The taming of oxygen: Biocatalytic oxyfunctionalisations

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 87, 2014, Pages 13180-13200

  Holtmann, Dirk ^a   Fraaije, Marco W ^b   Arends, Isabel W C E ^c   Opperman, Diederik J ^d   Hollmann, Frank ^c  

^a DECHEMA FORSCHUNGSINSTITUT   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^c DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^d UNIVERSITY OF THE FREE STATE   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEME; HYDROGEN PEROXIDE; OXYGEN; OXYGENASE; QUERCETIN; UNSPECIFIC MONOOXYGENASE;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; ENVIRONMENTAL FACTOR; REGENERATION; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM;

BIOCATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; OXYGENASES;

EID: 84919735862     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc49747j     Document Type: Article

References (314)

1. E. Roduner W. Kaim B. Sarkar V. B. Urlacher J. Pleiss R. Gläser W.-D. Einicke G. A. Sprenger U. Beifuß E. Klemm C. Liebner H. Hieronymus S.-F. Hsu B. Plietker S. Laschat ChemCatChem 2013 5 82 112
2. H. Mayr A. R. Ofial Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1844 1854
3. R. B. Silverman, The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions, Academic Press, San Diego, 2000
4. U. Bornscheuer and R. Kazlauskas, Hydrolases in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
5. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, ed., K. Drauz, H. Groeger, and, O. May, Wiley-VCH, Weinheim, 2012
6. K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 2011
7. W. Kroutil H. Mang K. Edegger K. Faber Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 120 126
8. W. Kroutil H. Mang K. Edegger K. Faber Adv. Synth. Catal. 2004 346 125 142
9. B. M. Nestl S. C. Hammer B. A. Nebel B. Hauer Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3070 3095
10. U. T. Bornscheuer G. W. Huisman R. J. Kazlauskas S. Lutz J. C. Moore K. Robins Nature 2012 485 185 194
11. F. Hollmann I. W. C. E. Arends K. Buehler A. Schallmey B. Bühler Green Chem. 2011 13 226 265
12. L. M. Blank B. E. Ebert K. Buehler B. Bühler Antioxid. Redox Signaling 2010 13 349 394
13. E. G. Funhoff J. B. Van Beilen Biocatal. Biotransform. 2007 25 186 193
14. J. B. van Beilen W. A. Duetz A. Schmid B. Witholt Trends Biotechnol. 2003 21 170 177
15. R. J. Kazlauskas U. T. Bornscheuer Nat. Chem. Biol. 2009 5 526 529
16. M. T. Reetz J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12480 12496
17. M. T. Reetz Tetrahedron 2012 68 7530 7548
18. M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 138 174
19. J. C. Lewis S. M. Mantovani Y. Fu C. D. Snow R. S. Komor C.-H. Wong F. H. Arnold ChemBioChem 2011 11 2502 2505
20. S. T. Jung R. Lauchli F. H. Arnold Curr. Opin. Biotechnol. 2011 22 809 817
21. V. B. Urlacher M. Girhard Trends Biotechnol. 2012 30 26 36
22. V. B. Urlacher S. Eiben Trends Biotechnol. 2006 24 324 330
23. V. Urlacher R. D. Schmid Curr. Opin. Biotechnol. 2002 13 557 564
24. L. G. Otten F. Hollmann I. W. C. E. Arends Trends Biotechnol. 2010 28 46 54
25. D. J. Leak R. A. Sheldon J. M. Woodley P. Adlercreutz Biocatal. Biotransform. 2009 27 1 26
26. M. K. Julsing S. Cornelissen B. Bühler A. Schmid Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 177 186
27. W. Dijkman G. Gonzalo A. Mattevi M. Fraaije Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013 97 5177 5188
28. G. de Gonzalo M. W. Fraaije ChemCatChem 2012 5 403 415
29. D. E. Torres Pazmiño M. Winkler A. Glieder M. W. Fraaije J. Biotechnol. 2010 146 9 24
30. G. de Gonzalo M. D. Mihovilovic M. W. Fraaije ChemBioChem 2010 11 2208 2231
31. W. J. H. van Berkel N. M. Kamerbeek M. W. Fraaije J. Biotechnol. 2006 124 670 689
32. S. Montersino D. Tischler G. T. Gassner W. J. H. v. Berkel Adv. Synth. Catal. 2011 353 2301 2319
33. N. M. Kamerbeek D. B. Janssen W. J. H. van Berkel M. W. Fraaije Adv. Synth. Catal. 2003 345 667 678
34. M. Hofrichter R. Ullrich M. J. Pecyna C. Liers T. Lundell Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 87 871 897
