When can ionic liquids be considered readily biodegradable? Biodegradation pathways of pyridinium, pyrrolidinium and ammonium-based ionic liquids

Green Chemistry

Volumn 17, Issue 3, 2015, Pages 1479-1491

  Deng, Y ^a,b   Beadham, I ^c   Ghavre, M ^c   Costa Gomes, M F ^a,b   Gathergood, N ^c   Husson, P ^a,b   Legeret B ^a,b   Quilty, B ^c   Sancelme, M ^a,b   Besse Hoggan, P ^a,b  

^a UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

^b ICCF   (France)

^c DUBLIN CITY UNIVERSITY   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RHODOCOCCUS RHODOCHROUS;

EID: 84924389918     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4gc01904k     Document Type: Article

References (69)

1. J. H. Davis Chem. Lett. 2004 33 1072 1077
2. R. Giernoth Angew. Chem.; Int. Ed. 2010 49 5608 5609
3. M. Petkovic K. R. Seddon L. P. N. Rebelo C. Silva Chem. Soc. Rev. 2011 40 1383 1403
4. E. A. Khokhlova V. V. Kachala V. P. Ananikov ChemSusChem 2012 5 783 789
5. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123 150
6. S. Tang G. A. Baker H. Zhao Chem. Soc. Rev. 2012 41 4030 4066
7. A. S. Wells V. T. Coombe Org. Process Res. Dev. 2006 10 794 798
8. C. W. Cho T. P. T. Pham Y. C. Jeon K. Vijayaraghavan W. S. Choe Y. S. Yun Chemosphere 2007 69 1003 1007
9. K. J. Kulacki G. A. Lamberti Green Chem. 2008 10 104 110
10. M. M. Bailey M. B. Townsend P. L. Jernigan J. Sturdivant W. L. Hough-Troutman J. F. Rasco R. P. Swatloski R. D. Rogers R. D. Hood Green Chem. 2008 10 1213 1217
11. Y. Cheng S. H. Wright M. J. Hooth I. G. Sipes Drug Metab. Dispos. 2009 37 909 916
12. A. Latala M. Nedzi P. Stepnowski Green Chem. 2009 11 580 588
13. C. Pretti C. Chiappe I. Baldetti S. Brunini G. Monni L. Intorre Ecotoxicol. Environ. Saf. 2009 72 1170 1176
14. T. P. T. Pham C.-W. Cho Y.-S. Yun Water Res. 2010 44 352 372
15. S. Steudte P. Stepnowski C.-W. Cho J. Thöming S. Stolte Chem. Commun. 2012 48 9382 9384
16. K. S. Egorova V. P. Ananikov ChemSusChem 2014 7 336 360
17. J. S. Torrecilla J. Palomar J. Lemus F. Rodríguez Green Chem. 2010 12 123 134
18. M. Alvarez-Guerra A. Irabiena Green Chem. 2011 13 1507 1516
19. F. Yan S. Xia Q. Wang P. Ma J. Chem. Eng. Data 2012 57 2252 2257
20. P. Izadiyan M. H. Fatemi M. Izadiyan Ecotoxicol. Environ. Saf. 2013 87 42 48
21. D. Coleman M. Špulák M. T. Garcia N. Gathergood Green Chem. 2012 14 1350 1356
22. R. Ferraz V. Teixeira D. Rodrigues R. Fernandes C. Prudêncio J. P. Noronha Z. Petrovski L. C. Branco RSC Adv. 2014 4301 4307
23. N. Gathergood M. T. Garcia P. J. Scammells Green Chem. 2004 6 166 175
24. M. T. Garcia N. Gathergood P. J. Scammells Green Chem. 2005 7 9 14
25. N. Gathergood P. J. Scammells M. T. Garcia Green Chem. 2006 8 156 160
26. K. M. Docherty J. K. Dixon C. F. Kulpa Jr. Biodegradation 2007 18 481 493
27. J. R. Harjani R. D. Singer M. T. Garcia P. J. Scammells Green Chem. 2009 11 83 90
28. S. Morrissey B. Pegot D. Coleman M. T. Garcia D. Ferguson B. Quilty N. Gathergood Green Chem. 2009 11 475 483
29. Y. Deng P. Besse-Hoggan M. Sancelme A.-M. Delort P. Husson M. F. Costa Gomes J. Hazard. Mater. 2011 198 165 174
30. N. Ferlin M. Courty S. Gatard M. Spulak B. Quilty I. Beadham M. Ghavre A. Haiß K. Kümmerer N. Gathergood S. Bouquillon Tetrahedron 2013 69 6150 6161
31. L. Myles R. G. Gore N. Gathergood S. J. Connon Green Chem. 2013 15 2740 2746
32. R. G. Gore L. Myles M. Spulak I. Beadham T. M. Garcia S. J. Connon N. Gathergood Green Chem. 2013 15 2747 2760
33. S. P. M. Ventura M. Gurbisz M. Ghavre F. M. M. Ferreira F. Gonçalves I. Beadham B. Quilty J. A. P. Coutinho N. Gathergood ACS Sustainable Chem. Eng. 2013 1 393 402
34. J. Neumann S. Steudte C.-W. Cho J. Thöming S. Stolte Green Chem. 2014 16 2174 2184
