A versatile δ -aminolevulinic acid (ALA)-cyclodextrin bimodal conjugate-prodrug for PDT applications with the help of intracellular chemistry

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 2414-2420

  Aggelidou, Chrysie ^a   Theodossiou, Theodossis A ^a,b   Gonçalves, Antonio Ricardo ^a   Lampropoulou, Mariza ^a   Yannakopoulou, Konstantina ^a  

^a INSTITUTE OF NANOSCIENCE AND NANOTECHNOLOGY   (Greece)

^b OSLO UNIVERSITY HOSPITAL   (Norway)

Author keywords

Cyclodextrins; PDT; Prodrug; Protoporphyrin IX; aminolevulinic acid

Indexed keywords

EID: 84910060029     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.251     Document Type: Article

References (21)

1. Dolmans, D. E. J. G. J.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380-387. doi:10.1038/nrc1071
2. Nemeth, A. M.; Russell, C. S.; Shemin, D. J. Biol. Chem. 1957, 229, 415-422.
3. Kennedy, J. C.; Pottier, R. H. J. Photochem. Photobiol., B: Biol. 1992, 14, 275-292. doi:10.1016/1011-1344(92)85108-7
4. Gauffier, J. M.; Berg, K.; Peng, Q.; Anholt, H.; Selbo, P. K.; Ma, L.-W.; Moan, J. Cancer Res. 1997, 57, 1481-1486.
5. Vianna Lopez, R. F.; Lange, N.; Guy, R.; Lopes Badra Bentleya, M. V. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 77-94. doi:10.1016/j.addr.2003.09.002
6. Aggelidou, C.; Theodossiou, T. A.; Yannakopoulou, K. Photochem. Photobiol. 2013, 89, 1011-1019. doi:10.1111/php.12127
7. Szejtli, J. Cyclodextrin Technology; Kluwer Academic: Dordrecht, 1988. doi:10.1007/978-94-015-7797-7
8. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534. doi:10.1021/ja00170a016
9. Siggel, U.; Bindig, U.; Endisch, C.; Komatsu, T.; Tsuchida, E.; Voigt, J.; Fuhrhop, J.-H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1996, 100, 2070-2075. doi:10.1002/bbpc.19961001225
10. Kano, K.; Fukuda, K.; Wakami, H.; Nishiyabu, R.; Pasternak, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7494-7502. doi:10.1021/ja000738g
11. Mourtzis, N.; Paravatou, M.; Mavridis, I. M.; Roberts, M. L.; Yannakopoulou, K. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4188-4200. doi:10.1002/chem.200701650
12. Vizitiu, D.; Walkinshaw, C. S.; Gorin, B. I.; Thatcher, G. R. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 8760-8766. doi:10.1021/jo9711549
13. Bunke, H.; Zerbe, O.; Schmid, H.; Burmeister, G.; Merkle, H. P.; Gander, B. J. Pharm. Sci. 2000, 89, 1335-1341.
14. Vallinayagam, R.; Bertschy, H.; Berger, Y.; Wenger, V.; Neier, R. Synthesis 2007, 3731-3735. doi:10.1055/s-2007-990825
15. Tamm, C. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1187-1191. doi:10.1351/pac199264081187
16. Gadelle, A.; Defaye, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 78-80. doi:10.1002/anie.199100781
17. Vallinayagam, R.; Weber, J.; Neier, R. Org. Lett. 2008, 10, 4453-4455. doi:10.1021/ol801496j
18. van den Akker, J. T.; Iani, V.; Star, W. M.; Sterenborg, H. J.; Moan, J. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 681-689.
19. Krijt, J. Peroxidizing Herbicides: Toxicology to Mammals and Non-target Organisms. In Peroxidizing Herbicides; Boger, P.; Wakabayashi, K., Eds.; Springer: Berlin, Heidelberg, Germany, 1999; pp 384 ff. doi:10.1007/978-3-642-58633-0-15
20. Zidovetzki, R.; Levitan, I. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1768, 1311-1324.
21. Theodossiou, T. A.; Yannakopoulou, K.; Aggelidou, C.; Hothersall, J. S. Photochem. Photobiol. 2012, 88, 1016-1022. doi:10.1111/j.1751-1097.2012.01144.x