A new family of pyridine-appended multidentate polymers as hydrophilic surface ligands for preparing stable biocompatible quantum dots

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 18, 2014, Pages 5327-5344

  Susumu, Kimihiro ^a,b   Oh, Eunkeu ^a,b   Delehanty, James B ^a   Pinaud, Fabien ^c   Gemmill, Kelly Boeneman ^a   Walper, Scott ^a   Breger, Joyce ^a,d   Schroeder, Maria J ^e   Stewart, Michael H ^a   Jain, Vaibhav ^a   Whitaker, Craig M ^e   Huston, Alan L ^a   Medintz, Igor L ^a  

^a NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

^b SOTERA DEFENSE SOLUTIONS   (United States)

^c UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^d AMERICAN SOCIETY FOR ENGINEERING EDUCATION   (United States)

^e UNITED STATES NAVAL ACADEMY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCOMPATIBILITY; CHEMICAL MODIFICATION; LIGANDS; NANOCRYSTALS; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYMERS; PYRIDINE; STAINLESS STEEL;

AMPHIPHILIC POLYMERS; BIOLOGICAL APPLICATIONS; CONTINUOUS DEVELOPMENT; COVALENT MODIFICATIONS; CYTOTOXICITY TESTING; HIGH SALT CONCENTRATION; PHYSICO-CHEMICAL CHARACTERIZATION; SURFACE FUNCTIONALIZING;

SEMICONDUCTOR QUANTUM DOTS;

EID: 84925951469     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm502386f     Document Type: Article

References (95)

