Dehydrogenation, disproportionation and transfer hydrogenation reactions of formic acid catalyzed by molybdenum hydride compounds

Chemical Science

Volumn 6, Issue 3, 2015, Pages 1859-1865

  Neary, Michelle C ^a   Parkin, Gerard ^a  

^a Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; COORDINATION REACTIONS; DEHYDROGENATION; FORMIC ACID; HYDRIDES; HYDROGENATION; KETONES; METHANOL; MOLYBDENUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTONATION;

CATALYTIC REACTIONS; CYCLOPENTADIENYLS; DISPROPORTIONATIONS; FORMATE COMPLEXES; HYDRIDE COMPLEXES; IONIC HYDROGENATION; PROTONATED SPECIES; TRANSFER HYDROGENATIONS;

MOLYBDENUM COMPOUNDS;

EID: 84923197857     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc03128h     Document Type: Article

References (127)

1. M. Z. Jacobson Energy Environ. Sci. 2009 2 148 173
2. M. Grasemann G. Laurenczy Energy Environ. Sci. 2012 5 8171 8181
3. S. Enthaler J. von Langermann T. Schmidt Energy Environ. Sci. 2010 3 1207 1217
4. S. Enthaler ChemSusChem 2008 1 801 804
5. F. Joó ChemSusChem 2008 1 805 808
6. S. Satyapal J. Petrovic C. Read G. Thomas G. Ordaz Catal. Today 2007 120 246 256
7. L. Schlapbach A. Züttel Nature 2001 414 353 358
8. U. Eberle M. Felderhoff F. Schüth Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6608 6630
9. W.-H. Wang Y. Himeda J. T. Muckerman E. Fujita Adv. Inorg. Chem. 2014 66 189 222
10. B. Loges A. Boddien F. Gärtner H. Junge M. Beller Top. Catal. 2010 53 902 914
11. G. Laurenczy Chimia 2011 65 663 666
12. W. Reutemann and H. Kieczka, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, pp. 13-33
13. I. Wender Annu. Rev. Energy 1986 11 295 314
14. A. Kruse A. Gawlik Ind. Eng. Chem. Res. 2003 42 267 279
15. K. Sumida D. L. Rogow J. A. Mason T. M. McDonald E. D. Bloch Z. R. Herm T.-H. Bae J. R. Long Chem. Rev. 2012 112 724 781
16. A. Behr K. Nowakowski Adv. Inorg. Chem. 2014 66 223 258
17. M. Peters B. Köhler W. Kuckshinrichs W. Leitner P. Markewitz T. E. Müller ChemSusChem 2011 4 1216 1240
18. M. He Y. Sun B. Han Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9620 9633
19. A. M. Appel J. E. Bercaw A. B. Bocarsly H. Dobbek D. L. Dubois M. Dupuis J. G. Ferry E. Fujita R. Hille P. J. A. Kenis C. A. Kerfeld R. H. Morris C. H. F. Peden A. R. Portis S. W. Ragsdale T. B. Rauchfuss J. N. H. Reek L. C. Seefeldt R. K. Thauer G. L. Waldrop Chem. Rev. 2013 113 6621 6658
20. S.-W. Ting C. Hu J. K. Pulleri K.-Y. Chan Ind. Eng. Chem. Res. 2012 51 4861 4867 and references therein
21. M. Vogt A. Nerush Y. Diskin-Posner Y. Ben-David D. Milstein Chem. Sci. 2014 5 2043 2051
22. R. S. Coffey Chem. Commun. 1967 923 924
23. Y. Gao J. Kuncheria G. P. A. Yap R. J. Puddephatt Chem. Commun. 1998 2365 2366
24. M. L. Man Z. Zhou S. M. Ng C. P. Lau Dalton Trans. 2003 2 3727 3735
25. A. Boddien B. Loges H. Junge M. Beller ChemSusChem 2008 1 751 758
26. C. Fellay N. Yan P. J. Dyson G. Laurenczy Chem. Eur. J. 2009 15 3752 3760
27. S. Fukuzumi T. Kobayashi T. Suenobu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1496 1497
