Selective N-methylation of aliphatic amines with CO2 and hydrosilanes using nickel-phosphine catalysts

Organometallics

Volumn 34, Issue 4, 2015, Pages 763-769

  González Sebastián, Lucero ^a   Flores Alamo, Marcos ^a   García, Juventino J ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; AMINES; CATALYSTS; METHYLATION; NICKEL; PHOSPHORUS COMPOUNDS; UREA;

ALIPHATIC AMINES; HYDROSILANES; N-METHYLATION; REACTION MECHANISM;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84923357827     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om501176u     Document Type: Article

References (77)

1. Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Science 1995, 269, 1065-1069
2. Aresta, M.; Quaranta, E. Carbon Dioxide: A sustitute for phosgene CHEMTECH 1997, 32-40
3. Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387
4. Rohr, M.; Geyer, C.; Wandeler, R.; Schneider, M. S.; Murphy, E. F.; Baiker, A. Green Chem. 2001, 3, 123-125
5. Shi, M.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5057-5058
6. Shi, D.; Feng, Y.; Zhong, S. Catal. Today 2004, 98, 505-509
7. Wilcox, E. M.; Roberts, G. W.; Spivey, J. J. Catal. Today 2003, 88, 83-90
8. Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Saito, Y.; Sako, T. Polyhedron 2000, 19, 573-576
9. Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Fracchiolla, E.; Giannoccaro, P.; Pastore, C.; Papai, I.; Schubert, G. J. Org. Chem. 2005, 70, 6177-6186
10. Tsuda, T.; Maruta, K.; Kitaike, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1498-1499
11. Behr, A.; Heite, M. Chem. Eng. Technol. 2000, 23, 952-955
12. Schulz, P. S.; Walter, O.; Dinjus, E. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 1176-1179
13. Takimoto, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10008-10009
14. McGhee, W.; Riley, D.; Christ, K.; Pan, Y.; Parnas, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 2820-2830
15. Carbon Dioxide as a Chemical Feedstock; Aresta, M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
16. Huang, K.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Revi. 2011, 40, 2435-2452
17. Riduan, S. N.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3322-3325
18. Lindsay, A. S.; Jeskey, H. J. Chem. Rev. 1957, 583-620
19. Sattler, W.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17462-17465
20. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10660-10661
21. Lalrempuia, R.; Iglesias, M.; Polo, V.; Sanz Miguel, P. J.; Fernández-Alvarez, F. J.; Pérez-Torrente, J. J.; Oro, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12824-12827
22. Arakawa, H.; Aresta, M.; Armor, J. N.; Barteau, M. A.; Beckman, E. J.; Bell, A. T.; Bercaw, J. E.; Creutz, C.; Dinjus, E.; Dixon, D. A.; Domen, K.; DuBois, D. L.; Eckert, J.; Fujita, E.; Gibson, D. H.; Goddard, W. A.; Goodman, D. W.; Keller, J.; Kubas, G. J.; Kung, H. H.; Lyons, J. E.; Manzer, L. E.; Marks, T. J.; Morokuma, K.; Nicholas, K. M.; Periana, R.; Que, L.; Rostrup-Nielson, J.; Sachtler, W. M. H.; Schmidt, L. D.; Sen, A.; Somorjai, G. A.; Stair, P. C.; Stults, B. R.; Tumas, W. Chem. Rev. 2001, 101, 953-996
23. Wesselbaum, S.; vom Stein, T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7499-7502
24. Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2207-2221
25. Hull, J. F.; Himeda, Y.; Wang, W. H.; Hashiguchi, B.; Periana, R.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Fujita, E. Nat. Chem. 2012, 4, 383
26. Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Rev. 1995, 95, 259-272
27. Bontemps, S.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1671-1674
28. Laitar, D. S.; Müller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196-17197
29. Koinuma, H.; Kawakami, F.; Kato, H.; Hirai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 213
30. Motokura, K.; Kashiwame, D.; Miyaji, A.; Baba, R. Org. Lett. 2012, 14, 2642
31. Motokura, K.; Kashiwame, D.; Miyaji, A.; Baba, T. Org. Lett. 2012, 14, 2642-2645
32. Jacquet, O.; Das Neves Gomes, C.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2934-2937