1. Biju, V.; Mundayoor, S.; Omkumar, R. V.; Anas, A.; Ishikawa, M. Biotechnol. Adv. 2010, 28, 199.
2. Rosenthal, S. J.; Chang, J. C.; Kovtun, O.; McBride, J. R.; Thomlinson, I. D. Chem. Biol. 2011, 18, 10.
3. Algar, W. R.; Susumu, K.; Delehanty, J. B.; Medintz, I. L. Anal. Chem. 2011, 83, 8826.
4. Sapsford, K. E.; Algar, W. R.; Berti, L.; Gemmill, K. B.; Casey, B. J.; Oh, E.; Stewart, M. H.; Medintz, I. L. Chem. Rev. 2013, 113, 1904.
5. Petryayeva, E.; Algar, W. R.; Medintz, I. L. Appl. Spectrosc. 2013, 67, 215.
6. Tyrakowski, C. M.; Snee, P. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 837.
7. Biju, V. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 744.
8. Algar, W. R.; Kim, H.; Medintz, I. L.; Hildebrandt, N. Coord. Chem. Rev. 2014, 263-264, 65.
9. Oh, J. K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 8433.
10. Zhang, F.; Lees, E.; Amin, F.; Rivera-Gil, P.; Yang, F.; Mulvaney, P.; Parak, W. J. Small 2011, 7, 3113.
11. Tomczak, N.; Liu, R.; Vancso, J. G. Nanoscale 2013, 5, 12018.
12. Erathodiyil, N.; Ying, J. Y. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 925.
13. Nam, J.; Won, N.; Bang, J.; Jin, H.; Park, J.; Jung, S.; Jung, S.; Park, Y.; Kim, S. Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 622.
14. Pinaud, F.; Clarke, S.; Sittner, A.; Dahan, M. Nat. Methods 2010, 7, 275.
15. Baker, M. Nat. Methods 2010, 7, 957.
16. Hotzer, B.; Medintz, I. L.; Hildebrandt, N. Small 2012, 8, 2297.
17. Choi, H. S.; Liu, W.; Misra, P.; Tanaka, E.; Zimmer, J. P.; Ipe, B. I.; Bawendi, M. G.; Frangioni, J. V. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1165.
18. Choi, H. S.; Liu, W.; Liu, F.; Nasr, K.; Misra, P.; Bawendi, M. G.; Frangioni, J. V. Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 42.
19. Aldana, J.; Wang, Y. A.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8844.
20. Pinaud, F.; King, D.; Moore, H. P.; Weiss, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6115.
21. Susumu, K.; Uyeda, H. T.; Medintz, I. L.; Pons, T.; Delehanty, J. B.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13987.
22. Stewart, M. H.; Susumu, K.; Mei, B. C.; Medintz, I. L.; Delehanty, J. B.; Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9804.
23. Susumu, K.; Oh, E.; Delehanty, J. B.; Blanco-Canosa, J. B.; Johnson, B. J.; Jain, V.; Hervey, W. J.; Algar, W. R.; Boeneman, K.; Dawson, P. E.; Medintz, I. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9480.
24. Thiry, M.; Boldt, K.; Nikolic, M. S.; Schulz, F.; Ijeh, M.; Panicker, A.; Vossmeyer, T.; Weller, H. ACS Nano 2011, 5, 4965.
25. Park, J.; Nam, J.; Won, N.; Jin, H.; Jung, S.; Jung, S.; Cho, S.-H.; Kim, S. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1558.
26. Zhan, N.; Palui, G.; Safi, M.; Ji, X.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13786.
27. Gravel, E.; Tanguy, C.; Cassette, E.; Pons, T.; Knittel, F.; Bernards, N.; Garofalakis, A.; Duconge, F.; Dubertret, B.; Doris, E. Chem. Sci. 2013, 4, 411.
28. Yildiz, I.; Deniz, E.; McCaughan, B.; Cruickshank, S. F.; Callan, J. F.; Raymo, F. M. Langmuir 2010, 26, 11503.
29. Palui, G.; Na, H. B.; Mattoussi, H. Langmuir 2012, 28, 2761.
30. Giovanelli, E.; Muro, E.; Sitbon, G.; Hanafi, M.; Pons, T.; Dubertret, B.; Lequeux, N. Langmuir 2012, 28, 15177.
31. Sun, M.; Yang, L.; Jose, P.; Wang, L.; Zweit, J. J. Mater. Chem. B 2013, 1, 6137.
32. Liu, L.; Guo, X.; Li, Y.; Zhong, X. Inorg. Chem. 2010, 49, 3768.
33. Jana, N. R.; Erathodiyil, N.; Jiang, J.; Ying, J. Y. Langmuir 2010, 26, 6503.
34. Liu, Y.; Kim, M.; Wang, Y.; Wang, Y. A.; Peng, X. Langmuir 2006, 22, 6341.
35. Lin, W.; Fritz, K.; Guerin, G.; Bardajee, G. R.; Hinds, S.; Sukhovatkin, V.; Sargent, E. H.; Scholes, G. D.; Winnik, M. A. Langmuir 2008, 24, 8215.
