Long-lived charge carrier generation in ordered films of a covalent perylenediimide-diketopyrrolopyrrole-perylenediimide molecule

Chemical Science

Volumn 6, Issue 1, 2015, Pages 402-411

  Hartnett, Patrick E ^a   Dyar, Scott M ^a   Margulies, Eric A ^a   Shoer, Leah E ^a   Cook, Andrew W ^a   Eaton, Samuel W ^a   Marks, Tobin J ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE CARRIERS; MAGNETIC FIELD EFFECTS; MOLECULES; PHOTOEXCITATION; SOLAR CELLS; X RAY SCATTERING;

CHARGE CARRIER GENERATION; CHARGE RECOMBINATIONS; CHARGE-SEPARATED STATE; DIKETOPYRROLOPYRROLES; DONOR-ACCEPTOR MOLECULES; GRAZING-INCIDENCE X-RAY SCATTERING; INTRAMOLECULAR CHARGE; MULTI-EXPONENTIAL DECAY;

SEPARATION;

EID: 84919346357     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc02551b     Document Type: Article

References (67)

1. A. A. Bakulin A. Rao V. G. Pavelyev P. H. M. van Loosdrecht M. S. Pshenichnikov D. Niedzialek J. Cornil D. Beljonne R. H. Friend Science 2012 335 1340 1344
2. N. S. Sariciftci L. Smilowitz A. J. Heeger F. Wudl Science 1992 258 1474 1476
3. P. Peumans S. R. Forrest Chem. Phys. Lett. 2004 398 27 31
4. C. L. Braun J. Chem. Phys. 1984 80 4157 4161
5. J. D. Servaites B. M. Savoie J. B. Brink T. J. Marks M. A. Ratner Energy Environ. Sci. 2012 5 8343 8350
6. H. J. Son W. Wang T. Xu Y. Liang Y. Wu G. Li L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1885 1894
7. Y. Sun G. C. Welch W. L. Leong C. J. Takacs G. C. Bazan A. J. Heeger Nat. Mater. 2012 11 44 48
8. I. A. Howard R. Mauer M. Meister F. Laquai J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14866 14876
9. S. van Bavel E. Sourty G. de With S. Veenstra J. Loos J. Mater. Chem. 2009 19 5388 5393
10. H. Hoppe N. S. Sariciftci J. Mater. Chem. 2006 16 45 61
11. M. R. Wasielewski M. P. Niemczyk W. A. Svec E. B. Pewitt J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1080 1082
12. S. R. Greenfield W. A. Svec D. Gosztola M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6767 6777
13. E. A. Weiss M. J. Ahrens L. E. Sinks A. V. Gusev M. A. Ratner M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5577 5584
14. B. M. Savoie B. Movaghar T. J. Marks M. A. Ratner J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 704 709
15. B. M. Savoie N. E. Jackson T. J. Marks M. A. Ratner Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 4538 4547
16. L. Onsager Phys. Rev. 1938 54 554 557
17. W. J. Grzegorczyk T. J. Savenije T. E. Dykstra J. Piris J. M. Schins L. D. A. Siebbeles J. Phys. Chem. C 2010 114 5182 5186
18. S. H. Park A. Roy S. Beaupre S. Cho N. Coates J. S. Moon D. Moses M. Leclerc K. Lee A. J. Heeger Nat. Photonics 2009 3 297 302
19. J. Lee K. Vandewal S. R. Yost M. E. Bahlke L. Goris M. A. Baldo J. V. Manca T. V. Voorhis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11878 11880
20. S. D. Dimitrov A. A. Bakulin C. B. Nielsen B. C. Schroeder J. Du H. Bronstein I. McCulloch R. H. Friend J. R. Durrant J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18189 18192
21. B. A. Gregg J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 3013 3015
22. S. Gélinas A. Rao A. Kumar S. L. Smith A. W. Chin J. Clark T. S. van der Poll G. C. Bazan R. H. Friend Science 2014 343 512 516
23. X. Zhang Z. Lu L. Ye C. Zhan J. Hou S. Zhang B. Jiang Y. Zhao J. Huang S. Zhang Y. Liu Q. Shi Y. Liu J. Yao Adv. Mater. 2013 25 5791 5797
24. Y. Lin Y. Wang J. Wang J. Hou Y. Li D. Zhu X. Zhan Adv. Mater. 2014 26 5137 5142
25. A. Sharenko C. M. Proctor T. S. van der Poll Z. B. Henson T.-Q. Nguyen G. C. Bazan Adv. Mater. 2013 25 4403 4406
26. R. Shivanna S. Shoaee S. Dimitrov S. K. Kandappa S. Rajaram J. R. Durrant K. S. Narayan Energy Environ. Sci. 2014 7 435 441
27. Z. Lu B. Jiang X. Zhang A. Tang L. Chen C. Zhan J. Yao Chem. Mater. 2014 26 2907 2914
28. S. Rajaram P. B. Armstrong B. J. Kim J. M. J. Fréchet Chem. Mater. 2009 21 1775 1777
29. W. Jiang L. Ye X. Li C. Xiao F. Tan W. Zhao J. Hou Z. Wang Chem. Commun. 2014 50 1024 1026
30. X. Zhan A. Facchetti S. Barlow T. J. Marks M. A. Ratner M. R. Wasielewski S. R. Marder Adv. Mater. 2011 23 268 284
