Nanocapsules for 5-fluorouracil delivery decorated with a poly(2-ethylhexyl methacrylate-co-7-(4-trifluoromethyl)coumarin acrylamide) cross-linked wall

New Journal of Chemistry

Volumn 39, Issue 2, 2015, Pages 1506-1516

  Sierant, M ^a   Kazmierski, S ^a   Rozanski, A ^a   Paluch, P ^a   Bienias, U ^a   Miksa, B J ^a  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COUMARIN DERIVATIVE; CROSS LINKING REAGENT; DIMYRISTOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; FLUOROURACIL; LUCIFER YELLOW; NANOCAPSULE; POLYMETHACRYLIC ACID DERIVATIVE; POLY[2 ETHYLHEXYL METHACRYLATE CO 7 (4 TRIFLUOROMETHYL)COUMARIN ACRYLAMIDE]; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; DRUG DELIVERY SYSTEM; FEMALE; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SHELF LIFE; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 84922471679     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4nj02053g     Document Type: Article

References (99)

1. N. Kuş S. Breda I. Reva E. Tasal C. Ogretir R. Fausto Photochem. Photobiol. 2007 83 1237 1253
2. Y. Chen R.-T. Hong J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997 35 2999 3008
3. C. Kim A. Trajkovska J. U. Wallace S. H. Che Macromolecules 2006 39 3817 3823
4. J. Jiang Q. Shu X. Chen Y. Yang C. Yi X. Song X. Liu M. Chen Langmuir 2010 26 14247 14254
5. (a) Y. J. Zhao J. Bertrand X. Tong Y. Zhao Langmuir 2009 25 13151 13157
6. (b) Y. J. Zhao J. Mater. Chem. 2009 19 4887 4895
7. (c) J. He X. Tong Y. Zhao Macromolecules 2009 42 4845 4852
8. (d) Y. Zhao Chem. Rec. 2007 7 286 294
9. (e) J. He Y. Zhao Soft Matter 2009 5 308 310
10. (f) J. Jiang Bo. Qi M. Lepage Y. Zhao Macromolecules 2007 40 790 792
11. (g) J. Babin M. Lepage Y. Zhao Macromolecules 2008 41 1246 1253
12. (h) J. He Y. Zhao Dyes Pigm. 2011 89 278 283
13. E. Oliveira J. L. Capelo J. C. Lima C. Lodeiro Amino Acids 2012 3 1779 1790
14. J. Liu B. Wang X. Xiong J. Luo X. Liu Chem. Lett. 2012 50 52
15. H. Turki S. Abid N. Saffon S. Fery-Forgues Dyes Pigm. 2012 94 81 87
16. (a) G. Jones II M. A. Rahman J. Phys. Chem. 1994 98 13028 13037
17. (b) G. Jones II J. A. C. Jimenez J. Photochem. Photobiol., A 2001 65 5 12
18. B. D. Wagner Molecules 2009 14 210 237
19. J. W. Chung C. Neikirk D. Priestley J. Colloid Interface Sci. 2013 396 16 22
20. K. Tanaka T. Fujiwara Org. Lett. 2005 7 1501 1503
21. S. R. Trenor A. R. Schultz B. J. Love T. E. Long Chem. Rev. 2004 104 3059 3078
22. H. J. Patel M. G. Patel A. K. Patel K. H. Patel R. M. Patel eXPRESS Polym. Lett. 2008 2 727 773
23. A. S. Abd-El-Aziz P. O. Shipman E. G. Neeland T. C. Corkery S. Mohammed P. D. Harrvey H. M. Mohaned A. H. Bedair A. M. Agrody P. M. Aguiar S. Kroeker Macromol. Chem. Phys. 2008 209 84 103
24. Y. Tian E. Akiyama Y. Nagase A. Kanazawa O. Tsutsumi T. Ikeda Macromol. Chem. Phys. 2000 201 1640 1652
25. Y. Chujo K. Sada T. Saegusa Macromolecules 1990 23 2693 2697
26. S. Dai P. Ravi K. C. Tam Soft Matter 2009 5 2513 2533
27. N. K. Mal M. Fujiwara Y. Tanaka Nature 2003 421 350 353
28. L. Zhao D. A. Loy K. J. Shea J. Am. Chem. Soc. 2006 125 14250 14255
29. B.-Y. Wang X.-Y. Liu S.-L. Ding Z.-X. Su J. Polym. Res. 2011 18 1315 1322
30. J. Luo Q. Zhou J. Sun J. Jiang X. Zhou H. Zhang X. Liu J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 4037 4045