35. M. Hofrichter R. Ullrich Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 71 276 288
36. K. Balke M. Kadow H. Mallin S. Sass U. T. Bornscheuer Org. Biomol. Chem. 2012 10 6249 6265
37. A. Riebel G. de Gonzalo M. W. Fraaije J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013 88 20 25
38. H. L. van Beek G. d. Gonzalo M. W. Fraaije Chem. Commun. 2012 48 3288 3290
39. D. E. Torres Pazmiño H. M. Dudek M. W. Fraaije Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 138 144
40. G. de Gonzalo G. Ottolina F. Zambianchi M. W. Fraaije G. Carrea J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006 39 91 97
41. R. Teufel A. Miyanaga Q. Michaudel F. Stull G. Louie J. P. Noel P. S. Baran B. Palfey B. S. Moore Nature 2013 503 552 556
42. G. de Gonzalo C. Smit J. F. Jin A. J. Minnaard M. W. Fraaije Chem. Commun. 2011 47 11050 11052
43. G. E. Turfitt Biochem. J. 1948 42 376 383
44. J. Fried R. W. Thoma A. Klingsberg J. Am. Chem. Soc. 1953 75 5764 5765
45. D. H. Peterson S. H. Eppstein P. D. Meister H. C. Murray H. M. Leigh A. Weintraub L. M. Reineke J. Am. Chem. Soc. 1953 75 5768 5769
46. M. Griffin P. W. Trudgill Eur. J. Biochem. 1976 63 199 209
47. N. A. Donoghue D. B. Norris P. W. Trudgill Eur. J. Biochem. 1976 63 175 192
48. C. T. Walsh Y. C. J. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 1988 27 333 343
49. M. D. Mihovilovic B. Muller P. Stanetty Eur. J. Org. Chem. 2002 3711 3730
50. J. D. Stewart Curr. Org. Chem. 1998 2 195 216
51. E. Malito A. Alfieri M. W. Fraaije A. Mattevi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 13157 13162
52. A. Alfieri E. Malito R. Orru M. W. Fraaije A. Mattevi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 6572 6577
53. R. Baron C. Riley P. Chenprakhon K. Thotsaporn R. T. Winter A. Alfieri F. Forneris W. J. H. van Berkel P. Chaiyen M. W. Fraaije A. Mattevi J. A. McCammon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10603 10608
54. A. Kirschner U. T. Bornscheuer Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008 81 465 472
55. I. Polyak M. T. Reetz W. Thiel J. Phys. Chem. B 2013 117 4993 5001
56. L. P. Parra R. Agudo M. T. Reetz ChemBioChem 2013 14 2301 2309
57. Z.-G. Zhang G.-D. Roiban J. P. Acevedo I. Polyak M. T. Reetz Adv. Synth. Catal. 2013 355 99 106
58. Z.-G. Zhang L. P. Parra M. T. Reetz Chem.-Eur. J. 2012 18 10160 10172
59. S. Wu J. P. Acevedo M. T. Reetz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 2775 2780
60. D. J. Opperman M. T. Reetz ChemBioChem 2010 11 2589 2596
61. M. T. Reetz S. Wu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15424 15432
62. F. Schulz F. Leca F. Hollmann M. T. Reetz Beilstein J. Org. Chem. 2005 1 10 10.1186/1860-5397-1-10
63. M. Bocola F. Schulz F. Leca A. Vogel M. W. Fraaije M. T. Reetz Adv. Synth. Catal. 2005 347 979 986
64. M. T. Reetz B. Brunner T. Schneider F. Schulz C. M. Clouthier M. M. Kayser Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4075 4078
65. I. Hilker M. C. Gutierrez R. Furstoss J. Ward R. Wohlgemuth V. Alphand Nat. Protoc. 2008 3 546 554
66. I. Hilker R. Wohlgemuth V. Alphand R. Furstoss Biotechnol. Bioeng. 2005 92 702 710
67. W. H. Lee J. B. Park K. Park M. D. Kim J. H. Seo Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 76 329 338
68. E. H. Doo W. H. Lee H. S. Seo J. H. Seo J. B. Park J. Biotechnol. 2009 142 164 169
69. S. Bisagni B. Summers S. Kara R. Hatti-Kaul G. Grogan G. Mamo F. Hollmann Top. Catal. 2014 57 366 375
70. C. N. Jensen J. Cartwright J. Ward S. Hart J. P. Turkenburg S. T. Ali M. J. Allen G. Grogan ChemBioChem 2012 13 872 878
71. C. Rodriguez G. de Gonzalo V. Gotor J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 74 138 143
72. A. Rioz-Martinez M. Kopacz G. de Gonzalo D. E. Torres Pazmino V. Gotor M. W. Fraaije Org. Biomol. Chem. 2011 9 1337 1341
73. V. Alphand R. Wohlgemuth Curr. Org. Chem. 2011 14 1928 1965
74. J. Zhu, Y. K. Bong, S. J. Collier, M. Vogel, M. J. Nazor, D. Smith, S. Song, M. D. Clay, B. Mijts and X. Zhang, Int. Patent Application to Codexis Inc., 2011
