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Liebigs Annalen der Chemie

Volumn 1980, Issue 7, 1980, Pages 1135-1171

Konformation und Rotation bei Diphenylallyl‐Verbindungen

(4) Boche, Gernot a Buckl, Klaus a Martens, Diether a Schneider, Dieter R a

a UNIVERSITY OF MUNICH (Germany)

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EID: 84912707736 PISSN: 01702041 EISSN: 10990690 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/jlac.198019800711 Document Type: Article

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- Wir bevorzugen statt der korrekten (E,Z)‐Nomenklatur für die Olefine 9 die cis/trans‐und für die 1,3‐Diphenylallyl‐Anionen 10 die endo/exo‐Bezeichnung, die sich auf die relative Position der Phenylgruppen bezieht. Auf diese Weise läßt sich vor allem der Einfluß verschiedener Sub‐stituenten R auf die Konformationen der Allyl‐Anionen 10 leichter übersehen.

18
- 84982075036
- Ringöffnung von 2,3-Diphenylcyclopropyl- zu 1,3-Diphenyl-allyllithium-Verbindungen
- Die Herstellung des 2‐Cyan‐1,3‐diphenylallyl‐Anions gelang aus dem valenzisomeren Cyclo‐propyl‐Anion;,. In dieser Arbeit wird auch ausführlich über die Lage des Konformeren‐Gleichgewichts bei dem 1,3‐Diphenylallyl‐Anion 10c und die Geschwindigkeit der Konformeren‐Umwandlung berichtet
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- Über den Verlauf dieser und ähnlicher Elektronentransfer‐Reaktionen werden wir an anderer Stelle ausführlich berichten.

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- 21a, Lit.18. — 21b, in Lit.6 Bd. 1, S., und dort zitierte Lit. — 21c Lit.12
- McKeever, L.D.¹

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- Wilmington, USA, sei für die Über‐lassung einer Probe von 1,5,9,13‐Tetramethyl‐1,5,9,13‐tetraazacyclohexadecan vielmals gedankt.
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- Wir danken den Herren Professor, Univ. München, vielmals für das Programm DNMR 2 sowie ihre Mithilfe.
- Binsch, G.¹ Stephenson²

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- Decarboxylative Dehydratisierung von β-Hydroxycarbonsäuren nach dem Schema der Redox-Kondensation: Eine neue Olefinsynthese
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- Wir danken, Univ. München, vielmals für hilfreiche Ratschläge.
- Mulzer, J.¹

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- Protonenresonanz-Untersuchungen zur inneren Rotation, VIII. Konformationsanalyse α.α.o.o′-tetrasubstituierter Toluole mittels magnetischer Kernresonanz und halbempirischer Energieberechnung
- 37a, Erschwerte Rotationen um CC‐Einfachbindungen bei strukturell ähnlichen Verbindungen sind wohl bekannt
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- Die Gleichgewichtsmessungen erfolgten teilweise bei verschiedenen Temperaturen im Bereich zwischen −46 und −20°C. Da die Gleichgewichtsveränderungen innerhalb dieses Temperaturbereichs im Rahmen der Meßgenauigkeit (± 4%) liegen, hat dies keinen Einfluß auf die diskutierten Resultate.

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- S. dazu auch Lit.37a. Einem Gutachter danke ich für den Hinweis, daß für die ungewöhnliche Gleichgewichtslage bei der Cyanverbindung 10c auch Dipol‐Dipol‐Wechselwirkungen zwischen der Phenylgruppe und dem Cyan‐Substituenten maßgebend sein können.

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- ≠‐Wert der Rotationsbarriere von 18.0 ± 0.3 kcal · mol‐1 ermittelt. Dieser Wert unterstreicht erneut den Einfluß des Gegenions. Außerdem liegt er niedriger als der in dieser Arbeit angegebene untere Grenzwert von 19.1 kcal · mol‐1 für die Rotationsbarriere des Allyl‐Anions.

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- 84981461666
- Herrn Priv.‐Doz. Dr., Univ. München, danken wir für die Überlassung des Rechen‐programms ARHEY.
- Knorr, R.¹

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.