31. K. V. Sashidhara A. Kumar R. P. Dodda N. N. Krishna P. Agarwal K. Srivastava S. K. Puri Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 3926 3930
32. R. O'Kennedy and R. D. Thornes, Coumarins, Biology, Applications and Mode of Action, John Wiley & Sons, New York, 1997
33. A. Srivastava V. Mishra P. Singh R. Kumar J. Appl. Polym. Sci. 2012 126 394 407
34. G. Appendino E. Mercalli N. Fuzzati L. Arnoldi M. Stavri S. Gibbons M. Ballero A. Maxia J. Nat. Prod. 2004 67 2108 2110
35. A. H. Rezayan P. Azerang S. Sardari A. Sarvary Chem. Biol. Drug Des. 2012 80 929 936
36. A. G. Kidane H. Salacinski A. Tiwari K. R. Bruckdorfer A. M. Seifalian Biomacromolecules 2004 5 798 813
37. C. A. Kontogiorgis D. J. Hadjipavlou-Litina Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 611 614
38. M. Ghate R. A. Kusanur M. V. Kulkarni Eur. J. Med. Chem. 2005 40 882 887
39. I. Manolov N. D. Danchev Eur. J. Med. Chem. 1995 30 531 535
40. R. M. Shaker Pharmazie 1996 51 148 151
41. C. S. Lino M. L. Taveira G. S. B. Viana F. J. A. Matoas Phytother. Res. 1997 11 211 215
42. K. V. Sashidhara A. Kumar M. Kumar A. Srivastava A. Puri Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 6504 6507
43. A. A. Emmanuel-Giota K. C. Fylaktakidou D. J. Hadjipavlou-Litina K. E. Litinas D. N. Nicolaides J. Heterocycl. Chem. 2001 38 717 722
44. Z. M. Nofal M. El-Zahar S. Abd El-Karim Molecules 2000 5 99 113
45. D. Egan P. James D. Cooke R. O'Kennedy Cancer Lett. 1997 118 201 211
46. M. A. Musa J. S. Cooperwood O. F. Khan Curr. Med. Chem. 2008 15 2664 2679
47. L. XieL Y. Tukeuchi L. M. Consetino K. Lee J. Med. Chem. 1999 42 2662 12672
48. D. Yu M. Suzuki L. Xie S. L. Morris-Natschke K. H. Lee Med. Res. Rev. 2003 23 322 345
49. J. Ruiz-Cabello B. P. Barnett P. A. Bottomley J. W. M. Bulte NMR Biomed. 2011 2 114 129
50. H. J. Seo J.-C. Kim J. Nanosci. Nanotechnol. 2013 11 10262 10270
51. P. Bourbon Q. Peng G. Ferraudi C. Stauffacher O. Wiest P. Helquist Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 2162 2165
52. Y. Inokuchi K. Hironaka T. Fujisawa Y. Tozuka K. Tsuruma M. Shimazawa H. Takeuchi H. Hara Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 2010 51 3162 3170
53. A. G. Richter S. A. Dergunov B. Ganus Z. Thomas S. V. Pingali V. Urban Y. Liu L. Porcar E. Pinkhassik Langmuir 2011 27 3792 3797
54. S. A. Dergunov E. Pinkhassik Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8264 8267
55. S. A. Dergunov K. Kesterson W. Li Z. Wang E. Pinkhassik Macromolecules 2010 43 7785 7792
56. D. C. Danila L. T. Banner E. J. Karimova L. Tsurkan X. Wang E. Pinkhassik Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7036 7039
57. L. T. Banner D. C. Danila K. Sharpe M. Durkin Langmuir 2008 24 11464 11473
58. M. D. Kim S. A. Dergunov E. Lindner E. Pinkhassik Anal. Chem. 2012 84 2695 2701
59. Q. Zhou S. A. Dergunov Y. Zhang X. Li Q. Mu Q. Zhang G. Jiang E. Pinkhassik B. Yan Nanoscale 2011 3 2576 2582
60. C. Sun K. Shu W. Wang Z. Ye T. Liu Y. Gao H. Zheng G. He Y. Yin Int. J. Pharm. 2014 463 108 114
61. Y. Yin S. Xu D. Chang H. Zheng J. Li X. Liu P. Xu F. Xiong Chem. Commun. 2010 46 8222 8224
62. P. I. Lu Y. C. Chen T. W. Ou H. H. Chen H. C. Tsai C. J. Wen C. L. Lo S. P. Wey K. J. Lin T. C. Yen G. H. Hsiue Biomaterials 2011 32 2213 2221