75. P. B. Brondani N. M. A. F. Guilmoto H. M. Dudek M. W. Fraaije L. H. Andrade Tetrahedron 2012 68 10431 10436
76. L. H. Andrade E. C. Pedrozo H. G. Leite P. B. Brondani J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 73 63 66
77. J. A. Latham B. P. Branchaud Y. C. J. Chen C. Walsh J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 528 530
78. B. P. Branchaud C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2153 2161
79. P. B. Brondani G. de Gonzalo M. W. Fraaije L. H. Andrade Adv. Synth. Catal. 2011 353 2169 2173
80. Y. K. Bong, M. D. Clay, S. J. Collier, B. Mijts, M. Vogel, X. Zhang, J. Zhu, J. Nazor, D. Smith and S. Song, Codexis, 2011
81. M. J. H. Moonen M. W. Fraaije I. M. C. M. Rietjens C. Laane W. J. H. van Berkel Adv. Synth. Catal. 2002 344 1023 1035
82. A. Meyer M. Held A. Schmid H. P. E. Kohler B. Witholt Biotechnol. Bioeng. 2003 81 518 524
83. A. Meyer M. Wursten A. Schmid H. P. E. Kohler B. Witholt J. Biol. Chem. 2002 277 34161 34167
84. A. Meyer A. Schmid M. Held A. H. Westphal M. Rothlisberger H. P. E. Kohler W. J. H. van Berkel B. Witholt J. Biol. Chem. 2002 277 5575 5582
85. J. Lutz V. V. Mozhaev Y. L. Khmelnitsky B. Witholt A. Schmid J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002 19-20 177 187
86. A. Schmid I. Vereyken M. Held B. Witholt J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001 11 455 462
87. A. Schmid H. P. E. Kohler K. H. Engesser J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998 5 311 316
88. M. Held W. Suske A. Schmid K. H. Engesser H. P. E. Kohler B. Witholt M. G. Wubbolts J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998 5 87 93
89. W. A. Suske M. Held A. Schmid T. Fleischmann M. G. Wubbolts H.-P. E. Kohler J. Biol. Chem. 1997 272 24257 24265
90. E. Orenes-Pinero F. Garcia-Carmona A. Sanchez-Ferrer Food Chem. 2013 139 377 383
91. L. Saa A. Jaureguibeitia E. Largo M. J. Llama J. L. Serra Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 86 201 211
92. U. Kirchner A. H. Westphal R. Muller W. J. H. van Berkel J. Biol. Chem. 2003 278 47545 47553
93. F. M. Duffner U. Kirchner M. P. Bauer R. Müller Gene 2000 256 215 221
94. J. Sucharitakul C. Tongsook D. Pakotiprapha W. J. H. van Berkel P. Chaiyen J. Biol. Chem. 2013 288 35210 35221
95. B. Entsch W. J. H. Vanberkel FASEB J. 1995 9 476 483
96. S. Montersino W. J. H. van Berkel Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2012 1824 433 442
97. R. Gross K. Buehler A. Schmid Biotechnol. Bioeng. 2013 110 424 436
98. M. K. Julsing D. Kuhn A. Schmid B. Bühler Biotechnol. Bioeng. 2012 109 1109 1119
99. R. Ruinatscha R. Karande K. Buehler A. Schmid Molecules 2011 16 5975 5988
100. D. Kuhn M. A. Kholiq E. Heinzle B. Bühler A. Schmid Green Chem. 2010 12 815 827
101. R. Ruinatscha C. Dusny K. Buehler A. Schmid Adv. Synth. Catal. 2009 351 2505 2515
102. R. Gross K. Lang K. Bühler A. Schmid Biotechnol. Bioeng. 2009 105 705 717
103. B. Buehler J. B. Park L. M. Blank A. Schmid Appl. Environ. Microbiol. 2008 74 1436 1446
104. L. M. Blank B. E. Ebert B. Bühler A. Schmid Biotechnol. Bioeng. 2008 100 1050 1065
105. J. B. Park B. Bühler S. Panke B. Witholt A. Schmid Biotechnol. Bioeng. 2007 98 1219 1229
106. J. B. Park B. Bühler T. Habicher B. Hauer S. Panke B. Witholt A. Schmid Biotechnol. Bioeng. 2006 95 501 512
107. K. A. Feenstra K. Hofstetter R. Bosch A. Schmid J. N. M. Commandeur N. P. E. Vermeulen Biophys. J. 2006 91 3206 3216
108. F. Hollmann K. Hofstetter T. Habicher B. Hauer A. Schmid J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6540 6541
109. K. Otto K. Hofstetter M. Rothlisberger B. Witholt A. Schmid J. Bacteriol. 2004 186 5292 5302
110. F. Hollmann P. C. Lin B. Witholt A. Schmid J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8209 8217
111. S. Panke M. Held M. G. Wubbolts B. Witholt A. Schmid Biotechnol. Bioeng. 2002 80 33 41
112. A. Schmid K. Hofstetter H.-J. Feiten F. Hollmann B. Witholt Adv. Synth. Catal. 2001 343 732 737
113. S. Panke M. G. Wubbolts A. Schmid B. Witholt Biotechnol. Bioeng. 2000 69 91 100
