Energy flow dynamics within cofacial and slip-stacked perylene-3,4-dicarboximide dimer models of π-aggregates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 42, 2014, Pages 14912-14923

  Lindquist, Rebecca J ^a   Lefler, Kelly M ^a   Brown, Kristen E ^a   Dyar, Scott M ^a   Margulies, Eric A ^a   Young, Ryan M ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMER MODEL; ENERGY FLOW; PERYLENES;

BIPHENYL DERIVATIVE; DIMER; PERYLENE; PERYLENE 3,4 DICARBOXIMIDE DIMER; PHENYL GROUP; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHROMATOPHORE; DIPOLE; DYNAMICS; ENERGY; ENERGY FLOW DYNAMIC; FLAME PHOTOMETRY; GEOMETRY; MOLECULAR MODEL; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; SPECTROSCOPY; STEADY STATE OPTICAL SPECTROSCOPY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84908538429     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja507653p     Document Type: Article

References (111)

1. Lim, J. M.; Kim, P.; Yoon, M.-C.; Sung, J.; Dehm, V.; Chen, Z.; Würthner, F.; Kim, D. Chem. Sci. 2013, 4, 388.
2. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400.
3. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
4. Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051.
5. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910.
6. Weil, T.; Vosch, T.; Hofkens, J.; Peneva, K.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2.
7. Le Pleux, L.; Smeigh, A. L.; Gibson, E.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Boschloo, G.; Hagfelt, A.; Hammarström, L.; Odobel, F. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2075.
8. Marciniak, H.; Li, X.-Q.; Würthner, F.; Lochbrunner, S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 648.
9. Ye, T.; Singh, R.; Butt, H.-J.; Floudas, G.; Keivanidis, P. E. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 11844.
10. Chen, Z.; Stepanenko, V.; Dehm, V.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Seibt, J.; Marquetand, P.; Engel, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 436.
11. Howard, I. A.; Laquai, F.; Keivanidis, P. E.; Friend, R. H.; Greenham, N. C. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21225.
12. Walker, B. J.; Musser, A. J.; Beljonne, D.; Friend, R. H. Nat. Chem. 2013, 5, 1019.
13. Beljonne, D.; Yamagata, H.; Brédas, J. L.; Spano, F. C.; Olivier, Y. Phys. Rev. Lett. 2013, 110, 226402.
14. Eaton, S. W.; Shoer, L. E.; Karlen, S. D.; Dyar, S. M.; Margulies, E. A.; Veldkamp, B. S.; Ramanan, C.; Hartzler, D. A.; Savikhin, S.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14701.
15. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477.
16. Feiler, L.; Langhals, H.; Polborn, K. Liebigs Ann. 1995, 1229.
17. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W.; Lukas, A. S.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6546.
18. Herrmann, A.; Müllen, K. Chem. Lett. 2006, 35, 978.
19. Li, C.; Schoneboom, J.; Liu, Z.; Pschierer, N. G.; Erk, P.; Herrmann, A.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 878.
20. Bullock, J. E.; Vagnini, M. T.; Ramanan, C.; Co, D. T.; Wilson, T. M.; Dicke, J. W.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1794.
21. Lefler, K. M.; Co, D. T.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 3798.
22. Miller, S. E.; Schaller, R.; Mulloni, V.; Zhao, Y.; Just, E. M.; Johnson, R. C.; Wasielewski, M. R. Chem. Phys. 2002, 275, 167.
23. Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684.
24. Cotlet, M.; Gronheid, R.; Habuchi, S.; Stefan, A.; Barbafina, A.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13609.
25. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3431.
26. Fuller, M. J.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. Isr. J. Chem. 2004, 44, 101.
27. Hayes, R. T.; Walsh, C. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3253.
28. Cotlet, M.; Vosch, T.; Habuchi, S.; Weil, T.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9760.
29. Cremer, J.; Mena-Osteritz, E.; Pschierer, N. G.; Müllen, K.; Bäuerle, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 985.
30. Bell, T. D. M.; Stefan, A.; Masuo, S.; Vosch, T.; Lor, M.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Bernhardt, S.; Müllen, K.; van der Auweraer, M.; Verhoeven, J. W.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2005, 6, 942.
31. Fron, E.; Lor, M.; Pilot, R.; Schweitzer, G.; Dincalp, H.; De Feyter, S.; Cremer, J.; Bäuerle, P.; Müllen, K.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 61.