35. OECD Guidelines for Testing of Chemicals: ready biodegradability, 301, Paris, France, 1992
36. D. Coleman N. Gathergood Chem. Soc. Rev. 2010 39 600 637
37. I. Beadham, M. Gurbisz and N. Gathergood, Handbook of Green Chemistry, Chapter 6, Volume 9: Designing Safer Chemicals, ed.; R. Boethling, and, A. Voutchkova, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1st edn, 2012, pp. 137-158
38. K. M. Docherty M. V. Joyce K. J. Kulacki C. E. Kulpa Green Chem. 2010 12 701 712
39. M. Markiewicz S. Stolte Z. Lustig J. Luczak M. Skup J. Hupka C. Jungnickel J. Hazard. Mater. 2011 195 378 382
40. M. Markiewicz M. Piszora N. Caicedo C. Jungnickel S. Stolte Water Res. 2013 47 2921 2928
41. S. Kumar W. Ruth B. Sprenger U. Kragl Chem. Today 2006 24 70 72
42. S. Stolte S. Abdulkarim J. Arning A.-K. Blomeyer-Nienstedt U. Bottin-Weber M. Matzke J. Ranke B. Jastorff J. Thöming Green Chem. 2008 10 214 224
43. T. P. T. Pham C.-W. Cho C.-O. Jeon Y.-J. Chung M. W. Lee Y.-S. Yun Environ. Sci. Technol. 2009 43 516 521
44. T. P. T. Pham C.-W. Cho Y.-S. Yun Water Res. 2010 44 352 372
45. J. Neumann O. Grundmann J. Thöming M. Schulte S. Stolte Green Chem. 2010 12 620 627
46. C. Zhang S. V. Malhotra A. J. Francis Chemosphere 2011 82 1690 1695
47. S. Stolte S. Steudte A. Igartua P. Stepnowski Curr. Org. Chem. 2011 15 1946 1973
48. U. Domanska E. Bogel-Lukasik R. Bogel-Lukasik Chem.-Eur. J. 2003 9 3033 3041
49. A. Chapeaux L. D. Simoni M. A. Stadtherr J. F. Brennecke J. Chem. Eng. Data 2007 52 2462 2467
50. S. Stolte S. Steudte O. Areitioaurtena F. Pagano J. Thöming P. Stepnowski A. Igartua Chemosphere 2012 9 1135 1141
51. M. J. Simpson J. R. McKelvie Anal. Bioanal. Chem. 2009 394 137 149
52. Y. J. Wang K. Chen L. M. Tang Chem. Lett. 2009 38 472 473
53. L. El-Bassi H. Iwasaki H. Oku N. Shinzato T. Matsui Chemosphere 2010 81 109 113
54. M. Szafran Z. Dega-Szafran B. Nowak-Wydra M. Piertrzak J. Mol. Struct. 2001 563-564 555 564
55. T. Thorsteinsson M. Másson K. G. Kristinsson M. A. Hjálmarsdóttir H. Hilmarsson T. Loftsson J. Med. Chem. 2003 46 4173 4181
56. X.-M. Chen T. C. W. Mak J. Chem. Soc.; Dalton Trans. 1992 1585 1590
57. J. Neumann C.-W. Cho S. Steudte J. Köser M. Uerdingen J. Thöming S. Stolte Green Chem. 2012 14 410 418
58. M. Rebros H. Q. N. Gunaratne J. Ferguson K. R. Seddon G. Stephens Green Chem. 2009 11 402 408
59. N. Wood G. Stephens Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1670 1674
60. S. P. M. Ventura R. L. F. de Barros T. Sintra C. M. F. Soares A. S. Lima J. A. P. Coutinho Ecotoxicol. Environ. Saf. 2012 83 55 62
61. G. Quijano A. Couvert A. Amrane G. Darracq C. Couriol P. Le Cloirec L. Paquin D. Carrié Chem. Eng. J. 2011 174 27 32
62. L. Ford J. R. Harjani F. Atefi M. T. Garcia R. D. Singer P. J. Scammells Green Chem. 2011 12 1783 1789
63. D. J. Couling R. J. Bernot K. M. Docherty J. K. Dixon E. J. Maginn Green Chem. 2006 8 82 90
64. A. Romero A. Santos J. Tojo A. Rodriguez J. Hazard. Mater. 2008 151 268 273
65. S. Viboud N. Papaiconomou A. Cortesi G. Chatel M. Draye D. Fontvieille J. Hazard. Mater. 2012 215-216 40 48
66. Y. Luo Q. Wang Q. Lu Q. Mu D. Mao Environ. Sci. Technol. Lett. 2014 1 266 270
67. K. M. Docherty C. F. Kulpa, Jr. Green Chem. 2005 7 185 189
68. J. I. Khudyakov P. D'Haeseleer S. E. Borglin K. M. De Angelis H. Woo E. A. Linquist T. C. Hazen B. A. Simmons M. P. Thelen Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012 109 2173 2182
69. M. Zakrewsky K. S. Lovejoy T. L. Kern T. E. Miller V. Le A. Nagy A. M. Goumas R. S. Iyer R. E. Del Sesto A. T. Koppisch D. T. Fox S. Mitragotri Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014 111 13313 13318