114. K. Hofstetter J. Lutz I. Lang B. Witholt A. Schmid Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2163 2166
115. D. Tischler M. Schlömann W. J. H. van Berkel G. T. Gassner FEBS Lett. 2013 587 3848 3852
116. D. Tischler J. A. D. Groning S. R. Kaschabek M. Schlömann Appl. Biochem. Biotechnol. 2012 167 931 944
117. D. Tischler R. Kermer J. A. D. Groning S. R. Kaschabek W. J. H. van Berkel M. Schlömann J. Bacteriol. 2010 192 5220 5227
118. D. Tischler D. Eulberg S. Lakner S. R. Kaschabek W. J. H. van Berkel M. Schlömann J. Bacteriol. 2009 191 4996 5009
119. H. Toda R. Imae T. Komio N. Itoh Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 96 407 418
120. H. Toda R. Imae N. Itoh Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 1542 1549
121. E. W. van Hellemond D. B. Janssen M. W. Fraaije Appl. Environ. Microbiol. 2007 73 5832 5839
122. R. McKenna S. Pugh B. Thompson D. R. Nielsen Biotechnol. J. 2013 8 1465 1475
123. K.-H. van Pee Curr. Org. Chem. 2012 16 2583 2597
124. K. H. van Pee ChemBioChem 2011 12 681 683
125. A. Lang S. Polnick T. Nicke P. William E. P. Patallo J. H. Naismith K. H. van Pee Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2951 2953
126. X. F. Zhu W. De Laurentis K. Leang J. Herrmann K. Lhiefeld K. H. van Pee J. H. Naismith J. Mol. Biol. 2009 391 74 85
127. S. Flecks E. R. Patallo X. F. Zhu A. J. Ernyei G. Seifert A. Schneider C. J. Dong J. H. Naismith K. H. van Pee Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9533 9536
128. X. P. Chen K. H. van Pee Acta Biochim. Biophys. Sin. 2008 40 183 193
129. K. H. van Pee E. P. Patallo Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 70 631 641
130. C. Seibold H. Schnerr J. Rumpf A. Kunzendorf C. Hatscher T. Wage A. J. Ernyei C. J. Dong J. H. Naismith K. H. van Pee Biocatal. Biotransform. 2006 24 401 408
131. S. Unversucht F. Hollmann A. Schmid K.-H. van Pée Adv. Synth. Catal. 2005 347 1163 1167
132. C. J. Dong S. Flecks S. Unversucht C. Haupt K. H. van Pee J. H. Naismith Science 2005 309 2216 2219
133. S. Keller T. Wage K. Hohaus M. Hölzer E. Eichhorn K.-H. van Pée Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2300 2302
134. M. Frese P. H. Guzowska H. Voß N. Sewald ChemCatChem 2014 6 1270 1276
135. Y. Dong J. Yan H. Du M. Chen T. Ma L. Feng Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 94 1019 1029
136. L. Li X. Liu W. Yang F. Xu W. Wang L. Feng M. Bartlam L. Wang Z. Rao J. Mol. Biol. 2008 376 453 465
137. H. Lin J. Qiao Y. Liu Z. L. Wu J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 67 236 241
138. H. Lin Y. Liu Z.-L. Wu Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 134 137
139. S. Colonna N. Gaggero G. Carrea G. Ottolina P. Pasta F. Zambianchi Tetrahedron Lett. 2002 43 1797 1799
140. C. V. F. Baldwin R. Wohlgemuth J. M. Woodley Org. Process Res. Dev. 2008 12 660 665
141. K. Geitner A. Kirschner J. Rehdorf M. Schmidt M. D. Mihovilovic U. T. Bornscheuer Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 892 895
142. J. D. Stewart K. W. Reed C. A. Martinez J. Zhu G. Chen M. M. Kayser J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3541 3548
143. S. Kara D. Spickermann J. H. Schrittwieser C. Leggewie W. J. H. Van Berkel I. W. C. E. Arends F. Hollmann Green Chem. 2013 15 330 335
144. C. J. C. Whitehouse S. G. Bell L.-L. Wong Chem. Soc. Rev. 2012 41 1218 1260
145. R. Fasan ACS Catal. 2012 2 647 666
146. E. O'Reilly V. Kohler S. L. Flitsch N. J. Turner Chem. Commun. 2011 47 2490 2501
147. G. Grogan Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 241 248
148. H. Watanabe H. Hirakawa T. Nagamune ChemCatChem 2013 5 3835 3840
149. S. Q. Pham P. Gao Z. Li Biotechnol. Bioeng. 2013 110 363 373
150. S. H. Lee Y.-C. Kwon D.-M. Kim C. B. Park Biotechnol. Bioeng. 2013 110 383 390
151. M. Girhard E. Kunigk S. Tihovsky V. V. Shumyantseva V. B. Urlacher Biotechnol. Appl. Biochem. 2013 60 111 118
152. D. Zehentgruber V. B. Urlacher S. Lütz J. Mol. Catal. B: Enzym. 2012 84 62 64
153. N.-H. Tran N. Huynh G. Chavez A. Nguyen S. Dwaraknath T.-A. Nguyen M. Nguyen L. Cheruzel J. Inorg. Biochem. 2012 115 50 56