32. Fron, E.; Bell, T. D. M.; Van Vooren, A.; Schweitzer, G.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Toele, P.; Jacob, J.; Müllen, K.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 610.
33. Melnikov, S. M.; Yeow, E. K. L.; Uji-I, H.; Cotlet, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C.; Enderlein, J.; Hofkens, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 708.
34. Veldman, D.; Chopin, S. M. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8617.
35. Boixel, J.; Blart, E.; Pellegrin, Y.; Odobel, F.; Perin, N.; Chiorboli, C.; Fracasso, S.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9140.
36. Vagnini, M. T.; Mara, M. W.; Harpham, M. R.; Huang, J.; Shelby, M. L.; Chen, L. X.; Wasielewski, M. R. Chem. Sci. 2013, 4, 3863.
37. Warnan, J.; Gardner, J.; Le Pleux, L.; Petersson, J.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Hammarström, L.; Odobel, F. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 103.
38. Samorì, P.; Fechtenkòtter, A.; Reuther, E.; Watson, M. D.; Severin, N.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Adv. Mater. 2006, 18, 1317.
39. Mativetsky, J. M.; Kastler, M.; Savage, R. C.; Gentilini, D.; Palma, M.; Pisula, W.; Müllen, K.; Samorì, P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2486.
40. Lefler, K. M.; Kim, C. H.; Wu, Y.-L.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 1608.
41. Ghosh, S.; Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11343.
42. Kaiser, T. E.; Stepanenko, V.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719.
43. Bullock, J. E.; Carmieli, R.; Mickley, S. M.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11919.
44. Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Iimura, M.; Jones, B. A.; Goshe, A. J.; Zuo, X.; Tiede, D. M.; Li, X.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2005, 17, 6295.
45. Kelley, R. F.; Shin, W. S.; Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173.
46. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8286.
47. Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810.
48. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497.
49. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268.
50. Ahrens, M. J.; Kelley, R. F.; Dance, Z. E. X.; Wasielewski, M. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1469.
51. Bullock, J. E.; Kelley, R. F.; Wasielewski, M. R. PMSE Prepr. 2007, 96, 805.
52. Dossel, L. F.; Kamm, V.; Howard, I. A.; Laquai, F.; Pisula, W.; Feng, X.; Li, C.; Takase, M.; Kudernac, T.; De Feyter, S.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5876.
53. Wang, W.; Li, L.-S.; Helms, G.; Zhou, H.-H.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1120.
54. Che, Y.; Datar, A.; Balakrishnan, K.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234.
55. Dehm, V.; Chen, Z.; Baumeister, U.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Org. Lett. 2007, 9, 1085.
56. Zhang, J.; Hoeben, F. J. M.; Pouderoijen, M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9046.
57. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754.
58. Schenning, A. P. H. J.; Herrikhuyzen, J. v.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
59. Giaimo, J. M.; Lockard, J. V.; Sinks, L. E.; Scott, A. M.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2322.
60. Yoo, H.; Bahng, H. W.; Wasielewski, M. R.; Kim, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 2001.
61. Veldman, D.; Chopin, S. M. A.; Meskers, S. C. J.; Groeneveld, M. M.; Williams, R. M.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5846.
62. Ambrosek, D.; Marciniak, H.; Lochbrunner, S.; Tatchen, J.; Li, X.-Q.; Würthner, F.; Kuhn, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17649.
63. Shao, C.; Grüne, M.; Stolte, M.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13665.
64. Hippius, C.; van Stokkum, I. H. M.; Zangrando, E.; Williams, R. M.; Wykes, M.; Beljonne, D.; Würthner, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14626.
65. Chen, Z.; Fimmel, B.; Würthner, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5845.
66. Tian, Y.; Stepanenko, V.; Kaiser, T. E.; Würthner, F.; Scheblynkin, I. G. Nanoscale 2012, 4, 218.
67. Lin, H.; Camacho, R.; Tian, Y.; Kaiser, T. E.; Würthner, F.; Scheblynkin, I. G. Nano Lett. 2010, 10, 620.
68. Kistler, K. A.; Pochas, C. M.; Yamagata, H.; Matsika, S.; Spano, F. C. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 77.
69. Lefler, K. M.; Brown, K. E.; Salamant, W. A.; Dyar, S. M.; Knowles, K. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 10333.
70. Brown, K. E.; Salamant, W. A.; Shoer, L. E.; Young, R. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 2588.
71. Margulies, E. A.; Shoer, L. E.; Eaton, S. W.; Wasielewski, M. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, DOI: 10.1039/C4CP03107E.