28. S. Savourey G. Lefèvre J.-C. Berthet P. Thuéry C. Genre T. Cantat Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10466 10470
29. S. Fukuzumi T. Kobayashi T. Suenobu ChemSusChem 2008 1 827 834
30. Y. Himeda Green Chem. 2009 11 2018 2022
31. Y. Maenaka T. Suenobu S. Fukuzumi Energy Environ. Sci. 2012 5 7360 7367
32. A. J. M. Miller D. M. Heinekey J. M. Mayer K. I. Goldberg Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3981 3984
33. Y. Manaka W.-H. Wang Y. Suna H. Kambayashi J. T. Muckerman E. Fujita Y. Himeda Catal. Sci. Technol. 2014 4 34 37
34. J. Broggi V. Jurčík O. Songis A. Poater L. Cavallo A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4588 4591
35. C. Bianchini M. Peruzzini A. Polo A. Vacca F. Zanobini Gazz. Chim. Ital. 1991 121 543 549
36. A. Boddien D. Mellmann F. Gärtner R. Jackstell H. Junge P. J. Dyson G. Laurenczy R. Ludwig M. Beller Science. 2011 333 1733 1736
37. T. Zell B. Butschke Y. Ben-David D. Milstein Chem. Eur. J. 2013 19 8068 8072
38. C. Federsel A. Boddien R. Jackstell R. Jennerjahn P. J. Dyson R. Scopelliti G. Laurenczy M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9777 9780
39. A. Boddien B. Loges F. Gärtner C. Torborg K. Fumino H. Junge R. Ludwig M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8924 8934
40. A. Boddien F. Gärtner D. Mellmann P. Sponholz H. Junge G. Laurenczy M. Beller Chimia 2011 65 214 218
41. J. H. Shin D. G. Churchill G. Parkin J. Organomet. Chem. 2002 642 9 15
42. E. V. Kudrik S. V. Makarov E. S. Ageeva I. A. Dereven'kov Macroheterocycles 2009 2 69 70
43. T. W. Myers L. A. Berben Chem. Sci. 2014 5 2771 2777
44. The only other Mo-containing compound that catalyzes the decarboxylation of formic acid contains Ru. See ref. 15c.
45. P. Mars J. J. F. Scholten P. Zwietering Adv. Catal. 1963 14 35 113
46. Q. Luo M. Beller H. Jiao J. Theor. Comput. Chem. 2013 12 1330001
47. J. C. Fettinger H.-B. Kraatz R. Poli E. A. Quadrelli R. C. Torralba Organometallics 1998 17 5767 5775
48. M. Brookhart K. Cox F. G. N. Cloke J. C. Green M. L. H. Green P. M. Hare J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985 423 433
49. F. Abugideiri M. A. Kelland R. Poli Organometallics 1992 11 1303 1311
50. H. G. Alt H. E. Engelhardt W. Kläui A. Müller J. Organomet. Chem. 1987 331 317 327
51. P. Kalck R. Pince R. Poilblanc J. Roussel J. Organomet. Chem. 1970 24 445 452
52. R. B. King, in Organometallic Syntheses, Transition Metal Compounds, ed. J. J. Eisch and R. B. King, Academic Press, Inc.: New York, 1965, vol. 1, ch. H.1, pp. 156-158
53. R. P. L. Burchell P. Sirsch A. Decken G. S. McGrady Dalton Trans. 2009 30 5851 5857
54. E. O. Fischer Inorg. Synth. 1963 7 136 139
55. The formation of CO was not observed.
56. -1 (values at 50% conversion and room temperature).
57. 2(CO)H in the presence of formic acid. See ref. 20.
58. 2] is best isolated by performing the reaction in THF or pentane, rather than benzene.
59. R. M. Bullock J.-S. Song D. J. Szalda Organometallics 1996 15 2504 2516
60. P. A. Dub N. V. Belkova O. A. Filippov J. C. Daran L. M. Epstein A. Lledos E. S. Shubina R. Poli Chem. Eur. J. 2010 16 189 201