154. M. M. Chen P. S. Coelho F. H. Arnold Adv. Synth. Catal. 2012 354 964 968
155. F. E. Zilly J. P. Acevedo W. Augustyniak A. Deege U. W. Häusig M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2720 2724
156. O. Shoji T. Kunimatsu N. Kawakami Y. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6606 6610
157. P. S. Coelho Z. J. Wang M. E. Ener S. A. Baril A. Kannan F. H. Arnold E. M. Brustad Nat. Chem. Biol. 2013 9 485 487
158. H. Joo Z. L. Lin F. H. Arnold Nature 1999 399 670 673
159. M. T. Musser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
160. S. Staudt E. Burda C. Giese C. A. Müller J. Marienhagen U. Schwaneberg W. Hummel K. Drauz H. Gröger Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2359 2363
161. C. A. Müller B. Akkapurathu T. Winkler S. Staudt W. Hummel H. Gröger U. Schwaneberg Adv. Synth. Catal. 2013 355 1787 1798
162. A. J. Willetts C. J. Knowles M. S. Levitt S. M. Roberts H. Sandey N. F. Shipston J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 1608 1610
163. H. Mallin H. Wulf U. T. Bornscheuer Enzyme Microb. Technol. 2013 53 283 287
164. S. Kille F. E. Zilly J. P. Acevedo M. T. Reetz Nat. Chem. 2011 3 738 743
165. D. Zehentgruber F. Hannemann S. Bleif R. Bernhardt S. Lütz ChemBioChem 2010 11 713 721
166. S. Cornelissen M. K. Julsing J. Volmer O. Riechert A. Schmid B. Buhler Biotechnol. Bioeng. 2013 110 1282 1292
167. R. Gudiminchi C. Randall D. Opperman O. Olaofe S. L. Harrison J. Albertyn M. Smit Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 96 1507 1516
168. H. Schewe D. Holtmann J. Schrader Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009 83 849 857
169. H. Schewe B.-A. Kaup J. Schrader Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008 78 55 65
170. M.-A. Mirata M. Wüst A. Mosandl J. Schrader J. Agric. Food Chem. 2008 56 3287 3296
171. M. Girhard K. Machida M. Itoh R. D. Schmid A. Arisawa V. B. Urlacher Microb. Cell Fact. 2009 8 12
172. Y. Watanabe S. Laschat M. Budde O. Affolter Y. Shimada V. B. Urlacher Tetrahedron 2007 63 9413 9422
173. S. C. Maurer H. Schulze R. D. Schmid V. B. Urlacher Adv. Synth. Catal. 2003 345 802 810
174. J. A. Dietrich Y. Yoshikuni K. J. Fisher F. X. Woolard D. Ockey D. J. McPhee N. S. Renninger M. C. Y. Chang D. Baker J. D. Keasling ACS Chem. Biol. 2009 4 261 267
175. D. K. Ro E. M. Paradise M. Ouellet K. J. Fisher K. L. Newman J. M. Ndungu K. A. Ho R. A. Eachus T. S. Ham J. Kirby M. C. Y. Chang S. T. Withers Y. Shiba R. Sarpong J. D. Keasling Nature 2006 440 940 943
176. P. r. Tufvesson J. Lima-Ramos M. Nordblad J. M. Woodley Org. Process Res. Dev. 2010 15 266 274
177. W. H. Lu J. E. Ness W. C. Xie X. Y. Zhang J. Minshull R. A. Gross J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15451 15455
178. S. Zibek S. Huf W. Wagner T. Hirth S. Rupp Chem. Ing. Tech. 2009 81 1797 1808
179. W. H. Eschenfeldt Y. Y. Zhang H. Samaha L. Stols L. D. Eirich C. R. Wilson M. I. Donnelly Appl. Environ. Microbiol. 2003 69 5992 5999
180. S. C. Liu C. Li X. C. Fang Z. A. Cao Enzyme Microb. Technol. 2004 34 73 77
181. N. Kawakami O. Shoji Y. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5315 5318
182. T. Fujishiro O. Shoji N. Kawakami T. Watanabe H. Sugimoto Y. Shiro Y. Watanabe Chem.-Asian J. 2012 7 2286 2293
183. A. Rentmeister T. R. Brown C. D. Snow M. N. Carbone F. H. Arnold ChemCatChem 2011 3 1065 1071
184. C. A. Tracewell F. H. Arnold Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 3 9
185. J. C. Lewis F. H. Arnold Chimia 2009 63 309 312
186. P. Meinhold M. W. Peters A. Hartwick A. R. Hernandez F. H. Arnold Adv. Synth. Catal. 2006 348 763 772
187. M. W. Peters P. Meinhold A. Glieder F. H. Arnold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13442 13450
188. P. C. Cirino F. H. Arnold Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3299 3301
189. A. Glieder E. T. Farinas F. H. Arnold Nat. Biotechnol. 2002 20 1135 1139
190. D. F. Munzer H. Griengl A. Moumtzi R. Saf T. Terzani A. de Raadt Eur. J. Org. Chem. 2005 793 796