36. Duong, J. T.; Bailey, M. J.; Pick, T. E.; McBride, P. M.; Rosen, E. L.; Buonsanti, R.; Milliron, D. J.; Helms, B. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3719.
37. Nann, T. Chem. Commun. 2005, 1735.
38. Duan, H.; Nie, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3333.
39. Wang, M.; Felorzabihi, N.; Guerin, G.; Haley, J. C.; Scholes, G. D.; Winnik, M. A. Macromolecules 2007, 40, 6377.
40. Kim, S.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14652.
41. Liu, W.; Greytak, A. B.; Lee, J.; Wong, C. R.; Park, J.; Marshall, L. F.; Jiang, W.; Curtin, P. N.; Ting, A. Y.; Nocera, D. G.; Fukumura, D.; Jain, R. K.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 472.
42. Zhang, P.; Liu, S.; Gao, D.; Hu, D.; Gong, P.; Sheng, Z.; Deng, J.; Ma, Y.; Cai, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8388.
43. Skaff, H.; Emrick, T. Chem. Commun. 2003, 52.
44. Huynh, W. U.; Dittmer, J. J.; Libby, W. C.; Whiting, G. L.; Alivisatos, A. P. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 73.
45. Lokteva, I.; Radychev, N.; Witt, F.; Borchert, H.; Parisi, J.; Kolny-Olesiak, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12784.
46. Jeong, S.; Shim, H. C.; Kim, S.; Han, C.-S. ACS Nano 2010, 4, 324.
47. Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1968, 45, 581.
48. Mei, B. C.; Susumu, K.; Medintz, I. L.; Mattoussi, H. Nat. Protoc. 2009, 4, 412.
49. Susumu, K.; Mei, B. C.; Mattoussi, H. Nat. Protoc. 2009, 4, 424.
50. Clapp, A. R.; Goldman, E. R.; Mattoussi, H. Nat. Protoc. 2006, 1, 1258.
51. Snee, P. T.; Chan, Y.; Nocera, D. G.; Bawendi, M. G. Adv. Mater. 2005, 17, 1131.
52. Li, J. J.; Wang, Y. A.; Guo, W.; Keay, J. C.; Mishima, T. D.; Johnson, M. B.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12567.
53. Blackman, B.; Battaglia, D. M.; Mishima, T. D.; Johnson, M. B.; Peng, X. Chem. Mater. 2007, 19, 3815.
54. Blackman, B.; Battaglia, D. M.; Peng, X. Chem. Mater. 2008, 20, 4847.
55. Magde, D.; Wong, R.; Seybold, P. G. Photochem. Photobiol. 2002, 75, 327.
56. Karstens, T.; Kobs, K. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1871.
57. Pons, T.; Uyeda, H. T.; Medintz, I. L.; Mattoussi, H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20308.
58. Bentzen, E. L.; Tomlinson, I. D.; Mason, J.; Gresch, P.; Warnement, M. R.; Wright, D.; Sanders-Bush, E.; Blakely, R.; Rosenthal, S. J. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1488.
59. Mei, B. C.; Susumu, K.; Medintz, I. L.; Delehanty, J. B.; Mountziaris, T. J.; Mattoussi, H. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4949.
60. Smith, A. M.; Nie, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11278.
61. Dai, M.-Q.; Yung, L.-Y. L. Chem. Mater. 2013, 25, 2193.
62. Cao, M.; Yu, L.; Zhang, P.; Xiong, H.; Jin, Y.; Lu, Y.; Wang, L.-Q. Colloids Surf., B 2013, 109, 154.
63. Zylstra, J.; Amey, J.; Miska, N. J.; Pang, L.; Hine, C. R.; Langer, J.; Doyle, R. P.; Maye, M. M. Langmuir 2011, 27, 4371.
64. Ma, J.; Chen, J.-Y.; Zhang, Y.; Wang, P.-N.; Guo, J.; Yang, W.-L.; Wang, C.-C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12012.
65. Liu, D.; Snee, P. T. ACS Nano 2011, 5, 546.
66. Tamang, S.; Beaune, G.; Texier, I.; Reiss, P. ACS Nano 2011, 5, 9392.
67. Xie, R.; Kolb, U.; Li, J.; Basche, T.; Mews, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7480.
68. Susumu, K.; Oh, E.; Stewart, M. H.; Delehanty, J. B.; Gemmill, K. B.; Jain, V.; Huston, A. L.; Medintz, I. L. Proc. SPIE 2013, 8595, 859515.
69. Smith, A. M.; Duan, H.; Rhyner, M. N.; Ruan, G.; Nie, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3895.