61. T.-Y. Cheng D. J. Szalda J. Zhang R. M. Bullock Inorg. Chem. 2006 45 4712 4720
62. P. A. Dub O. A. Filippov N. V. Belkova J.-C. Daran L. M. Epstein R. Poli E. S. Shubina Dalton Trans. 2010 39 2008 2015
63. -1).
64. E. A. Quadrelli H.-B. Kraatz R. Poli Inorg. Chem. 1996 35 5154 5162
65. R. M. Bullock J.-S. Song J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8602 8612
66. K.-T. Smith J. R. Norton M. Tilset Organometallics 1996 15 4515 4520
67. M. Appel K. Schloter J. Heidrich W. Beck J. Organomet. Chem. 1987 322 77 88
68. E. Lindner M. Henes W. Wielandt K. Eichele M. Steimann G. A. Luinstra H.-H. Gortz J. Organomet. Chem. 2003 681 12 23
69. R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1948 1959
70. E. J. Moore J. M. Sullivan J. R. Norton J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2257 2263
71. G. Jia R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 1991 113 875 883
72. G. A. Olah; A. Goeppert and G. K. S. Prakash, Beyond Oil and Gas: The Methanol Economy, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
73. P. Sabatier A. Mailhe Compt. Rend. Acad. Sci. 1911 152 1212 1215
74. formed} × 100.
75. The selectivity of the ruthenium system may, however, be increased to 50% by addition of methane sulfonic acid. See ref. 15g.
76. S. Namorado M. A. Antunes L. F. Veiros J. R. Ascenso M. T. Duarte A. M. Martins Organometallics 2008 27 4589 4599
77. R. M. Bullock Chem. Eur. J. 2004 10 2366 2374
78. R. M. Bullock M. H. Voges J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12594 12595
79. M. H. Voges R. M. Bullock J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 759 770
80. B. F. M. Kimmich P. J. Fagan E. Hauptman W. J. Marshall R. M. Bullock Organometallics 2005 24 6220 6229
81. J.-S. Song D. J. Szalda R. M. Bullock C. J. C. Lawrie M. A. Rodkin J. R. Norton Angew. Chem., Int. Ed. 1992 31 1233 1235
82. M. A. Antunes S. Namorado C. G. de Azevedo M. A. Lemos M. T. Duarte J. R. Ascenso A. M. Martins J. Organomet. Chem. 2010 695 1328 1336
83. T. C. Wehman A. I. Popov J. Phys. Chem. 1968 72 4031 4036
84. S. Rondinini P. Longhi P. R. Mussini T. Mussini Pure Appl. Chem. 1987 59 1693 1702
85. C. Wakai S. Morooka N. Matubayasi M. Nakahara Chem. Lett. 2004 33 302 303
86. S. Morooka C. Wakai N. Matubayasi M. Nakahara J. Phys. Chem. A 2005 109 6610 6619
87. S. Morooka N. Matubayasi M. Nakahara J. Phys. Chem. A 2007 111 2697 2705
88. T. Y. Cheng B. S. Brunschwig R. M. Bullock J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13121 13137
89. M. Horn L. H. Schappele G. Lang-Wittkowski H. Mayr A. R. Ofial Chem. Eur. J. 2013 19 249 263
90. W. W. Ellis J. W. Raebiger C. J. Curtis J. W. Bruno D. L. DuBois J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2738 2743
91. W. W. Ellis R. Ciancanelli S. M. Miller J. W. Raebiger M. Rakowski DuBois D. L. DuBois J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12230 12236
92. J. Ito H. Nishiyama Tetrahedron Lett. 2014 55 3133 3146
93. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226 236