63. S. Watnasirichaikul T. Rades I. G. Tucker N. M. Davies Int. J. Pharm. 2002 235 237 246
64. N. Toub C. Angiari D. Eboue E. Fattal J.-P. Tenu T. L. Doan P. Couvreur J. Controlled Release 2005 106 209 213
65. G. Lambert E. Fattal H. Pinto-Alphandary A. Gulik P. Couvreur Pharm. Res. 2000 17 707 714
66. S. Vrignaud J.-P. Benoit P. Saulnier Biomaterials 2011 32 8593 8604
67. S. Vrignaud N. Anton P. Gayet J.-P. Benoit P. Saulnier Eur. J. Pharm. Biopharm. 2011 79 197 204
68. S. Hyuk Im U. Jeong Y. Xia Nat. Mater. 2005 4 671 675
69. M. Sierant P. Paluch M. Florczak A. Rozanski B. Miksa Colloids Surf., B 2013 111 571 578
70. T. Karatsu M. Narusawa S. Yagai A. Kitamura H. Suzuki H. Okamoto J. Photopolym. Sci. Technol. 2013 26 259 270
71. V. Arjunan N. Puviarasan S. Mohan P. Murugesan Spectrochim. Acta, Part A 2007 67 1290 1296
72. Spectrometric Identification of Organic Compounds, ed., R. M. Silverstein, and, F. X. Webster, Wiley, New York, 6th edn, 1998
73. B. Miksa M. Sochacki J. Libiszowski A. Duda W. Ciesielski M. J. Potrzebowski Anal. Methods 2012 4 377 383
74. K. Trzeciak-Karlikowska A. Bujacz W. Ciesielski G. D. Bujacz M. J. Potrzebowski J. Phys. Chem. B 2011 115 9910 9919
75. C. L. Elkins T. Park M. G. Mickee T. E. Long J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 4618 4631
76. J. W. Chung C. Neikirk R. D. Priestley J. Colloid Interface Sci. 2013 43 16 22
77. J. He L. Tremblay S. Lacelle Y. Zhao Soft Matter 2011 7 2380 2386
78. K. Gnanaguru N. Ramasubbu K. Venkatesan V. Ramamurthy J. Org. Chem. 1985 50 2337 2346
79. O. Chiantore M. Lazzari M. Aglietto V. Castelvetro F. Ciardelli Polym. Degrad. Stab. 2000 67 461 467
80. N. Ayaz F. Bezgin K. Demirelli ISRN Polym. Sci. 2012 2012 352759
81. R. Y. Chao M.-F. Ding J.-Y. Chen C.-C. Lee S.-T. Lin J. Chin. Chem. Soc. 2010 57 213 221
82. D. Bose D. Sarkar A. Girigoswami A. Mahata D. Ghosh N. Chattopadhyay J. Chem. Phys. 2009 131 114707
83. D. Sarkar D. Paramita A. Girigoswami N. Chattopadhyay J. Phys. Chem. A 2008 112 9684 9691
84. G. Kanaporis P. R. Brik V. Valiunas Am. J. Physiol. Cell. Physiol. 2011 300 600 609
85. K. Durai Murugan P. Natarajan Eur. Polym. J. 2011 47 1664 1675
86. A. Fürstenberg E. Vauthez Photochem. Photobiol. Sci. 2005 4 260 267
87. D. Bose D. Ghosh P. Das A. Girigoswami D. Sarkar N. Chattopadhyay Chem. Phys. Lipids 2010 163 94 101
88. B. Jared J. T. Stivers Biochemistry 2011 50 612 617
89. M. V. Sultanbaev S. S. Ostakbov Sh. Kh. Gantsev F. A. Khalilullin V. P. Kazakov High Energy Chem. 2010 44 383 386
90. M. L. Pascu M. Brezeanu L. Voicu A. Staicu B. Carstocea R. A. Pascu In vivo 2005 19 215 220
91. M. Mobed-Miremadi R. K. Nagendra S. L. Ramachandruni J. J. Rook M. Keralapura M. Goedert Progress in Biomater. 2013 2:1 1 13
92. R. S. Tigli Aydin M. Pulat J. Nanomater. 2012 2012 313961
93. C. J. Hitzman W. F. Elmquist T. Wiedmann J. Pharm. Sci. 2006 95 1127 1143
94. S. Li A. Wang W. Jian Z. Guan BMC Cancer 2008 8:103 1 9
95. M. Kumar H. Dureja Bull. Pharm. Res. 2011 1 54 61
96. S. Das G. S. Kumar J. Mol. Struct. 2008 872 56 63
97. D. Sarkar P. Das S. Basak N. Chattopadhyay J. Phys. Chem. B 2008 112 9243 9249
98. J. D. Bahner J. S. Bordeaux Clin. Dermatol. 2013 31 792 798
99. A. Ligabue G. Marverti U. Liebl H. Myllykallio PLoS One 2012 7 1 11