Bioactive sulfur-containing sulochrin dimers and other metabolites from an alternaria sp. isolate from a Hawaiian soil sample

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 10, 2014, Pages 2280-2287

  Cai, Shengxin ^a   King, Jarrod B ^a   Du, Lin ^a   Powell, Douglas R ^a   Cichewicz, Robert H ^a  

^a UNIVERSITY OF OKLAHOMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASTERRIC ACID DERIVATIVE; CASTOCHRIN; DIMER; DIOSCHRIN; POLLUXOCHRIN; PYRENE DERIVATIVE; PYRENOCHAETIC ACID DERIVATIVE; SECALONIC ACID DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE; SULOCHRIN; UNCLASSIFIED DRUG; ANTIINFECTIVE AGENT; ASTERRIC ACID; BENZOIC ACID DERIVATIVE; DIPHENYL ETHER DERIVATIVE;

ALTERNARIA; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BIOASSAY; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DRUG CYTOTOXICITY; FUNGUS ISOLATION; HUMAN; HUMAN CELL; MASS SPECTROMETRY; METABOLITE; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOIL; UNITED STATES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOLATION AND PURIFICATION; MICROBIOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALTERNARIA;

ALTERNARIA; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BENZOATES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HAWAII; HUMANS; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PHENYL ETHERS; SOIL MICROBIOLOGY;

EID: 84908608830     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np5005449     Document Type: Article

References (26)

1. Conry, P. J.; Cannarella, R. Hawaii Statewide Assessment of Forest Conditions and Trends; Department of Land and Natural Resources, Division of Forestry and Wildlife, Honolulu, HI, 2010; pp 154-178.
2. Lowery, P. P. Ocean and Aquatic Ecosystems-Vol. II-Patterns of Species Richness, Endemism, and Diversification in Oceanic Island Floras; United Nations Educational, Scientific and Cultural Organization & Encyclopedia of Life Support Systems, 2009; pp 201-220.
3. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Jiao, P.; Wicklow, D. T.; Gloer, J. B.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3573-3577
4. Sy, A. A.; Swenson, D. C.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T. J. Nat. Prod. 2008, 71, 415-419
5. Shim, S. H.; Swenson, D. C.; Gloer, J. B.; Dowd, P. F.; Wicklow, D. T. Org. Lett. 2006, 8, 1225-1228
6. Neff, S. A.; Lee, S. U.; Asami, Y.; Ahn, J. S.; Oh, H.; Baltrusaitis, J.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T. J. Nat. Prod. 2012, 75, 464-472
7. Wu, Q.-X.; Crews, M. S.; Draskovic, M.; Sohn, J.; John, T. A.; Tenney, K.; Valeriote, F. A.; Yao, X.-J.; Bjeldanes, L. F.; Crews, P. Org. Lett. 2010, 12, 4458-4461
8. Wang, X.; You, J.; King, J. B.; Powell, D. R.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2012, 75, 707-715
9. Gerea, A. L.; Branscum, K. M.; King, J. B.; You, J.; Powell, D. R.; Miller, A. N.; Spear, J. R.; Cichewicz, R. H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4202-4205
10. Du, L.; King, J. B.; Morrow, B. H.; Shen, J. K.; Miller, A. N.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1819-1823
11. Cai, S.; Du, L.; Gerea, A. L.; King, J. B.; You, J.; Cichewicz, R. H. Org. Lett. 2013, 15, 4186-4189
12. Lee, H. J.; Lee, J. H.; Hwang, B. Y.; Kim, H. S.; Lee, J. J. J. Antibiot. 2002, 55, 552-556
13. Wang, F.-W.; Ye, Y.-H.; Ding, H.; Chen, Y.-X.; Tan, R.-X.; Sun, Y.-C. Chem. Biodiversity 2010, 7, 216-220
14. Hamasaki, T.; Kimura, Y. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 163-165
15. Zhang, H.; Mao, L.-L.; Qian, P.-T.; Shan, W.-G.; Wang, J.-D.; Bai, H. J. Asian Nat. Prod. Res. 2012, 11, 1078-1083
16. Hooft, R. W. W.; Straver, L. H.; Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 96-103
17. Sato, H.; Konoma, K.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 1675-1679
18. Ohashi, H.; Akiyama, H.; Nishikori, K.; Mochizuki, J. J. Antibiot. 1992, 45, 1684-1685
19. Zhang, W.; Krohn, K.; Zia-U; Flörke, U.; Pescitelli, G.; Bari, L. D.; Antus, S.; Kurtán, T.; Rheinheimer, J.; Draeger, S.; Schulz, B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4913-4923
20. Joyner, P. M.; Waters, A. L.; Williams, R. B.; Powell, D. R.; Janakiram, N. B.; Rao, C. V.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2011, 74, 857-861
21. Wang, X.; Filho, J. G. S.; Hoover, A. R.; King, J. B.; Ellis, T. K.; Powell, D. R.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2010, 73, 942-948
22. Henrikson, J. C.; Ellis, T. K.; King, J. B.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1959-1964
23. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., 3rd; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., 3rd; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
25. Bruhn, T.; Schaumlöffel, A.; Hemberger, Y.; Bringmann, G. SpecDis, Version 1.60; University of Wuerzburg: Germany, 2012.
26. Hansen, M. B.; Nielsen, S. E.; Berg, K. J. Immunol. Methods 1989, 119, 203-210