94. S. Gladiali and E. Alberico, in Transition Metals for Organic Synthesis, ed. M. Beller and C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004, vol. 2, pp. 145-166
95. R. Malacea R. Poli E. Manoury Coord. Chem. Rev. 2010 254 729 752
96. R. H. Morris Chem. Soc. Rev. 2009 38 2282 2291
97. J. S. M. Samec J.-E. Bäckvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237 248
98. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97 102
99. R. A. W. Johnstone A. H. Wilby I. D. Entwistle Chem. Rev. 1985 85 129 170
100. S. Rajagopal, M. K. Anwer and A. F. Spatola, in Peptides: Design, Synthesis, and Biological Activity, Birkhäuser, Boston, 1994, pp. 11-26
101. B. Štefane F. Požgan Catal. Rev. 2014 56 82 174
102. Z. Shen Y. Zhang F. Jin X. Zhou A. Kishita K. Tohji Ind. Eng. Chem. Res. 2010 49 6255 6259
103. J. E. Logsdon R. A. Loke Isopropyl alcohol Kirk-Othmer Encycl. Chem. Technol. 2000 DOI: 10.1002/0471238961.0919151612150719.a01
104. J. Václavík P. Sot B. Vilhanová J. Pecháček M. Kuzma P. Kačer Molecules 2013 18 6804 6828
105. X. Wu C. Wang J. Xiao Platinum Met. Rev. 2010 54 3 19
106. A. Robertson T. Matsumoto S. Ogo Dalton Trans. 2011 40 10304 10310
107. A. Fujii S. Hashiguchi N. Uematsu T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2521 2522
108. C.-Y. Huang K.-Y. Kuan Y.-H. Liu S.-M. Peng S.-T. Liu Organometallics 2014 33 2831 2836
109. V. Fábos L. T. Mika I. T. Horváth Organometallics 2014 33 181 187
110. T. Thananatthanachon T. B. Rauchfuss ChemSusChem 2010 3 1139 1141
111. D. S. Matharu D. J. Morris G. J. Clarkson M. Wills Chem. Commun. 2006 3232 3234
112. Y. Himeda N. Onozawa-Komatsuzaki H. Sugihara H. Arakawa K. Kasuga J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 195 95 100
113. T. Mizugaki Y. Kanayama K. Ebitani K. Kaneda J. Org. Chem. 1998 63 2378 2381
114. A. Fujii S. Hashiguchi N. Uematsu T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2521 2522
115. Y. Watanabe T. Ohta Y. Tsuji Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 2441 2444
116. C. A. Mebi R. P. Nair B. J. Frost Organometallics 2007 26 429 438
117. S. Bolano L. Gonsalvi F. Zanobini F. Vizza V. Bertolasi A. Romerosa M. Peruzzini J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 224 61 70
118. J. Yu J. B. Spencer Chem. Eur. J. 1999 5 2237 2240
119. A. Nova D. J. Taylor A. J. Blacker S. B. Duckett R. N. Perutz O. Eisenstein Organometallics 2014 33 3433 3442
120. T. Nakano J. Ando Y. Ishii M. Ogawa Technol. Rep. Kansai Univ. 1987 29 69 76
121. G. Wienhöfer F. A. Westerhaus R. V. Jagadeesh K. Junge H. Junge M. Beller Chem. Commun. 2012 48 4827 4829
122. G. Wienhöfer I. Sorribes A. Boddien F. Westerhaus K. Junge H. Junge R. Llusar M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12875 12879
123. 2. See, for example, ref. 48.
124. Selectivities are the average of two runs.
125. formed} × 100.
126. Formate esters have also been observed in other systems. See, for example, ref. 59l and 62a.
127. J. S. Song D. J. Szalda R. M. Bullock Organometallics 2001 20 3337 3346