191. A. de Raadt H. Griengl Curr. Opin. Biotechnol. 2002 13 537 542
192. A. de Raadt B. Fetz H. Griengl M. F. Klingler B. Krenn K. Mereiter D. F. Munzer P. Plachota H. Weber R. Saf Tetrahedron 2001 57 8151 8157
193. G. Braunegg A. de Raadt S. Feichtenhofer H. Griengl I. Kopper A. Lehmann H. J. Weber Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2763 2766
194. E. Weber A. Seifert M. Antonovici C. Geinitz J. Pleiss V. B. Urlacher Chem. Commun. 2011 47 944 946
195. R. Agudo G.-D. Roiban M. T. Reetz ChemBioChem 2012 13 1465 1473
196. A. Siriphongphaew P. Pisnupong J. Wongkongkatep P. Inprakhon A. Vangnai K. Honda H. Ohtake J. Kato J. Ogawa S. Shimizu V. Urlacher R. Schmid T. Pongtharangkul Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 95 357 367
197. F. van Rantwijk R. A. Sheldon Curr. Opin. Biotechnol. 2000 11 554 564
198. M. Hofrichter R. Ullrich Curr. Opin. Chem. Biol. 2014 19 116 125
199. M. PeŠić C. López G. Álvaro J. López-Santín J. Mol. Catal. B: Enzym. 2012 84 144 151
200. C. Li L. Wang Y. Jiang M. Hu S. Li Q. Zhai Appl. Biochem. Biotechnol. 2011 165 1691 1707
201. T. Krieg S. Huttmann K.-M. Mangold J. Schrader D. Holtmann Green Chem. 2011 13 2686 2689
202. S. Águila R. Vazquez-Duhalt C. Covarrubias G. Pecchi J. B. Alderete J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 70 81 87
203. V. Yazbik M. Ansorge-Schumacher Process Biochem. 2010 45 279 283
204. G. Díaz-Díaz M. C. Blanco-López M. J. Lobo-Castañón A. J. Miranda-Ordieres P. Tuñón-Blanco J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010 66 332 336
205. W. Wang Y. Xu D. I. C. Wang Z. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12892 12893
206. C. Roberge D. Amos D. Pollard P. Devine J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009 56 41 45
207. R. Renirie C. Pierlot R. Wever J. M. Aubry J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009 56 259 264
208. D. I. Perez F. van Rantwijk R. A. Sheldon Adv. Synth. Catal. 2009 351 2133 2139
209. H. M. de Hoog M. Nallani J. Cornelissen A. E. Rowan R. J. M. Nolte I. Arends Org. Biomol. Chem. 2009 7 4604 4610
210. B.-A. Kaup K. Ehrich M. Pescheck J. Schrader Biotechnol. Bioeng. 2008 99 491 498
211. D. Jung C. Streb M. Hartmann Microporous Mesoporous Mater. 2008 113 523 529
212. C. E. Grey F. Rundbäck P. Adlercreutz J. Biotechnol. 2008 135 196 201
213. S. Aguila R. Vazquez-Duhalt R. Tinoco M. Rivera G. Pecchi J. B. Alderete Green Chem. 2008 10 647 653
214. B. A. Kaup U. Piantini M. Wust J. Schrader Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 73 1087 1096
215. C. E. Grey M. Hedström P. Adlercreutz ChemBioChem 2007 8 1055 1062
216. J.-B. Park D. S. Clark Biotechnol. Bioeng. 2006 94 189 192
217. X. Yi M. Mroczko K. M. Manoj X. Wang L. P. Hager Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 12412 12417
218. E. Kiljunen L. T. Kanerva Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 3529 3535
219. S. Hu L. P. Hager J. Am. Chem. Soc. 1999 121 872 873
220. L. P. Hager F. J. Lakner A. Basavapathruni J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998 5 95 101
221. S. Aoun M. Baboulene J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998 4 101 109
222. F. J. Lakner K. P. Cain L. P. Hager J. Am. Chem. Soc. 1997 119 443 444
223. F. J. Lakner L. P. Hager J. Org. Chem. 1996 61 3923 3925
224. A. Zaks D. R. Dodds J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10419 10424
225. E. J. Allain L. P. Hager L. Deng E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4415 4416
226. J. H. Dawson M. Sono J. Am. Chem. Soc. 1987 87 1255 1276
227. J. Geigert D. J. Dalietos S. L. Neidleman T. D. Lee J. Wadsworth Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983 114 1104 1108
228. E. Churakova M. Kluge R. Ullrich I. Arends M. Hofrichter F. Hollmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10716 10719
229. X. Wang S. Peter R. Ullrich M. Hofrichter J. T. Groves Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9238 9241
230. K. Piontek E. Strittmatter R. Ullrich G. Gröbe M. J. Pecyna M. Kluge K. Scheibner M. Hofrichter D. A. Plattner J. Biol. Chem. 2013 10.1074/jbc.M113.514521