31. R. F. Fink J. Seibt V. Engel M. Renz M. Kaupp S. Lochbrunner H.-M. Zhao J. Pfister F. Würthner B. Engels J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12858 12859
32. R. D. Pensack C. Guo K. Vakhshouri E. D. Gomez J. B. Asbury J. Phys. Chem. C 2012 116 4824 4831
33. T. van der Boom R. T. Hayes Y. Zhao P. J. Bushard E. A. Weiss M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9582 9590
34. J. E. Bullock R. Carmieli S. M. Mickley J. Vura-Weis M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11919 11929
35. V. V. Roznyatovskiy R. Carmieli S. M. Dyar K. E. Brown M. R. Wasielewski Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3457 3461
36. J. Roncali Adv. Energy Mater. 2011 1 147 160
37. M. R. Wasielewski Acc. Chem. Res. 2009 42 1910 1921
38. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564 1579
39. L. Zang Y. Che J. S. Moore Acc. Chem. Res. 2008 41 1596 1608
40. J. E. Bullock M. T. Vagnini C. Ramanan D. T. Co T. M. Wilson J. W. Dicke T. J. Marks M. R. Wasielewski J. Phys. Chem. B 2010 114 1794 1802
41. S. Loser C. J. Bruns H. Miyauchi R. P. Ortiz A. Facchetti S. I. Stupp T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8142 8145
42. M. J. Robb D. Montarnal N. D. Eisenmenger S.-Y. Ku M. L. Chabinyc C. J. Hawker Macromolecules 2013 46 6431 6438
43. D. Ley C. X. Guzman K. H. Adolfsson A. M. Scott A. B. Braunschweig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7809 7812
44. S. R. Forrest MRS Bull. 2005 30 28 32
45. J. M. Giaimo J. V. Lockard L. E. Sinks A. M. Scott T. M. Wilson M. R. Wasielewski J. Phys. Chem. A 2008 112 2322 2330
46. H. Langhals R. Ismael Eur. J. Org. Chem. 1998 1998 1915 1917
47. J. Vura-Weis M. A. Ratner M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1738 1739
48. B. S. Rolczynski J. M. Szarko H. J. Son Y. Liang L. Yu L. X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4142 4152
49. J. D. Servaites M. A. Ratner T. J. Marks Appl. Phys. Lett. 2009 95 163302
50. A. Weller Z. Phys. Chem. 1982 133 93 98
51. D. Gosztola M. P. Niemczyk W. Svec A. S. Lukas M. R. Wasielewski J. Phys. Chem. A 2000 104 6545 6551
52. Z. Chiguvare V. Dyakonov Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2004 70 235207
53. J. M. Hodgkiss A. R. Campbell R. A. Marsh A. Rao S. Albert-Seifried R. H. Friend Phys. Rev. Lett. 2010 104 177701
54. M. J. Ahrens L. E. Sinks B. Rybtchinski W. Liu B. A. Jones J. M. Giaimo A. V. Gusev A. J. Goshe D. M. Tiede M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8284 8294
55. R. Gómez D. Veldman R. Blanco C. Seoane J. L. Segura R. A. J. Janssen Macromolecules 2007 40 2760 2772
56. H. Yoo J. Yang A. Yousef M. R. Wasielewski D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3939 3944
57. I. A. Howard F. D. R. Laquai P. E. Keivanidis R. H. Friend N. C. Greenham J. Phys. Chem. C 2009 113 21225 21232
58. H. Ohkita S. Cook Y. Astuti W. Duffy S. Tierney W. Zhang M. Heeney I. McCulloch J. Nelson D. D. C. Bradley J. R. Durrant J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3030 3042
59. S. W. Eaton L. E. Shoer S. D. Karlen S. M. Dyar E. A. Margulies B. S. Veldkamp C. Ramanan D. A. Hartzler S. Savikhin T. J. Marks M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14701 14712
60. G. L. Closs M. D. E. Forbes J. R. Norris J. Phys. Chem. 1987 91 3592 3599
61. C. D. Buckley D. A. Hunter P. J. Hore K. A. McLauchlan Chem. Phys. Lett. 1987 135 307 312
62. U. Till P. J. Hore Mol. Phys. 1997 90 289 296
63. J. Kniepert M. Schubert J. C. Blakesley D. Neher J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 700 705
64. H. Langhals A. J. Esterbauer A. Walter E. Riedle I. Pugliesi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16777 16782
65. Y.-L. Wu K. E. Brown M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13322 13325
66. B. S. Veldkamp W.-S. Han S. M. Dyar S. W. Eaton M. A. Ratner M. R. Wasielewski Energy Environ. Sci. 2013 6 1917 1928
67. J. Zhang, GIXSGUI available for download, http://www.aps.anl.gov/Sectors/Sector8/Operations/GIXSGUI.html