70. Yu, W. W.; Chang, E.; Falkner, J. C.; Zhang, J.; Al-Somali, A. M.; Sayes, C. M.; Johns, J.; Drezek, R.; Colvin, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2871.
71. Hochuli, E.; Dobeli, H.; Schacher, A. J. Chromatogr. 1987, 411, 177.
72. Blanco-Canosa, J. B.; Wu, M.; Susumu, K.; Petryayeva, E.; Jennings, T. L.; Dawson, P. E.; Algar, W. R.; Medintz, I. L. Coord. Chem. Rev. 2014, 263-264, 101.
73. Ghadiali, J. E.; Cohen, B. E.; Stevens, M. M. ACS Nano 2010, 4, 4915.
74. Dif, A.; Boulmedais, F.; Pinot, M.; Roullier, V.; Baudy-Floc'h, M.; Coquelle, F. M.; Clarke, S.; Neveu, P.; Vignaux, F.; Le Borgne, R.; Dahan, M.; Gueroui, Z.; Marchi-Artzner, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14738.
75. Wegner, K. D.; Morgner, F.; Oh, E.; Goswami, R.; Susumu, K.; Stewart, M. H.; Medintz, I. L.; Hildebrandt, N. Chem. Mater. 2014, 26, 4299.
76. Sapsford, K. E.; Pons, T.; Medintz, I. L.; Higashiya, S.; Brunel, F. M.; Dawson, P. E.; Mattoussi, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11528.
77. Medintz, I. L.; Pons, Ts.; Susumu, K.; Boeneman, K.; Dennis, A. M.; Farrell, D.; Deschamps, J. R.; Melinger, J. S.; Bao, G.; Mattoussi, H. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 18552.
78. Jordan, B. J.; Hong, R.; Han, G.; Rana, S.; Rotello, V. M. Nanotechnology 2009, 20, 434004.
79. Ciaurriz, P.; Bravo, E.; Hamad-Schifferli, K. J. Colloid Interface Sci. 2014, 414, 73.
80. Johnson, B. J.; Algar, W. R.; Malanoski, A. P.; Ancona, M. G.; Medintz, I. L. Nano Today 2014, 9, 102.
81. Tsai, P.-C.; Fox, N.; Bigley, A. N.; Harvey, S. P.; Barondeau, D. P.; Raushel, F. M. Biochemistry 2012, 51, 6463.
82. Biju, V.; Itoh, T.; Ishikawa, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3031.
83. Delehanty, J. B.; Susumu, K.; Manthe, R. L.; Algar, W. R.; Medintz, I. L. Anal. Chim. Acta 2012, 750, 63.
84. Boeneman, K.; Delehanty, J. B.; Blanco-Canosa, J. B.; Susumu, K.; Stewart, M. H.; Oh, E.; Huston, A. L.; Dawson, G.; Ingale, S.; Walters, R.; Domowicz, M.; Deschamps, J. R.; Algar, W. R.; Di Maggio, S.; Manono, J.; Spillmann, C. M.; Thompson, D.; Jennings, T. L.; Dawson, P. E.; Medintz, I. L. ACS Nano 2013, 7, 3778.
85. Oh, E.; Delehanty, J. B.; Sapsford, K. E.; Susumu, K.; Goswami, R.; Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.; Granek, J.; Shoff, M.; Zhang, Q.; Goering, P. L.; Huston, A.; Medintz, I. L. ACS Nano 2011, 5, 6434.
86. Oh, E.; Fatemi, F. K.; Currie, M.; Delehanty, J. B.; Pons, T.; Fragola, A.; Lévêque-Fort, S.; Goswami, R.; Susumu, K.; Huston, A. L.; Medintz, I. L. Part. Part. Syst. Charact. 2013, 30, 453.
87. Delehanty, J. B.; Mattoussi, H.; Medintz, I. L. Anal. Bioanal. Chem. 2009, 393, 1091.
88. Delehanty, J. B.; Bradburne, C. E.; Boeneman, K.; Susumu, K.; Farrell, D.; Mei, B. C.; Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, G.; Dawson, P. E.; Mattoussi, H.; Medintz, I. L. Integr. Biol. 2010, 2, 265.
89. Bradburne, C. E.; Delehanty, J. B.; Gemmill, K. B.; Mei, B. C.; Mattoussi, H.; Susumu, K.; Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.; Medintz, I. L. Bioconjugate Chem. 2013, 24, 1570.
90. Yum, K.; Na, S.; Xiang, Y.; Wang, N.; Yu, M.-F. Nano Lett. 2009, 9, 2193.
91. Schütz, G. J.; Schindler, H.; Schmidt, T. Biophys. J. 1997, 73, 1073.
92. Luby-Phelps, K. Int. Rev. Cytol. 1999, 192, 189.
93. Medintz, I. L.; Pons, T.; Delehanty, J. B.; Susumu, K.; Brunel, F. M.; Dawson, P. E.; Mattoussi, H. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1785.
94. Han, H.-S.; Martin, J. D.; Lee, J.; Harris, D. K.; Fukumura, D.; Jain, R. K.; Bawendi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1414.
95. Petryayeva, E.; Krull, U. J. Langmuir 2012, 28, 13943.