231. M. Kluge R. Ullrich K. Scheibner M. Hofrichter Green Chem. 2012 14 440 446
232. S. Peter M. Kinne X. S. Wang R. Ullrich G. Kayser J. T. Groves M. Hofrichter FEBS J. 2011 278 3667 3675
233. A. Gutierrez E. D. Babot R. Ullrich M. Hofrichter A. T. Martinez J. C. del Rio Arch. Biochem. Biophys. 2011 514 33 43
234. K. Barková M. Kinne R. Ullrich L. Hennig A. Fuchs M. Hofrichter Tetrahedron 2011 67 4874 4878
235. M. M. Vdovenko R. Ullrich M. Hofrichter I. Y. Sakharov Appl. Biochem. Microbiol. 2010 46 65 68
236. K. Piontek R. Ullrich C. Liers K. Diederichs D. A. Plattner M. Hofrichter Acta Crystallogr., Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2010 66 693 698
237. M. Kinne C. Zeisig R. Ullrich G. Kayser K. E. Hammel M. Hofrichter Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010 397 18 21
238. E. Aranda R. Ullrich M. Hofrichter Biodegradation 2010 21 267 281
239. R. Ullrich C. Liers S. Schimpke M. Hofrichter Biotechnol. J. 2009 4 1619 1626
240. M. J. Pecyna R. Ullrich B. Bittner A. Clemens K. Scheibner R. Schubert M. Hofrichter Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009 84 885 897
241. M. Kinne M. Poraj-Kobielska S. A. Ralph R. Ullrich M. Hofrichter K. E. Hammel J. Biol. Chem. 2009 284 29343 29349
242. M. Kinne M. Poraj-Kobielska E. Aranda R. Ullrich K. E. Hammel K. Scheibner M. Hofrichter Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3085 3087
243. M. Kinne R. Ullrich K. E. Hammel K. Scheibner M. Hofrichter Tetrahedron Lett. 2008 49 5950 5953
244. R. Ullrich M. Hofrichter Cell. Mol. Life Sci. 2007 64 271 293
245. A. But J. Le Nôtre E. L. Scott R. Wever J. P. M. Sanders ChemSusChem 2012 5 1199 1202
246. M. Schrewe M. K. Julsing B. Bühler A. Schmid Chem. Soc. Rev. 2013 42 6346 6377
247. L. M. Blank G. Ionidis B. E. Ebert B. Bühler A. Schmid FEBS J. 2008 275 5173 5190
248. D. Meyer B. Witholt A. Schmid Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 6624 6632
249. M. J. Fink F. Rudroff M. D. Mihovilovic Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 6135 6138
250. M. D. Mihovilovic P. Kapitan P. Kapitanova ChemSusChem 2008 1 143 148
251. E. Churakova B. Tomaszewski K. Buehler A. Schmid I. W. C. E. Arends F. Hollmann Top. Catal. 2014 57 385 391
252. D. E. Torres Pazmiño A. Riebel J. d. Lange F. Rudroff M. D. Mihovilovic M. W. Fraaije ChemBioChem 2009 10 2595 2598
253. D. E. Torres Pazmiño R. Snajdrova B.-J. Baas M. Ghobrial M. D. Mihovilovic M. W. Fraaije Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2307 2310
254. A. Rioz-Martínez G. de Gonzalo T. P. D. E. M. W. Fraaije V. Gotor Eur. J. Org. Chem. 2009 2526 2532
255. E. Beneventi G. Ottolina G. Carrea W. Panzeri G. Fronza P. C. K. Lau J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009 58 164 168
256. C. Rodriguez G. de Gonzalo M. W. Fraaije V. Gotor Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 1338 1344
257. M. Mifsud S. Gargiulo S. Iborra I. W. C. E. Arends F. Hollmann A. Corma Nat. Commun. 2014 5 10.1038/ncomms4145
258. F. Hollmann I. W. C. E. Arends K. Buehler ChemCatChem 2010 2 762 782
259. M. P. Mayhew V. Reipa M. J. Holden V. L. Vilker Biotechnol. Prog. 2000 16 610 616
260. D. Lim Y. H. Kim J. C. Joo Y. J. Yoo Enzyme Microb. Technol. 2010 47 313 321
261. A. Vaze M. Parizo J. F. Rusling Langmuir 2004 20 10943 10948
262. B. Munge C. Estavillo J. B. Schenkman J. F. Rusling ChemBioChem 2003 4 82 89
263. V. Reipa M. P. Mayhew V. L. Vilker Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 13554 13558
264. K. M. Faulkner M. S. Shet C. W. Fisher R. W. Estabrook Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 7705 7709
265. L. Zhao G. Güven Y. Li U. Schwaneberg Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 91 989 999
266. U. Schwaneberg D. Appel J. Schmitt R. D. Schmid J. Biotechnol. 2000 84 249 257
267. A. K. Udit F. H. Arnold H. B. Gray J. Inorg. Biochem. 2004 98 1547 1550
268. N.-H. Tran N. Huynh T. Bui Y. Nguyen P. Huynh M. E. Cooper L. E. Cheruzel Chem. Commun. 2011 47 11936 11938
