Much enhanced catalytic reactivity of cobalt chlorin derivatives on two-electron reduction of dioxygen to produce hydrogen peroxide

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 4, 2015, Pages 1808-1815

  Mase, Kentaro ^a   Ohkubo, Kei ^a   Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84923167312     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic502678k     Document Type: Article

References (114)

1. Rodriguez, C. A.; Modestino, M. A.; Psaltis, D.; Moser, C. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 3828-3835
2. Gu, S.; Xu, B.; Yan, Y. Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2014, 5, 429-454
3. Luo, J.; Im, J.-H.; Mayer, M. T.; Schreier, M.; Nazeeruddin, M. K.; Park, N.-G.; Tilley, D.; Fan, H. J.; Grätzel, M. Science 2014, 345, 1593-1596
4. Fukuzumi, S.; Yamada, Y.; Karlin, K. D. Electrochim. Acta 2012, 82, 493-511
5. Disselkamp, R. S. Energy Fuels 2008, 22, 2771-2774
6. Disselkamp, R. S. Int. J. Hydrogen Energy 2010, 35, 1049-1053
7. Yamazaki, S.; Siroma, Z.; Senoh, H.; Ioroi, T.; Fujiwara, N.; Yasuda, K. J. Power Sources 2008, 178, 20-25
8. Yamada, Y.; Fukunishi, Y.; Yamazaki, S.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2010, 46, 7334-7336
9. Sanl, A. E. Int. J. Energy Res. 2013, 37, 1488-1497
10. Shaegh, S. A. M.; Ehteshami, S. M. M.; Chan, S. H.; Nguyen, N.-T.; Tan, S. N. RSC Adv. 2014, 4, 37284-37287
11. Shaegh, S. A. M.; Nguyen, N.-T.; Ehteshami, S. M. M.; Chan, S. H. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8225-8228
12. Yang, F.; Cheng, K.; Xiao, X.; Yin, J.; Wang, G.; Cao, D. J. Power Sources 2014, 245, 89-94
13. Yamada, Y.; Fukuzumi, S. Aust. J. Chem. 2014, 67, 354-364
14. Yamada, Y.; Yoneda, M.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2014, 53, 1272-1274
15. Yamada, Y.; Yoneda, M.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11733-11741
16. Yamada, Y.; Yoshida, S.; Honda, T.; Fukuzumi, S. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2822-2825
17. Santacesaria, E.; Serio, M. D.; Velotti, R.; Leone, U. Ind. Eng. Chem. Res. 1994, 33, 277-284
18. Hoffman, A. J.; Carraway, E. R.; Hoffmann, M. R. Environ. Sci. Technol. 1994, 28, 776-785
19. Maurino, V.; Minero, C.; Mariella, G.; Pelizzetti, E. Chem. Commun. 2005, 2627-2629
20. Teranishi, M.; Naya, S.; Tada, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7850-7851
21. Tsukamoto, D.; Shiro, A.; Shiraishi, Y.; Sugano, Y.; Ichikawa, S.; Tanaka, S.; Hirai, T. ACS Catal. 2012, 2, 599-603
22. Kato, S.; Jung, J.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3756-3764
23. Shiraishi, Y.; Kanazawa, S.; Kofuji, Y.; Sakamoto, H.; Ichikawa, S.; Tanaka, S.; Hirai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13454-13459
24. Yamada, Y.; Nomura, A.; Ohkubo, K.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2013, 49, 5132-5134
25. Yamada, Y.; Nomura, A.; Miyahigashi, T.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2012, 48, 8329-8331
26. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Chem. Sci. 2013, 4, 561-574
27. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6059-6071
28. Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 303-315
29. Kotani, H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Appl. Catal., B 2008, 77, 317-324
30. Ohkubo, K.; Iwata, R.; Mizushima, K.; Souma, K.; Yamamoto, Y.; Suzuki, N.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2010, 46, 601-603
31. Ohkubo, K.; Kobayashi, T.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8652-8655
32. Fukushima, M.; Tatsumi, K.; Tanaka, S.; Nakamura, H. Environ. Sci. Technol. 1998, 32, 3948-3953
33. Liu, S.; Mase, K.; Bougher, C.; Hicks, S. D.; Abu-Omar, M. M.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2014, 53, 7780-7788
34. Mase, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2800-2808
35. Honda, T.; Kojima, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4196-4206
36. Fukuzumi, S. Chem. Lett. 2008, 37, 808-813
37. Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Gros, C. P.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10441-10449
38. Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Tokuda, Y.; Gros, C. P.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17059-17066
39. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. Inorg. Chem. 1989, 28, 2459-2465
40. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. Inorg. Chem. 1990, 29, 653-659
41. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 391-392
42. McGuire, R., Jr.; Dogutan, D. K.; Teets, T. S.; Suntivich, J.; Shao-Horn, Y.; Nocera, D. G. Chem. Sci. 2010, 1, 411-414
43. Dogutan, D. K.; Stoian, S. A.; McGuire, R., Jr.; Schwalbe, M.; Teets, T. S.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 131-140
44. Teets, T. S.; Cook, T. R.; McCarthy, B. D.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8114-8117
45. Anson, F. C.; Shi, C.; Steiger, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 437-444
46. Shi, C.; Steiger, B.; Yuasa, M.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1997, 36, 4294-4295
47. Shi, C. N.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 1037-1043
48. Liu, Z.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 274-280
49. Schechter, A.; Stanevsky, M.; Mahammed, A.; Gross, Z. Inorg. Chem. 2012, 51, 22-24
50. Masa, J.; Ozoemena, K.; Schuhmann, W.; Zagal, J. H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 761-784
51. Zagal, J. H.; Griveau, S.; Silva, J. F.; Nyokong, T.; Bedioui, F. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2755-2791
52. Olaya, A. J.; Schaming, D.; Brevet, P.-F.; Nagatani, H.; Zimmermann, T.; Vanicek, J.; Xu, H.-J.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Girault, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 498-506
53. Peljo, P.; Murtomäki, L.; Kallio, T.; Xu, H.-J.; Meyer, M.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Girault, H. H.; Laasonen, K.; Kontturi, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5974-5984
54. Su, B.; Hatay, I.; Trojanek, A.; Samec, Z.; Khoury, T.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Daina, A.; Carrupt, P.-A.; Girault, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2655-2662
55. Fukuzumi, S.; Mandal, S.; Mase, K.; Ohkubo, K.; Park, H.; Benet-Buchholz, J.; Nam, W.; Llobet, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9906-9909
56. Wada, T.; Maki, H.; Imamoto, T.; Yuki, H.; Miyazato, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 4394-4396
57. Sun, B.; Ou, Z.; Meng, D.; Fang, Y.; Song, Y.; Zhu, W.; Solntsev, P. V.; Nemykin, V. N.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2014, 53, 8600-8609
58. Kadish, K. M.; Fremond, L.; Shen, J.; Chen, P.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; El Ojaimi, M.; Gros, C. P.; Barbe, J. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 2571-2582
59. Chen, P.; Lau, H.; Habermeyer, B.; Gros, C. P.; Barbe, J. M.; Kadish, K. M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 467-479
60. Kadish, K. M.; Shen, J.; Frémond; Chen, P.; Ojaimi, M. E.; Chkounda, M.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guilard, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 6726-6737
61. Kadish, K. M.; Fremond, L.; Ou, Z.; Shao, J.; Shi, C.; Anson, F. C.; Burdet, F.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5625-5631
62. D'Souza, F.; Villard, A.; Caemelbecke, E. V.; Franzen, M.; Boschi, T.; Tagliatesta, P.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4042-4048
63. Chang, C. J.; Deng, Y.; Nocera, D. G.; Shi, C.; Anson, F. C.; Chang, C. K. Chem. Commun. 2000, 1355-1356
64. Chang, C. J.; Loh, Z. H.; Shi, C.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10013-10020
65. Askarizadeh, E.; Yaghoob, S. B.; Boghaei, D. M.; Slawin, A. M.; Love, J. B. Chem. Commun. 2010, 46, 710-712
66. Volpe, M.; Hartnett, H.; Leeland, J. W.; Wills, K.; Ogunshun, M.; Duncombe, B. J.; Wilson, C.; Blake, A. J.; McMaster, J.; Love, J. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 5195-5207
67. Decréau, R. A.; Collman, J. P.; Hosseini, A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1291-1301
68. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561-588
69. Rosenthal, J.; Nocera, D. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 543-553
70. Schwalbe, M.; Dogutan, D. K.; Stoian, S. A.; Teets, T. S.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 1368-1377
71. Chang, C. J.; Chng, L. L.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1866-1876
72. Halime, Z.; Kotani, H.; Li, Y.; Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 13990-13994
73. Chufan, E. E.; Puiu, S. C.; Karlin, K. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 563-572
74. Kim, E.; Chufan, E. E.; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077-1133
75. Wasylenko, D. J.; Rodríguez, C.; Pegis, M. L.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12544-12547