72. Langhals, H.; Ismael, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1915.
73. Katoh, R.; Katoh, E.; Nakashima, N.; Yuuki, M.; Kotani, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7725.
74. Weil, T.; Reuther, E.; Beer, C.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1398.
75. Gunderson, V. L.; Smeigh, A. L.; Kim, C. H.; Co, D. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4363.
76. Young, R. M.; Dyar, S. M.; Barnes, J. C.; Juríček, M.; Stoddart, J. F.; Co, D. T.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 12438.
77. Surface Xplorer, version 2.2.3; Ultrafast Systems LLC: Sarasota, FL, 2010.
78. Hanwell, M. D.; Curtis, D. E.; Lonie, D. C.; Vandermeersch, T.; Zurek, E.; Hutchison, G. R. J. Cheminf. 2012, 4, No. 17.
79. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, No. 154104.
80. Shao, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172.
81. PyMol, version 1.2r1; Schrödinger, LLC: New York, 2010.
82. Keerthi, A.; Liu, Y.; Wang, Q.; Valiyaveettil, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11669.
83. Malaisé, G.; Barloy, L.; Osborn, J. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7417.
84. Quante, H.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1323.
85. Nolde, F.; Pisula, W.; Müller, S.; Kohl, C.; Müllen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3715.
86. Dance, Z. E. X.; Ahrens, M. J.; Vega, A. M.; Butler-Ricks, A.; McCamant, D. W.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 830.
87. Kocieński, P. J. Protecting Groups, 3rd ed.; Georg Thieme Verlag: New York, 2005.
88. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
89. Clark, A. E.; Qin, C.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7586.
90. Rosenoff, A. E.; Norland, K. S.; Ames, A. E.; Walworth, V. K.; Bird, G. R. Photogr. Sci. Eng. 1968, 12, 185.
91. Czikkely, V.; Dreizler, G.; Forsterl, Hd; Kuhn, H.; Sonderma, J.; Tillmann, P.; Wiegand, J. Z. Naturforsch., A: Astrophys., Phys. Phys. Chem. 1969, 24A, 1821.
92. Czikklely, V.; Forsterling, H. D.; Kuhn, H. Chem. Phys. Lett. 1970, 6, 207.
93. Norland, K.; Ames, A.; Taylor, T. Photogr. Sci. Eng. 1970, 14, 295.
94. Dietz, F.; Tyutyulk, N.; Passler, K. J. Z. Chem. 1972, 12, 145.
95. Kuhn, H.; Kuhn, C. In J-Aggregates; Kobayashi, T., Ed.; World Scientific: Singapore, 1996; p 1.
96. Millie, P.; Momicchioli, F.; Vanossi, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9621.
97. Scholes, G. D.; Jordanides, X. J.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1640.
98. Schubert, A.; Settels, V.; Liu, W.; Würthner, F.; Meier, C.; Fink, R. F.; Schindlbeck, S.; Lochbrunner, S.; Engels, B.; Engel, V. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 792.
99. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Müller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376.
100. Englman, R.; Jortner, J. Mol. Phys. 1970, 18, 145.
101. Schubert, A.; Falge, M.; Kess, M.; Settels, V.; Lochbrunner, S.; Strunz, W. T.; Würthner, F.; Engels, B.; Engel, V. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 1403.
102. Walker, B.; Port, H.; Wolf, H. C. Chem. Phys. 1985, 92, 177.
103. Ma, L.; Tan, K. J.; Jiang, H.; Kloc, C.; Michel-Beyerle, M.-E.; Gurzadyan, G. G. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 838.
104. Hore, P. J. In Advanced EPR in Biology and Biochemistry; Hoff, A. J., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; p 405.
105. Buckley, C. D.; Hunter, D. A.; Hore, P. J.; McLauchlan, K. A. Chem. Phys. Lett. 1987, 135, 307.
106. Closs, G. L.; Forbes, M. D. E.; Norris, J. R. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3592.
107. Okada, T.; Karaki, I.; Matsuzawa, E.; Mataga, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3957.
108. van Willigan, H.; Jones, G., II; Farahat, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3312.
109. Dance, Z. E. X.; Mickley, S. M.; Wilson, T. M.; Ricks, A. B.; Scott, A. M.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4194.
110. Dance, Z. E. X.; Mi, Q.; McCamant, D. W.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25163.
111. Smith, M. B.; Michl, J. Chem. Rev. 2010, 110, 6891.