269. F. E. Zilly A. Taglieber F. Schulz F. Hollmann M. T. Reetz Chem. Commun. 2009 7152 7154
270. F. W. Ströhle S. Z. Cekic A. O. Magnusson U. Schwaneberg D. Roccatano J. Schrader D. Holtmann J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013 88 47 51
271. C. Ley H. Schewe F. W. Ströhle A. J. Ruff U. Schwaneberg J. Schrader D. Holtmann J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013 92 71 78
272. D. Holtmann K.-M. Mangold J. Schrader Biotechnol. Lett. 2009 31 765 770
273. S. Z. Çekiç D. Holtmann G. Güven K.-M. Mangold U. Schwaneberg J. Schrader Electrochem. Commun. 2010 12 1547 1550
274. V. Massey J. Biol. Chem. 1994 269 22459 22462
275. B. Valderrama M. Ayala R. Vazquez-Duhalt Chem. Biol. 2002 9 555 565
276. R. Narayanan G. Y. Zhu P. Wang J. Biotechnol. 2007 128 86 92
277. A. Borole S. Dai C. L. Cheng M. Rodriguez B. H. Davison Appl. Biochem. Biotechnol. 2004 113 273 285
278. F. van de Velde N. D. Lourenço M. Bakker F. van Rantwijk R. A. Sheldon Biotechnol. Bioeng. 2000 69 286 291
279. A. D. Ryabov Y. N. Firsova V. N. Goral E. S. Ryabova A. N. Shevelkova L. L. Troitskaya T. V. Demeschik V. I. Sokolov Chem.-Eur. J. 1998 4 806 813
280. K. Lee S.-H. Moon J. Biotechnol. 2003 102 261 268
281. C. E. La Rotta E. D'Elia E. P. S. Bon Electron. J. Biotechnol. 2007 10 24 37
282. C. Kohlmann L. Greiner W. Leitner C. Wandrey S. Lütz Chem.-Eur. J. 2009 15 11692 11700
283. C. Kohlmann S. Lütz Eng. Life Sci. 2006 6 170 174
284. L. Getrey T. Krieg F. Hollmann J. Schrader D. Holtmann Green Chem. 2014 16 1104 1108
285. S. K. Karmee C. Roosen C. Kohlmann S. Lütz L. Greiner W. Leitner Green Chem. 2009 11 1052 1055
286. E. Churakova I. W. C. E. Arends F. Hollmann ChemCatChem 2013 5 565 568
287. D. I. Perez M. Mifsud Grau I. W. C. E. Arends F. Hollmann Chem. Commun. 2009 6848 6850
288. P. Anastas N. Eghbali Chem. Soc. Rev. 2010 39 301 312
289. R. A. Sheldon Chem. Commun. 2008 3352 3365
290. Y. Ni D. Holtmann F. Hollmann ChemCatChem 2014 6 930 943
291. M. Eissen Chem. Educ. Res. Pract. 2012 13 103 111
292. E. Heinzle A. Biwer M. Eissen M. A. Kholiq Chem. Ing. Tech. 2006 78 301 305
293. M. Eissen J. O. Metzger Chem.-Eur. J. 2002 8 3580 3585
294. F. G. Calvo-Flores ChemSusChem 2009 2 905 919
295. M. Ribeiro A. Machado Green Chem. Lett. Rev. 2013 6 1 18
296. D. Ravelli S. Protti P. Neri M. Fagnoni A. Albini Green Chem. 2011 13 1876 1884
297. B. Buhler A. Schmid J. Biotechnol. 2004 113 183 210
298. B. Buhler I. Bollhalder B. Hauer B. Witholt A. Schmid Biotechnol. Bioeng. 2003 82 833 842
299. B. Buhler I. Bollhalder B. Hauer B. Witholt A. Schmid Biotechnol. Bioeng. 2003 81 683 694
300. B. Buhler B. Witholt B. Hauer A. Schmid Appl. Environ. Microbiol. 2002 68 560 568
301. R. Gandolfi K. Cavenago R. Gualandris J. V. Sinisterra Gago F. Molinari Process Biochem. 2004 39 749 753
302. R. Villa A. Romano R. Gandolfi J. V. Sinisterra Gago F. Molinari Tetrahedron Lett. 2002 43 6059 6061
303. Y. Ni P.-L. Hagedoorn J.-H. Xu I. W. C. E. Arends F. Hollmann Chem. Commun. 2012 48 12056 12058
304. P. Könst S. Kara S. Kochius D. Holtmann I. W. C. E. Arends R. Ludwig F. Hollmann ChemCatChem 2013 5 3027 3032
305. S. Kara D. Spickermann J. H. Schrittwieser A. Weckbecker C. Leggewie I. W. C. E. Arends F. Hollmann ACS Catal. 2013 3 2436 2439
306. A. Díaz-Rodríguez J. Iglesias-Fernández C. Rovira V. Gotor-Fernández ChemCatChem 2013 6 977 980
307. P. G. Jessop Green Chem. 2011 13 1391 1398
308. C. Capello U. Fischer K. Hungerbuhler Green Chem. 2007 9 927 934
309. R. A. Sheldon Green Chem. 2005 7 267 278
310. J. Schrittwieser F. Coccia S. Kara B. Grischek W. Kroutil N. d'Alessandro F. Hollmann Green Chem. 2013 15 3318 3331
311. J. H. Schrittwieser J. Sattler V. Resch F. G. Mutti W. Kroutil Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 249 256
312. E. Ricca B. Brucher J. H. Schrittwieser Adv. Synth. Catal. 2011 353 2239 2262
313. M. Schrewe N. Ladkau B. Bühler A. Schmid Adv. Synth. Catal. 2013 355 1693 1697
314. M. Schrewe A. O. Magnusson C. Willrodt B. Bühler A. Schmid Adv. Synth. Catal. 2011 353 3485 3495