33. Jacquet, O.; Frogneux, X.; Das Neves Gomes, C.; Cantat, T. Chem. Sci. 2013, 4, 2127-2131
34. Matsuo, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12362-12363
35. Park, S.; Bézier, D.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11404-11407
36. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168-14169
37. Ziebart, C.; Federsel, C.; Anbarasan, P.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20701-20704
38. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952
39. Huff, C. A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18122-18125
40. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858-8859
41. Khandelwal, M.; Wehmschulte, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7323-7326
42. Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9777-9780
43. Greenhalgh, M. D.; Thomas, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11900-11903
44. Das Neves Gomes, C.; Jacquet, O.; Villiers, C.; Thuery, P.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 187
45. Jacquet, O.; Das Neves Gomes, C.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. ChemCatChem 2013, 5, 117-120
46. Ali, M. F.; Ali, B. M. E.; Speight, J. G. Handbook of Industrial Chemistry: Organic Chemicals; McGraw-Hill: New York, 2005.
47. Arpe, H.-J.; Hawkins, S. Industrial Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1997.
48. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4 th ed.; Howe, Grant, Ed.; Wiley: New York, 1992.
49. Tanis, M.; Rauniyar, G., US Pat. 5105013 1992.
50. Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 4571-4587
51. Tundo, P.; Selva, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 706-716
52. Narayanan, S.; Deshpande, K. Appl. Catal., A 2000, 199, 1-31
53. Xu, L.; Li, X.; Zhu, Y.; Xiang, Y. New J. Chem. 2009, 33, 2051-2054
54. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Garcia, H. Appl. Catal., A 2010, 378, 19-25
55. Zhao, Y.; Foo, S. W.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3006-3009
56. Tlili, A.; Frogneux, X.; Blondiaux, E.; Cantat, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2543-2545
57. Li, Y.; Sorribes, I.; Yan, T.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12156-12160
58. Li, Y.; Fang, X.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9568-9571
59. Beydoun, K.; vom Stein, T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9554-9557
60. González-Sebastián, L.; Flores-Alamo, M.; García, J. J. Organometallics 2013, 32, 7186-7194
61. Sorribes, I.; Junge, K.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7878-7883
62. Jiang, T.; Ma, X.; Zhou, Y.; Liang, S.; Zhang, J.; Han, B. Green Chem. 2008, 10, 465-469
63. Eisenschmid, T. C.; Eisenberg, R. Organometallics 1989, 8, 1822-1824
64. Jansen, A.; Pitter, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 217, 41-45
65. Itagaki, S.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 366, 347-352
66. Sumrell, G.; Ham, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5573-5575
67. Wu, C.; Cheng, H.; Liu, R.; Wang, Q.; Hao, Y.; Yu, Y.; Zhao, F. Green Chem. 2010, 12, 1811-1816
68. Chaturvedi, D. Tetrahedron 2012, 68, 15-45
69. Wright, H. B.; Moore, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3865-3866
70. Gabriele, B.; Salerno, G.; Mancuso, R.; Costa, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 4741-4750
71. Hampe, E. M.; Rudkevich, D. M. Tetrahedron 2003, 59, 9619-9625
72. Ion, A.; Parvulescu, V.; Jacobs, P.; Vos, D. D. Green Chem. 2007, 9, 158-161
73. Paz, J.; Pérez-Balado, C.; Iglesias, B.; Muñoz, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 3037-3046
74. Peterson, S. L.; Stucka, S. M.; Dinsmore, C. J. Org. Lett. 2010, 12, 1340-1343
75. Ragaini, F. Dalton Trans. 2009, 6251-6266
76. Vicic, D. A.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10855-10856
77. Cloke, F. G. N.; Gibson, V. C.; Green, M. L. H.; Mtetwa, V. S. B.; Prout, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2227-2229