76. Carver, C. T.; Matson, B. D.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5444-5447
77. Matson, B. D.; Carver, C. T.; Von Ruden, A.; Yang, J. Y.; Raugei, S.; Mayer, J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 11100-11102
78. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001
79. Kakuda, S.; Peterson, R. L.; Ohkubo, K.; Karlin, K. D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6513-6522
80. Das, D.; Lee, Y.-M.; Ohkubo, K.; Nam, W.; Karlin, K. D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2825-2834
81. Das, D.; Lee, Y.-M.; Ohkubo, K.; Nam, W.; Karlin, K. D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4018-4026
82. Fukuzumi, S.; Tahsini, L.; Lee, Y.-M.; Ohkubo, K.; Nam, W.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7025-7035
83. Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 187-195
84. Tahsini, L.; Kotani, H.; Lee, Y.-M.; Cho, J.; Nam, W.; Karlin, K. D.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1084-1093
85. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Lucas, H. R.; Doi, K.; Suenobu, T.; Peterson, R. L.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6874-6875
86. Zhang, J.; Anson, F. C. J. Electroanal. Chem. 1993, 348, 81-97
87. Lei, Y.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 5003-5009
88. Weng, Y. C.; Fan, F.-R. F.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17576-17577
89. Thorum, M. S.; Yadav, J.; Gewirth, A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 165-167
90. McCrory, C. C. L.; Devadoss, A.; Ottenwaelder, X.; Lowe, R. D.; Stack, T. D. P.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3696-3699
91. Thorseth, M. A.; Tornow, C. E.; Tse, E. C. M.; Gewirth, A. A. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 130-139
92. Thorseth, M. A.; Letko, C. S.; Rauchfuss, T. B.; Gewirth, A. A. Inorg. Chem. 2011, 50, 6158-6162
93. Orze, A.; Kania, A.; Rutkowska-Zbik, D.; Susz, A.; Stochel, G.; Fiedor, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 7362-7371
94. Chen, C.-Y.; Sun, E.; Fan, D.; Taniguchi, M.; McDowell, B. E.; Yang, E.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 9443-9464
95. Saga, Y.; Miura, R.; Sadaoka, K.; Hirai, Y. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11757-11762
96. Oettmeler, W.; Janson, T. R.; Thurnauer, M. C.; Shipman, L. L.; Katz, J. J. J. Phys. Chem. 1977, 81, 339-342
97. Hartwich, G.; Fiedor, L.; Simonin, I.; Cmiel, E.; Schäfer, W.; Noy, D.; Scherz, A.; Scheer, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3675-3683
98. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 7 th ed; Pergamon Press: Oxford, 2013.
99. Wasielenski, M. R.; Svec, W. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 1969-1974
100. Zheng, G.; Li, H.; Zhang, M.; L-Katz, S.; Chance, B.; Glickson, J. D. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 392-396
101. Arian, D.; Cló, E.; Gothelf, K. V.; Mokhir, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 288-295
102. Ishigure, S.; Mitsui, T.; Ito, S.; Kondo, Y.; Kawabe, S.; Kondo, M.; Dewa, T.; Mino, H.; Itoh, S.; Nango, M. Langmuir 2010, 26, 7774-7782
103. Paolesse, R.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Jaquinod, L.; Gerzevske, K. R.; Nurco, D. J.; Senge, M. O.; Licoccia, S.; Boschi, T.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869-3882
104. Tamiaki, H.; Kunieda, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2443-2451
105. Huber, V.; Sengupta, S.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7791-7807
106. Tamiaki, H.; Miyata, S.; Kureishi, Y.; Tanikaga, R. Tetrahedron 1996, 52, 12421-12432
107. Tamiaki, H.; Amakawa, M.; Shimono, Y.; Tanikaga, R.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 92-99
108. Ellis, P. E.; Linard, J. E.; Szymanski, T.; Jones, R. D.; Budge, J. R.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1889-1896
109. Hill, A. V. J. Physiol. (London) 1910, 40, 4-7
110. Fukuzumi, S.; Kuroda, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3020-3027
111. Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571-2575
112. Fukuzumi, S.; Ishikawa, M.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1037-1045
113. Mann, C. K.; Barnes, K. K. In Electrochemical Reactions in Non-aqueous Systems; Mercel Dekker: New York, 1970.
114. Lin, X. Q.; Boisselier-Cocolios, B.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 3242-3248