New cyano-substituted organic dyes containing different electrophilic groups: Aggregation-induced emission and large two-photon absorption cross section

Tetrahedron

Volumn 70, Issue 39, 2014, Pages 7050-7056

  Zhou, Haitao ^a   Huang, Wei ^a   Ding, Li ^a   Cai, Shengyun ^a   Li, Xin ^b   Li, Bo ^c   Su, Jianhua ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^c EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aggregation induced emission; Cross section; Solid fluorescence; Two photon absorption

Indexed keywords

FLUORESCENT DYE; NITRILE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; CRYSTALLIZATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROPHILICITY; FLUORESCENCE IMAGING; LIGHT ABSORPTION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PHOTOLUMINESCENCE; PRIORITY JOURNAL; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SOLVENT EFFECT; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; TWO PHOTON ABSORPTION; WATER CONTENT;

EID: 84916614683     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2014.05.016     Document Type: Article

References (28)

1. (a) Chakrabarti, S.; Ruud, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 2592-2596;
2. (b) Zein, S.; Delbecq, F.; Simon, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 694-702;
3. (c) Nguyen, K. A.; Day, P. N.; Pachter, R. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 167-17 5;
4. (d) Wang, C. K.; Macak, P.; Luo, Y.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9813-9820.
5. Kim, S.; Zheng, Q. D.; He, G. S.; Bharali, D. J.; Pudavar, H. E.; Baev, A.; Prasad, P. N. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2317-2323.
6. Hong, Y. N.; Lama, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332-4353.
7. Huang, W.; Zhou, H. T.; Li, B.; Su, J. H. RSC Adv. 2013, 3, 3038-3045.
8. (a) Ning, Z. J.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483-5495;
9. (b) Zhang, X. H.; Wang, Z. S.; Cui, Y.; Koumura, N.; Furbe, A.; Haram, K. J. Phys. Chem. C. 2009, 133, 13409-13415.
10. Albota, M.; Beljonne, D.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Rçckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X. L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656.
11. Przhonska, O. V.; Webster, S.; Padilha, L. A.; Hu, H. H.; Kachkovski, A. D.; Hagan, D. J.; Stryland, E. W. V. Springer Ser. Fluoresc. 2010, 8, 105-148.
12. (a) Qu, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 3039-3051;
13. (b) Lee, J. S.; Son, S. K.; Song, S.; Kim, H.; Lee, D. R.; Kim, K.; Ko, M. J.; Choi, D. H.; Kim, B.; Cho, J. H. Chem. Mater. 2012, 24, 1316-1323;
14. (c) Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. O. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142-8145.
15. (a) Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-17 18;
16. (b) Scharber, M. C.; Koppe, M.; Cao, J.; Cordella, F.; Loi, M. A.; Denk, P.; Morana, M.; Egelhaaf, H. J.; Forberich, K.; Dennler, G.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z.; Shi, X.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2010, 22, 367-370.
17. Zhang, Z. H.; Peng, B.; Liu, B.; Pan, C. Y.; Li, Y. F.; He, Y. H.; Zhou, K. C. Polym. Chem. 2010, 1, 1441-1447.
18. (a) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Paker, T. C.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510;
19. (b) Zheng, S. J.; Beverina, L.; Barlow, S.; Zojer, E.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Fink, C.; Kwon, O.; Yi, Y. P.; Shuai, Z. G.; Stryland, E. W. V.; Hagan, D. J.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2007, 1372-1374.
20. Yang, Z. Y.; Chi, Z. G.; Xu, B. J.; Li, H. Y.; Zhang, X. Q.; Li, X. F.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7352-7359.
21. Liu, Y.; Tao, X. T.; Wang, F.; Shi, J.; Sun, J.; Yu, W.; Ren, Y.; Zou, D.; Jiang, M. H. J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 6544-6549.
22. (a) Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Qin, A. J.; Sun, J. X.; Liu, J. Z.; Lin, Z.; Sun, Z. Z.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 3255-3257;
23. (c) Zhang, Z. Y.; Xu, B.; Su, J. H.; Shen, L. P.; Xie, Y. S.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11654-11657.
24. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian: Wallingford, CT, 2009;
25. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
26. (c) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
27. Yuan, W. Z.; Gong, Y. Y.; Chen, S. M.; Shen, X. Y.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Lu, Y. W.; Wang, Z. M.; Hu, R. R.; Xie, N.; Kwok, H. S.; Zhang, Y. M.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2012, 24, 1518-1528.
28. Hua, J. L.; Li, B.; Meng, F. S.; Ding, F.; Qian, S. X.; Tian, H. Polymer 2004, 45, 7143-7149.