Vandewal, K.; Goris, L.; Haeldermans, I.; Nesladek, M.; Haenen, K.; Wagner, P.; Manca, J. V. Thin Solid Films 2008, 516, 7135-7138
38. Tvingstedt, K.; Vandewal, K.; Gadisa, A.; Zhang, F.; Manca, J.; Inganas, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11819-11824
39. Vandewal, K.; Gadisa, A.; Oosterbaan, W. D.; Bertho, S.; Banishoeib, F.; Van Severen, I.; Lutsen, L.; Cleij, T. J.; Vanderzande, D.; Manca, J. V. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2064-2070
40. Savoie, B. M.; Rao, A.; Bakulin, A. A.; Gelinas, S.; Movaghar, B.; Friend, R. H.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2876-2884
41. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281-9286
42. Yamamoto, S.; Orimo, A.; Ohkita, H.; Benten, H.; Ito, S. Adv. Energy Mater. 2011, 2, 229-237
43. Rand, B. P.; Cheyns, D.; Vasseur, K.; Giebink, N. C.; Mothy, S.; Yi, Y.; Coropceanu, V.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Brédas, J.-L.; Genoe, J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2987-2995
44. Erwin, P.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 223305
45. Yi, Y.; Coropceanu, V.; Bredas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15777-15783
46. Fu, Y.-T.; da Silva Filho, D. A.; Sini, G.; Asiri, A. M.; Aziz, S. G.; Risko, C.; Brédas, J.-L. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 3790-3798
47. Holcombe, T. W.; Norton, J. E.; Rivnay, J.; Woo, C. H.; Goris, L.; Piliego, C.; Griffini, G.; Sellinger, A.; Bredas, J.-L.; Salleo, A.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12106-12114
48. Vandewal, K.; Tvingstedt, K.; Gadisa, A.; Inganas, O.; Manca, J. V. Nat. Mater. 2009, 8, 904-909
49. Vandewal, K.; Widmer, J.; Heumueller, T.; Brabec, C. J.; McGehee, M. D.; Leo, K.; Riede, M.; Salleo, A. Adv. Mater. 2014, 26, 3839-3843
50. Vandewal, K.; Oosterbaan, W. D.; Bertho, S.; Vrindts, V.; Gadisa, A.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Manca, J. V. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 123303
51. Piersimoni, F.; Chambon, S.; Vandewal, K.; Mens, R.; Boonen, T.; Gadisa, A.; Izquierdo, M.; Filippone, S.; Ruttens, B.; D'Haen, J.; Martin, N.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Adriaensens, P.; Manca, J. V. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 10873-10880
52. Ko, S.; Hoke, E. T.; Pandey, L.; Hong, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Yi, Y.; Noriega, R.; McGehee, M. D.; Bredas, J.-L.; Salleo, A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222-5232
53. Wang, E.; Bergqvist, J.; Vandewal, K.; Ma, Z.; Hou, L.; Lundin, A.; Himmelberger, S.; Salleo, A.; Müller, C.; Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 806-814
54. Tietze, M.; Tress, W.; Pfatzner, S.; Schanemann, C.; Burtone, L.; Riede, M.; Leo, K.; Vandewal, K.; Olthof, S.; Schulz, P.; Kahn, A. Phys. Rev. B 2013, 88, 085119
55. King, R. R.; Bhusari, D.; Boca, A.; Larrabee, D.; Liu, X. Q.; Hong, W.; Fetzer, C. M.; Law, D. C.; Karam, N. H. Prog. Photovoltaics 2011, 19, 797-812
56. Shockley, W.; Queisser, H. J. J. Appl. Phys. 1961, 32, 510-519
57. Seaman, C. H. Sol. Energy 1982, 29, 291-298